бензил бромид 99%, такође познат као алфа бромотолуен, је ароматично једињење у коме је бензенски прстен замењен бромометилом. Његова хемијска формула је Ц7Х7Бр, ЦАС 100-39-0, и припада класи бензил халогених иританата. Безбојна течност са ароматичним мирисом. Показује добру растворљивост и лако се раствара у уобичајеним органским растварачима као што су етанол и етар. Међутим, има слабу компатибилност са водом и скоро је нерастворљив у води, што донекле ограничава његову примену у системима на бази воде. Због јаког дејства сузавца и непријатног иритантног мириса, коришћен је као хемијско оружје у Првом светском рату. Може да иритира дисајне путеве, оштети кожу, изазове дерматитис и уртикарију, залепи се за очи, удише високу концентрацију његове паре, па чак и да изазове привремено стезање у грудима, бронхитис и бронхитис. Иако има одређене ризике и токсичност, он је такође важна органска синтетичка индустријска сировина, која се широко користи у производњи средстава за пењење, као и средстава за пењење, конзерванса квасца и тако даље.
|
ЦФ |
Ц7Х7Бр |
|
ЕМ |
170 |
|
МВ |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
ЕА |
Ц, 49,16; Х, 4,13; Бр, 46,72 |
|
|
|
Главне методе припреме забензил бромид 99%су:
(1) Толуен реагује са бромом. Прво загрејте толуен на 50 степени Ц, затим додајте бром, а реакциона температура је 75 ~ 80 °Ц. Реакционо време је било 6 х и припремљен је бензил бромид.
(2) Бензил алкохол реагује са бромирајућим реагенсом. Главни реагенси за бромовање су дибромо сулфоксид и фосфор трибромид, а услови реакције су различити са различитим реагенсима.
Када реагује дибромо сулфоксид са бензил алкохолом, пиридин и дибромо сулфоксид се морају полако додавати у капима у раствор бензил алкохола у присуству дихлоретана и аргона, а затим рефлуксовати 3 х да би се након третмана припремио бензил бромид.
Реакција између фосфорног трибромида и бензил алкохола се одвија у присуству сувог диетил етра
Температура се контролише на 0Ц.
(3) Припремљен редуктивним бромовањем ароматичних алдехида. Одговарајући је добијен реакцијом ароматичних алдехида са еквимоларним количинама изобарног пинил бор дибромида (припремљеног од хббр2-сме2 и а ~ пинена) у хексану на собној температури неколико сати, и након одговарајуће накнадне обраде.
бензил бромид 99%је ароматично једињење у коме је бензенски прстен замењен бромометил групом. Његова хемијска формула је Ц7Х7Бр и једно је од иритирајућих једињења у класи бензил халида. Упркос снажној иритацији и извесној токсичности, има широк спектар примене у више области.
1. Реагенс за бензилацију
Једна од најважнијих употреба у органској синтези је као реагенс за бензилацију. Може ефикасно да спроводи реакције бензилације на различитим функционалним групама хетероатома под различитим условима, што је један од кључних корака у конструисању сложених молекуларних структура у органској синтези. На пример, може да реагује са функционалним групама као што су алкохоли, амини, феноли итд. да би се генерисали одговарајући производи бензилације, који имају широку примену у областима фармацеутских производа, пестицида, боја итд.
2. Иницијатори и катализатори
У реакцијама полимеризације се такође користи као иницијатор или катализатор. На пример, у реакцијама радикалне полимеризације са трансфером атома (АТРП), бензил бромид може деловати као иницијатор да се подвргне реакцијама полимеризације са мономерима за производњу полимерних материјала. Поред тога, може учествовати иу Менсхуткин реакцијама и формирати једињења са специфичним функцијама.
Примене у хемијској индустрији
1. Производња средстава за пењење
То је једна од важних сировина за производњу средстава за пењење. Средства за пењење се широко користе у грађевинарству, аутомобилској индустрији, амбалажи и другим областима за производњу лаких материјала као што су пенаста пластика и пенаста гума. Ови материјали имају одличну топлотну изолацију, звучну изолацију, апсорпцију удара и друга својства и један су од незаменљивих материјала у савременој индустрији.
2. средство за пену и конзерванс квасца
Поред средства за пењење, може се користити и као средство за пену и конзерванс квасца. У прехрамбеној индустрији конзерванси квасца користе се за спречавање прекомерне ферментације хране и одржавање њеног укуса и квалитета. Средство за пену се користи за производњу различитих производа од пене, као што су материјали за паковање од пене, средство за чишћење пене итд.
Највећа употреба бензил бромида је као реагенс за бензилацију хетероатомских функционалних група, који може ефикасно бензиловати различите хетероатомске функционалне групе под различитим условима, чиме се обезбеђује широк спектар употребе у органској синтези, углавном као заштитна група.
Бензилација алкохола и фенола:
У етарским или ДМФ растварачима, алкохоли се могу третирати са НаХ или КХ да би се добили алкоксиди, који заузврат пролазе кроз Вилијамсонову реакцију са бензил бромидом.
На ниским температурама, реакције бензилације се јављају првенствено са примарним алкохолима у поређењу са секундарним алкохолима.
Поред НаХ и КХ алкалних система, КФ/Ал или Аг2О се такође могу користити као алкални системи за изазивање бензилације алкохола.
Фенолна једињења су киселија од једињења масног алкохола, па се бензилација фенола може постићи у присуству слабе базе (нпр. калијум карбоната).
Бензил бромид, такође познат као бензил бромид или алфа бромотолуен, је халогеновано бензил једињење у коме је бензенски прстен замењен бромометил групом. Има ароматичан мирис у свом безбојном течном облику, али је веома испарљив и иритантан, представљајући значајну опасност за очи, респираторни тракт и кожу. Иако је у историји грешком коришћен као хемијско оружје због његовог ефекта сузавца, у савременој индустрији, бензил бромид је постао кључна сировина у областима као што су органска синтеза, фармација, наука о материјалима и пољопривреда због својих јединствених хемијских својстава.
То је незаменљив „реагенс за алат“ у органској синтези, а његова основна вредност лежи у употреби као реагенса за бензилацију за промену структуре и особина циљних молекула увођењем бензила (- ЦХ ₂ -). Специфичне апликације укључују:
1. Припрема естара, етара и ацилхлорида
Може да реагује са алкохолима и фенолним једињењима да би произвео бензил естре или етре, као што је реакција са фенолом за добијање бензил фенил етра, који се користи као интермедијер у мирисима и бојама; Реаговање са карбоксилном киселином да би се добио бензил хлорид, даља синтетизација лекова или полимерних материјала.
2. Бензилација функционалних група хетероатома
У алкалним условима (као што су натријум хидроксид или калијум карбонат), бензил заштита се може применити на функционалне групе хетероатома које садрже азот, кисеоник и сумпор (као што су амино, хидроксил и тиол групе).
на пример:
Синтеза лека: У синтези антидепресива флуоксетина, бензил бромид се користи за заштиту амино групе, спречавање њеног учешћа у нежељеним реакцијама и побољшање ефикасности синтезе.
Модификација природног производа: бензилација биомолекула као што су шећери и аминокиселине може побољшати њихову стабилност или променити њихову растворљивост, олакшавајући накнадну структурну анализу.
3. Агенси за пењење и производња пени
Разлагањем настају азот и други гасови који се користе као средства за пењење полиуретанске пене пластике, дајући материјалима лагане и топлотне изолационе карактеристике, и широко се користе у грађевинској изолацији и материјалима за паковање.
4. Катализатори и адитиви
Стабилизатор светлости: Деривати бензил бромида могу апсорбовати ултраљубичасто зрачење и спречити старење полимерних материјала (као што су пластика и гума).
Средство за очвршћавање смоле: Увођење бензил структуре у епоксидну смолу може подесити брзину очвршћавања и механичка својства.
Успоривач пламена: једињење бензил бромида и фосфорних једињења, које се користи за третман успоривача пламена кућишта електронских уређаја ради повећања безбедности.
Фармацеутска област: од синтезе лекова до лечења болести
Има двоструку улогу у фармацеутској индустрији: као кључни међупроизвод за синтезу лекова, такође је састојак који директно испољава фармаколошку активност.
1. Синтеза интермедијера лекова
Антиепилептички лекови: У синтези карбамазепина, бензил бромид се користи за конструисање бензодиазепинског скелета, појачавајући инхибиторни ефекат лека на неуроне.
Антидепресиви: У синтези селективних инхибитора поновног преузимања серотонина (ССРИ) антидепресива као што је сертралин, бензил бромид се користи за заштиту амино групе или увођење бензил бочног ланца.
Антихипертензивни лекови: У синтези инхибитора ангиотензин конвертујућег ензима (АЦЕИ), бензил бромид се користи за конструисање тиол или карбоксил заштитних група.
2. Развој дијагностичких реагенаса
Реагенс протромбинског времена у плазми: Деривати бензил бромида могу симулирати активност фактора коагулације и користе се за откривање функције коагулације крви, помоћ у дијагнози болести јетре или праћење терапије антикоагулансима.
Реагенс ензима који конвертује ангиотензин: користи се за мерење АЦЕ активности и процену ефикасности терапије инхибицијом ензима код хипертензивних пацијената.
3. Анестетици за животиње
Деривати бензил бромида, као што је триметилбензил амонијум бромид, могу произвести анестетичке ефекте инхибирањем централног нервног система. Обично се користе за краткотрајну-анестезију код експерименталних животиња, као што су мишеви и пацови, и погодни су за хируршке процедуре или процедуре узимања узорака.
4. Истраживање против тумора
Најновија истраживања показују да може инхибирати пролиферацију и миграцију туморских ћелија и индуковати апоптозу. Механизам може укључивати:
Оштећење ДНК: Метаболизам у телу производи активне интермедијере који се везују за ДНК, што доводи до прекида ланаца или модификација базе.
Заустављање ћелијског циклуса: Смањењем експресије протеина ћелијског циклуса (као што је Цицлин Д1), туморске ћелије се заустављају у Г1 фази.
Сензибилизација хемотерапије: У комбинацији са лековима за хемотерапију као што је цисплатин, може побољшати ефекат убијања туморских ћелија и смањити отпорност на лекове.
Област пољопривреде: од третмана семена до заштите усева
Примена у пољопривреди је усмерена на дезинфекцију семена и заштиту усева, а његови деривати испољавају бактерицидно дејство нарушавајући ћелијске мембране микроба или инхибирајући активност ензима.
1. Дезинфекција јаја за валење пре излегања
Бензиламонијум бромид (бензалконијум бромид, дериват бензил бромида) је катјонски сурфактант који може да убије и Грам позитивне и Грам негативне бактерије (као што су Есцхерицхиа цоли и Салмонелла) на површини јаја за валење, смањујући ризик од бактеријске инфекције током процеса валења. Међутим, треба напоменути да је његова ефикасност против вируса ограничена, а свеобухватну дезинфекцију треба спровести комбиновањем физичких метода као што је ултраљубичасто зрачење.
2. Фунгициди усева
Деривати бензил бромида (као што је бензил триметиламонијум бромид) могу се користити за сузбијање гљивичних болести (као што су сива буђ и пероноспора) на воћкама (као што су јабуке и цитруси) и поврћу (као што су парадајз и краставци). Његов механизам деловања укључује:
Поремећај ћелијске мембране: Везивањем позитивно наелектрисаних фосфолипида ћелијске мембране гљивица, пропустљивост мембране се повећава и ћелијски садржај цури.
Инхибиција ензимске активности: Инхибира кључне ензиме као што је хитиназа и блокира синтезу ћелијског зида гљивица.
3. Пестицидни интермедијер
Може се користити за синтезу пиретроидних инсектицида (као што је делтаметрин), који постижу ефикасне инсектицидне ефекте ометањем проводљивости аксона инсеката. Његова предност је у ниској токсичности за сисаре, лакој деградацији иу складу са трендом развоја зелених пестицида.
Бензилна структура бензил бромида може материјалима дати посебна својства, промовишући иновативне примене полимерних материјала и функционалних материјала.
1. Модификација полимерног материјала
Полимерно-средство за унакрсно повезивање: реагује са поливинил алкохолом (ПВА) да би се увела структура унакрсног-повезивања ради побољшања водоотпорности и механичке чврстоће материјала, који се користи за медицинске завоје или хидрогелове.
Модификација бочног ланца: Увођење бензил бромида у бочни ланац полистирена (ПС) може даље функционализовати (као што је калемљење флуоресцентних група) и припремити флуоресцентне сонде или сензоре.
2. Синтеза функционалних материјала
Јонска течност: Реагује са једињењима имидазола да би се синтетизовале јонске течности ниске тачке топљења, високе проводљивости, које се користе као електролити батерија или носачи катализатора.
Метални органски оквири (МОФ): Као лиганди, они се сами састављају са металним јонима (као што су цинк и бакар) да би формирали порозне МОФ материјале за адсорпцију гаса (као што је хватање ЦО₂) или каталитичке реакције.
ФАК
За шта се користи бензил бромид?
Бензил бромид је ароматични халид који се углавном користикао заштитно средство за заштиту хидрокси групе алкохола путем реакције О-бензилације.
Да ли је бензил бромид безбедан?
Руковати изузетно опрезно. *Бензил бромид је ВИСОКО КОРОЗИВНА ХЕМИКАЛИЈА и контакт може озбиљно иритирати и спалити кожу и очи са могућим оштећењем ока.
Да ли је бензил бромид течност или чврста супстанца?
Бензил бромид се појављује као безбојна течност са пријатним мирисом. Токсичан ако се удише и ако се апсорбује кроз кожу. Слабо је растворљив у води и гушћи од воде (густина 1,44 г/цм3 (Алдрицх)).
Popularne oznake: бензил бромид 99% цас 100-39-0, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају