1,6-Дихидроксинафтален ЦАС 575-44-0

Ово једињење игра важну улогу као интермедијер органске синтезе у процесима хемијске синтезе. Две хидроксилне функционалне групе и један систем нафталенског прстена у својој структури обезбеђују обиље активних места за хемијске реакције, омогућавајући једињењу да учествује у различитим типовима хемијских реакција као што су неутрализација киселинске{1}}базне базе, супституција и супституција. Увођењем различитих супституената или модификатора могу се добити деривати 2,5-дихидроксинафталена са специфичним функцијама. Ови деривати имају широку примену у областима као што су медицина, пестициди, боје, итд. Такође могу послужити као основна сировина за конструисање сложених органских молекула.

Примена овог једињења у фармацеутској области углавном се огледа у синтези лекова. Кроз хемијску модификацију и трансформацију, могу се припремити једињења са фармаколошком активношћу, која играју важну улогу у развоју лекова и лечењу болести. Истраживања су показала да одређени деривати имају анти-туморско дејство и могу да инхибирају раст и ширење туморских ћелија. Ова једињења пружају нове идеје за развој анти-лекова против тумора. Неки деривати такође имају анти-инфламаторна дејства, која могу да ублаже инфламаторне реакције и бол.

Ова једињења имају потенцијалну примену при развоју -лекова против запаљења. У процесу развоја лека, први корак је скрининг и евалуација једињења и његових деривата како би се утврдило да ли имају фармаколошку активност. На основу резултата скрининга, оптимизујте структуру активних једињења како бисте побољшали њихову ефикасност и смањили нежељене ефекте. Након структурне оптимизације, једињење треба да прође клиничка испитивања како би се потврдила његова безбедност и ефикасност.

Ово једињење има важну примену у индустрији боја. Низ боја киселих медија може се припремити спајањем са различитим диазо компонентама. Ове боје се углавном користе за бојење и штампање текстила као што су свила, кашмир и вуна. Боје које се синтетишу из њега имају светле и дуготрајне-боје, које могу да задовоље високе захтеве за боје текстила. Ове боје имају добру отпорност на прање и сунце и могу да одрже стабилност боје и осветљеност током-дуготрајне употребе. У процесу бојења свиле, коришћењем киселинских једљивих боја синтетизованих из ње, могу се постићи јарке боје и ефекти бојења на осећај меке руке. У процесу штампања, ове боје такође могу да обезбеде јасне и деликатне ефекте узорка, испуњавајући високе захтеве штампања на текстилу.

Ово једињење и његови деривати такође имају одређене потенцијалне примене у области луминисцентних материјала. Увођењем различитих супституената или модификатора у молекул, његове луминисцентне особине се могу подесити, постижући контролу над луминисцентном бојом и интензитетом флуоресценције. ОЛЕД је нова врста технологије екрана која има предности као што су самоемисија, светле боје и широки углови гледања. Он и његови деривати могу послужити као луминисцентни материјали за ОЛЕД, пружајући нове могућности за развој технологије дисплеја.

Флуоресцентне сонде су једињења која се користе за биолошко обележавање и снимање. 2,5-дихидроксинафталена и његови деривати се могу користити као сировине за флуоресцентне сонде, а молекули сонде са специфичним флуоресцентним својствима могу се припремити хемијском модификацијом и трансформацијом за детекцију и снимање биомолекула. Хемијски сензор је инструмент који се користи за детекцију концентрације хемијских супстанци.

Прорачуни теорије функционалне густине обављени су на молекулима гаса{0}}фазе 1,6-ДХН користећи Б3ЛИП/6-311Г (д, п) функционални основни сет: 10 сп² хибридизованих атома угљеника у нафталенском прстену формирају глобални π-тонир, електрокоњуговани атоми и хидроскеле атома О. позиције 1 и 6 транспортују електроне до нафталенског прстена кроз п - π коњугацију, подижући ниво енергије ХОМО и снижавајући ниво енергије ЛУМО.

Интринзични ХОМО је -5,32 еВ, ЛУМО је -2,47 еВ, а разлика нивоа енергије Δ Е је 2,85 еВ, што одговара унутрашњој таласној дужини апсорпције од 435 нм. У поређењу са нехидроксил нафталеном (Δ Е=3.32 еВ, апсорпција на 374 нм), давање електрона дихидрокси групе изазива црвени помак од 61 нм у апсорпцији, што је суштински разлог за флуоресценцију молекула у области видљиве светлости.

Просторни распоред хидроксилних група резултира молекуларним диполним моментом од μ=3.87 Д, који је много већи од оног код симетричног 1,4-ДХН (μ=1.12 Д). Снажан диполни ефекат доводи до тога да се молекул подвргне солватационом обојењу у поларним растварачима (солватохромизам): у не-поларном н-хексану, молекуларне водоничне везе се заоштравају, ХОМО-ЛУМО појас у појасу се повећава, а максимална емисија је λ{8}блуе светлости);{ Хидроксилне групе у поларном ДМСО формирају интермолекуларне водоничне везе са растварачем, изазивајући даљу делокализацију електронског облака и сужавање појаса. Таласна дужина λ ₑₘ је 517 нм (зелено светло), а Стоксов помак се повећава са 89 нм на 152 нм. Велики Стокесов помак ефикасно избегава интерференцију распршивања побуђене светлости и погодан је за развој флуоресцентних сонди.

У разблаженом раствору (концентрација мања или једнака 1 × 10 ⁻⁵ мол/Л), 1,6-ДХН постоји као изоловани појединачни молекул без интермолекуларног π - π слагања. Након ексцитације ултраљубичастом светлошћу (320-350 нм), електрони С ₀ основног стања прелазе у С ₁ побуђено синглетно стање, а 91% електрона побуђеног стања се враћа у основно стање кроз радијациони прелаз, ослобађајући фотоне. Преосталих 9% расипа енергију кроз вибрационо опуштање без радијативне дисипације. Квантни принос флуоресценције разблаженог раствора је Φ _ф=0.38.

Путања транзиције: С ₀ → С ₁ (π→π *) је главни прелаз, при чему н →π * прелаз чини мање од 5%. Не постоји ТИЦТ (интрамолекуларно гашење преноса наелектрисања) секундарни пут, тако да је ефикасност флуоресценције разблаженог раствора стабилна и на њу не утичу трагови поларних нечистоћа.

Када се пХ раствора промени, хидроксил депротонира да би створио феноксид ањоне, а О⁻ има јачу способност донирања електрона, додатно проширујући делокализацију π електрона. ХОМО расте за 0,42 еВ, а Δ Е пада на 2,37 еВ, емитујући црвену светлост померену на 602 нм, постижући реверзибилно пребацивање изазвано пХ плавом зеленом црвеном бојом. Ова реверзибилна спектрална промена протонационе депротонације је основна теоријска основа за дизајн пХ сонди типа односа.

Луминисценција агрегационог стања 1,6-ДХН је основна теорија његовог чврстог-луминисцентног материјала. Како се концентрација/садржај воде растварача повећава, молекул еволуира од једног молекула до лабаве агрегације, а затим до густог слагања, показујући двосмерну прилагодљивост гашења агрегације (АЦК) и луминесценције изазване агрегацијом (АИЕ), различите од традиционалних ароматичних АЦК боја:

Олигомеризација (садржај воде 30%~50%, молекулски размак 0,6~0,8 нм): доминирају интермолекуларне хидроксил водоничне везе, π - π интеракције су слабе, интрамолекуларно хидроксилно увијање је ограничено водоничним везама, нерадијативне транзиције су ометане, а радијативне транзиције су ометане квантни принос флуоресценције се повећава са 0,38 на 0,52, показујући АИЕ карактеристике (појачање луминисценције агрегације);

High aggregation (water content>70%, молекуларни размак<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
Кључни приступ модификовању ОЛЕД чврстих-слојева-светлосних слојева је прецизно закључавање олигомерних агрегата и трајно постизање луминесценције типа АИЕ у чврстом стању- кроз алкил модификацију бочног ланца и укључивање циклодекстрина.

Такође се може користити за синтезу пестицида. Кроз хемијску модификацију и трансформацију, могу се припремити производи пестицида са инсектицидним, бактерицидним или хербицидним деловањем. Ови пестицидни производи дају важне гаранције за пољопривредну производњу. Такође може послужити као сировина или међупроизвод за фине хемикалије. Реагујући са другим једињењима, могу се добити фине хемикалије са специфичним функцијама и применама, као што су сурфактанти, пластификатори, успоривачи пламена, итд. Ове фине хемикалије имају широк спектар вредности примене у индустријској производњи. Са сталним развојем науке и технологије, њена поља примене се такође стално шире. У будућности, ово једињење може показати нове изгледе за примену у областима као што су нова енергија, еколошки прихватљиви материјали и биомедицина.