Етил малонил хлорид ЦАС 36239-09-5

Етил малонил хлорид, такође познат као етил малонат хлорид или етил естар 3-хлоро-3-оксобутанске киселине, је органско једињење које припада класи естара са специфичном функционалном групом која комбинује карактеристике и деривата малонске киселине и хлороалкана. Ово свестрано хемијско једињење налази примену у различитим областима, укључујући органску синтезу, фармацеутску хемију и као међупроизвод у производњи других хемикалија.

Структурно, може се описати као естар формиран између малонске киселине (дикарбоксилне киселине са формулом ХООЦ-ЦХ2-ЦООХ) и етанола (алкохол формуле Ц2Х5ОХ), при чему је једна од група карбоксилне киселине замењена хлоро (Цл) супституентом. Ова супституција доводи до тога да молекул има формулу ЦлЦ(О)ЦХ2Ц(О)ОЦХ2ЦХ3.

У погледу својих физичких својстава, то је типично безбојна до бледо жута течност са изразитим мирисом. Његова тачка кључања и тачка топљења зависе од чистоће и услова мерења, али генерално спадају у одређени опсег. Због присуства атома хлора и естарске групе, једињење показује и халогенисану и естарску- реактивност.

Етил малонил хлорид(ЦАС број 36239-09-5), хемијски назив моноетил хлорид малонске киселине, молекулска формула Ц ₅ Х ₇ ЦлО3, је високо реактивно 1,3-дикарбонил једињење. Његова молекуларна структура садржи и ацил хлоридне групе (- ЦОЦл) и етил естарске групе (- ЦООЕт), дајући му различите способности хемијске конверзије. Као кључни интермедијер у области органске синтезе, широко се користи у фармацеутским производима, пестицидима, науци о материјалима и основним истраживањима хемије.

Медицинска хемија: основа за изградњу комплексних молекула лекова

 

Заузима централну позицију у синтези лекова, а његова ацил хлоридна група може да се подвргне реакцијама нуклеофилне супституције са једињењима као што су амини, алкохоли, тиоли, итд., ефикасно конструишући амидне везе, естарске везе или тиоестарске везе, уводећи кључне функционалне групе мола у лекове.

1. Развој антивирусних лекова
Извештаји о литератури показују да је то кључна сировина за синтезу молекула лекова циљаних вирусом ХИВ-1. Реаговањем са специфичним једињењима амина, може се конструисати скелетна структура са инхибиторном активношћу против репликације вируса.

 

На пример, у синтези ненуклеозидних инхибитора реверзне транскриптазе (ННРТИ), њихове ацил хлоридне групе могу да се подвргну реакцијама кондензације са ароматичним аминима да формирају биолошки активне имидазолне или пиридинске прстенасте структуре. Ова једињења су ушла у претклиничку фазу истраживања.

2. Синтеза антагониста рецептора
У области лечења кардиоваскуларних болести, користи се за припрему антагониста бета рецептора (као што су аналози пропранолола). Амидни интермедијер настао његовом реакцијом са секундарним аминима може се даље модификовати функционалним групама да би се добили селективнији антагонисти за лечење болести као што су хипертензија и ангина.

 

3. Интермедијер анти-лекова
Као сировина за синтезу инхибитора топоизомеразе (као што су аналози иринотекана), естарски интермедијери се стварају реакцијом са хидроксилним једињењима, а затим се циклишу да би се конструисале структуре са више прстенова са активношћу уградње ДНК. Ова једињења имају значајне инхибиторне ефекте на чврсте туморе као што су рак дебелог црева и рак плућа.
4. Антибиотици и антимикробна средства
У синтези - лактамских антибиотика (као што су деривати пеницилина), они могу заменити традиционалне хлороформатне реагенсе реагујући са амино једињењима да би створили стабилније амидне везе, побољшавајући хемијску стабилност и антибактеријски спектар антибиотика.

Хемија пестицида: иновативне сировине за синтезу зелених пестицида

 

Примена у области пестицида се фокусира на синтезу нових еколошки прихватљивих инсектицида, хербицида и регулатора раста биљака, који имају високу реактивност и мало нуспроизвода-у складу са развојним трендом зелене хемије.
1. Нови никотински инсектициди
Као кључни интермедијер за синтезу неоникотиноидних инсектицида треће-генерације као што су фипронил и пиметрозин, етил хлороформијат реагује са хлорисаним угљоводоницима да би се формирао хлоропропандикарбоксилат, који се затим циклизује да би се конструисала неуротоксична нитрогванидна структура. Ова једињења имају ефикасну контактну и желудачну токсичност против штеточина које пиерцинг сисају усне органе као што су пиринчане биљке и лисне уши.

 

2. Хербициди сулфонилурее
Када се синтетизују хербициди сулфонилурее као што су сулфонамид и бенсулфурон метил, скелет сулфонилуреје се формира реакцијом са једињењима сулфонамида. Његова јединствена хетероциклична структура може специфично инхибирати ацетил лактат синтазу (АЛС), блокирати пут синтезе аминокиселина разгранатог ланца у коровима и постићи ниске-дозе, високо селективне ефекте контроле корова.
3. Регулатор раста биљака
Реагујући са аналозима индол-3-сирћетне киселине (ИАА), етил хлороформат може да синтетише естарска једињења са ауксинском активношћу. Ове супстанце могу регулисати издуживање и деобу биљних ћелија, промовисати увећање плодова и повећати принос усева и широко се користе у узгоју воћака.

Наука о материјалима: грађевне јединице функционалних полимерних материјала

 

Његова ацил хлоридна група може да реагује са хидроксилним и амино групама на крају или бочним ланцима полимерног ланца, уводећи функционалне групе и дајући материјалу посебна својства.
1. Модификација полиестерског материјала
У синтези полиетилен терефталата (ПЕТ), етил хлороформат се може користити као комономер за увођење сегмената пропилен естра кроз реакцију размене естара, чиме се повећава температура стакластог прелаза (Тг) и термичка стабилност полимера. Погодан је за област високо{1}}пластике за инжењеринг.

 

2. Биоразградиви материјал
Када се кополимеризује са полимлечном киселином (ПЛА), могу се увести места осетљива на хидролизу естарске везе да би се убрзала брзина разградње материјала ин виво. Истовремено, циклус разградње се може контролисати подешавањем дужине сегмента ланца малонатног естра, који је погодан за медицинске материјале као што су апсорбујући шавови и носачи са продуженим-ослобађањем лекова.
3. Синтеза фотоосетљивих материјала
Његова ацил хлоридна група може да реагује са фотохромним једињењима (као што је спиропиран) да би створила естарске деривате са фотореактивношћу. Такви материјали имају потенцијалну примену у областима као што су паметни прозори и оптички уређаји за складиштење.

Процедура:

Почетни материјал: Користите етил малонат (такође познат као моноетил калијум малот) као почетни материјал.

Агент за хлорисање: Изаберите средство за хлорисање као што је тионил хлорид (СОЦл2) или оксалил хлорид (ЦОЦл2).

Услови реакције:

Растворити моноетил калијум малот у одговарајућем растварачу, као што је толуен или дихлорометан.

Додати средство за хлорисање у капима у раствор под контролисаним условима.

Загрејати реакциону смешу до умерене температуре (нпр. 110 степени за тионил хлорид) и мешати неколико сати да би се обезбедила потпуна реакција.

Радите{0}}:

Након што је реакција завршена, уклонити растварач дестилацијом под сниженим притиском.

Добијени производ се добија као уље или чврста супстанца, у зависности од реакционих услова и корака пречишћавања.

Пример процедуре:

Почевши од 14,9 г (112,8 ммол) етил малоната у 226 мЛ толуена, додати 26,6 г (225,6 ммол) тионил хлорида.

Загрејати реакциону смешу на 110 степени и мешати 4 сата.

Концентровати смешу под сниженим притиском да се добијеетил малонил хлоридкао смеђе уље.

Алтернативни приступ:

Овај метод укључује претварање моноетил калијум малота у његов хлоридни дериват, иако директни примери овог специфичног пута можда неће бити лако доступни. Међутим, принцип би укључивао хлорисање функционалности естра карбоксилне киселине.

Општи кораци:

Припрема моноетил естра малонске киселине: Ако није лако доступан, синтетизујте моноетил калијум малот из малонске киселине или њених соли.

Хлорисање:

Растворити моноетил калијум малот у инертном растварачу.

Додати одговарајуће средство за хлорисање, као што је оксалил хлорид или тионил хлорид, под контролисаним условима.

Загрејати реакциону смешу на одговарајућу температуру и мешати неколико сати.

Рад{0}}и прочишћавање:

Уклонити растварач и неизреаговане реагенсе дестилацијом.

Додатно пречистити производ по потреби.

Хлороформилацетат етил естар, хемијски означен као ЦХ2(ЦООЦ2Х5)2Цл, је специјализовано органско једињење које показује јединствене карактеристике биоактивности. Његова молекуларна структура интегрише хлоридни супституент са две етил естарске групе везане за централни дериват малонске киселине, дајући му специфична својства која га чине интригантним за различите биохемијске примене.

Једна значајна карактеристика биоактивности лежи у њеном потенцијалу као прекурсора у синтези биоактивних једињења. Због свог малонил дела, може да се подвргне контролисаним реакцијама да би се формирали интермедијери кључни за припрему фармацеутских производа, агрохемикалија и других биолошки активних агенаса. Хлоридна група олакшава ове синтетичке трансформације, често служећи као тачка везивања или модификације.

Штавише, ово једињење може да покаже умерене до ниске профиле токсичности, иако његови специфични нивои токсичности зависе од контекста примене и услова излагања. Његова биокомпатибилност, када се на одговарајући начин рукује и угради, може се искористити у дизајнирању нових терапијских стратегија или побољшању постојећих.

У синтетичкој биологији и биотехнологији, користи се у инжењерингу метаболичких путева, омогућавајући истраживачима да уведу или појачају специфичне биохемијске реакције прилагођене за производњу једињења високе{0}}вредности. Његова способност да се подвргне различитим хемијским манипулацијама наглашава његову свестраност у прилагођавању биолошких активности како би се задовољиле специфичне истраживачке или индустријске потребе.

Укратко,етил малонил хлорид, са својом изразитом хемијском архитектуром, нуди разноврсну платформу за развој биоактивних молекула, доприносећи напретку у медицинској хемији, пољопривреди и шире. Међутим, темељне процене безбедности и контролисана употреба су најважнији да би се у потпуности искористио његов потенцијал уз истовремено ублажавање потенцијалних ризика.

Popularne oznake: етил малонил хлорид цас 36239-09-5, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају