3-Децилтиофен ЦАС 65016-55-9
video
3-Децилтиофен ЦАС 65016-55-9

3-Децилтиофен ЦАС 65016-55-9

Шифра производа: БМ-2-1-292
ЦАС број: 65016-55-9
Молекуларна формула: Ц14Х24С
Молекулска тежина: 224,41
ЕИНЕЦС број: /
МДЛ број: МФЦД00143180
Хс код: 29349990
Главно тржиште: САД, Аустралија, Бразил, Јапан, Немачка, Индонезија, Велика Британија, Нови Зеланд, Канада итд.
Произвођач: БЛООМ ТЕЦХ Кси'ан Фацтори
Технолошка служба: Р&Д Депт.-1

 

3-Децилтхиопхенеје структурно јединствено органско једињење чији се молекул састоји од тиофенског прстена повезаног са децил алкил групом равног -ланца на позицији 3-. Овај дизајн генијално комбинује својства проводљивог ароматичног прстена са особинама флексибилне дуголанчане - алкил групе. На челу науке о материјалима, он превазилази улогу пуког међупроизвода и постаје кључни функционални градивни блок за конструисање уређених само- структура: његов дуги алкил ланац даје одличну растворљивост и покреће снажне интермолекуларне ван дер Валсове силе, док група тиофенских глава пружа могућност π-} π слагања. Њихова синергистичка интеракција омогућава спонтано формирање високо уређених слојевитих фаза течних кристала или само{14}}слојених монослојева, нудећи идеалну платформу за инжењеринг интерфејса у органским електронским уређајима. У органским полупроводницима, који служе као мономер за регуларне полимере (нпр. синтетички П3ДТ), његови бочни ланци децила ефикасно модулишу међуланчани размак и кристалност, играјући кључну улогу у балансирању мобилности наелектрисања и обрадивости раствора. Поред тога, сам молекул може послужити као полупроводнички слој у органским транзисторима са ефектом поља или као шаблонски агенс за вођење оријентисаног распореда коњугованих молекула. У апликацијама сенсинга, његова амфифилна молекуларна структура омогућава изградњу супрамолекуларних сензорских интерфејса који селективно реагују на специфичне аналите. Ове интердисциплинарне примене истичу изузетну вредност 3-децилтиофена као молекуларног алата који премошћује микроскопске хемијске структуре са функцијама макроскопског материјала.

product introduction

C.F

C14H24S

E.M

224

M.W

224

m/z

224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%)

E.A

C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29

3-Decylthiophene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3-Decylthiophene CAS 65016-55-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3-децилтиофенје дериват тиофена са дуголанчаним-алканским супституентима, а његова јединствена својства су одређена тиофенским прстеном и дуголанчаним алканским супституентима-у његовој молекуларној структури. Има добру растворљивост и својства -формирања филма, а може се лако растворити у различитим органским растварачима, што га чини погодним за обраду и припрему танких филмова. Поред тога, такође има одличне оптоелектронске особине, као што су висока покретљивост носача, добра апсорпција светлости и перформансе емисије, што га чини широким изгледима за примену у области оптоелектронике.

3-Decylthiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1. Органске соларне ћелије

Органске соларне ћелије су оптоелектронски уређаји који користе органске полупроводничке материјале за претварање сунчеве енергије у електричну енергију. Као врста органског полупроводничког материјала, ефикасно одвајање и пренос наелектрисања може се постићи коконструисањем активног слоја са другим органским полупроводничким материјалима, као што су деривати фулерена. У органским соларним ћелијама, обично се користи као донаторски материјал за формирање хетероспојне структуре са акцепторским материјалом, чиме се побољшава ефикасност фотоелектричне конверзије.

Конкретни примери:
Истраживачи су конструисали ефикасне органске соларне ћелије синтезом мешавина поли П3ДТ и деривата фулерена као што је ПЦБМ. Оптимизацијом пропорције мешавине и структуре уређаја, постигнута је висока ефикасност фотоелектричне конверзије. На пример, ефикасност фотоелектричне конверзије органских соларних ћелија конструисаних коришћењем П3ДТ: ПЦБМ мешавине може достићи преко 5%. Поред тога, увођењем других функционалних материјала као што су слојеви за модификацију интерфејса, слојеви за транспорт електрона, итд., перформансе уређаја могу се додатно побољшати.

 

2. Транзистори са органским{1}}ефектом поља

Транзистори са органским{0}}ефектом (ОФЕТ) су електронски контролни комутациони уређаји конструисани коришћењем органских полупроводничких материјала, који имају предности као што су ниска потрошња енергије, висока интеграција и савитљивост. Као материјал за канале за ОФЕТ, висока мобилност носача и однос пребацивања могу се постићи регулацијом њихове молекуларне структуре и распореда.

3-Decylthiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Конкретни примери:
Истраживачи су конструисали ОФЕТ високих{0}}перформанси тако што су синтетизовали деривате поли П3ДТ са специфичним структурама и оптимизовали њихове процесе припреме танког филма. Регулисањем молекулске тежине, дужине ланца, морфологије и кристалности полимера, мобилност носача и однос пребацивања ОФЕТ-а могу се значајно побољшати. На пример, ОФЕТ-ови конструисани коришћењем поли П3ДТ деривата са одличним кристалним својствима могу постићи мобилност носиоца од преко 1 цм²/Вс и однос пребацивања од преко 10 ^ 6.

3-Decylthiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

3. Органске{1}}светлеће диоде

Органске{0}}диоде које емитују светлост (ОЛЕД) су оптоелектронски уређаји који користе органске полупроводничке материјале да емитују светлост, са предностима као што су висока осветљеност, богата боја и савитљивост. П3ДТ и његови деривати се могу користити као материјали за луминисцентне или транспортне слојеве електрона за ОЛЕД. Регулисањем њихове молекуларне структуре и луминисцентних својстава може се постићи ефикасна електролуминисценција.

Конкретни примери:
Истраживачи су синтетизовали поли (3-децилтиофен) деривати са одличним луминисцентним својствима, оптимизовали су процес припреме танког филма и структуру уређаја и конструисали ефикасне ОЛЕД. Подешавањем параметара као што су таласна дужина емисије, ефикасност емисије и стабилност полимера, могу се постићи ОЛЕД са великом осветљеношћу, високом чистоћом боје и дугим животним веком. На пример, ОЛЕД-и конструисани коришћењем поли (П3ДТ) деривата са одличним луминисцентним својствима могу постићи осветљеност од десетина хиљада нита, чистоћу боје од преко 90% и животни век од преко десетина хиљада сати.

 

4. Органски фотодетектор

Органски фотодетектор је фотоелектрични уређај који користи органске полупроводничке материјале за детекцију и конвертовање оптичких сигнала, са предностима као што су брза брзина одзива, висока осетљивост и савитљивост. П3ДТ и његови деривати могу се користити као фотоосетљиви материјали за органске фотодетекторе. Регулисањем њихове молекуларне структуре и својстава апсорпције светлости може се постићи ефикасна детекција светлосног сигнала и конверзија.

3-Decylthiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Конкретни примери:
Истраживачи су синтетизовали поли (П3ДТ) деривате са одличним својствима апсорпције светлости, оптимизовали њихов процес припреме танког филма и структуру уређаја и конструисали ефикасне органске фотодетекторе. Подешавањем параметара као што су таласна дужина апсорпције светлости, ефикасност апсорпције светлости и брзина одзива полимера, може се постићи висока осетљивост, брз одзив и ниски шум органских фотодетектора. На пример, органски фотодетектори конструисани коришћењем поли (П3ДТ) деривата са одличним својствима апсорпције светлости могу постићи осетљивост од преко 1 А/В, брзину одзива од микросекунди и ниво буке испод 10 ^ -12 А/√ Хз.

3-Decylthiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

5. Органски ласерски уређаји

Органски ласерски уређаји су оптоелектронски уређаји који користе органске полупроводничке материјале за генерисање ласерске светлости, са предностима као што су мала величина, мала тежина и интеграбилност. П3ДТ и његови деривати се могу користити као материјали за појачавање за органске ласерске уређаје. Регулисањем њихове молекуларне структуре и луминисцентних својстава, може се постићи ефикасно генерисање и појачање ласера.

Конкретни примери:
Истраживачи су синтетизовали поли (П3ДТ) деривате са одличним својствима луминесцента и појачања, и оптимизовали процес припреме танког филма и структуру уређаја како би конструисали ефикасне органске ласерске уређаје. Подешавањем параметара као што су таласна дужина емисије, ефикасност емисије и коефицијент појачања полимера, могу се постићи органски ласерски уређаји са ниским прагом, великом снагом и високом стабилношћу. На пример, органски ласерски уређаји конструисани коришћењем поли (П3ДТ) деривата са одличним својствима луминисценције и појачања могу постићи граничне снаге од неколико миливата или мање, излазне снаге од стотина миливата или више, и стабилност хиљадама сати или више.

 

manufacturing information

Следи кратак увод у две методе лабораторијске синтезе П3ДТ и њихове одговарајуће хемијске једначине:

Метод 1: Метод Григнардове реакције

 

 

Овај метод користи Григнардов реагенс да реагује са одговарајућим халоалканима да би се добили интермедијери, који се затим третирају базом статина и даље реагују да би се добио 3 децилтиофен.

Први корак је припрема Григнардовог реагенса:

Реагујте децилмагнезијум бромид са честицама магнезијума у ​​сувом окружењу да бисте произвели децилмагнезијум бромид.

C10H21Бр+Мг → Ц10H21МгБр

Корак 2, Григнардова реакција са бутанон антраценом као супстратом:

Додати добијени раствор бромодецилмагнезијума у ​​капима у бутанон антрацен супстрат и реаговати под одговарајућим условима да би се формирао интермедијер.

C10H21МгБр+Ц12H9O → C10H21C12H8ОМгБр

Корак 3, алкални третман статинима:

Додати интермедијер у раствор базе статина и подвргнути третману базом статина да би се добио алкохолат.

C10H21C12H8ОМгБр+Х2O → C10H22C12H8ОХ+МгБрОХ

Корак 4, даља реакција:

Алкохолат се подвргава дехидратацији, деоксидацији и другим реакцијама под одговарајућим условима да би се добио коначни производ.

C10H22C12H8ОХ → Ц10H21C4H9S

Метод 2: Метода реакције кондензације

 

 

Ова метода користи реакцију кондензације ароматичних алдехида и етил тиоацетата за стварање међупроизвода, који се затим редукују да би се добио 3 децилтиофен.

Корак 1, реакција кондензације:

Реакција кондензације ароматичних алдехида (као што је бензалдехид) са етил тиоацетатом у алкалним условима да би се формирали интермедијери.

C6H5ЦХО+Ц4H8ОС → Ц6H5ЦХ{0}}ЦОСМе

Корак 2, реакција интрамолекуларне алкилације:

Под одговарајућим условима, интермедијер се подвргава реакцији интрамолекуларне алкилације да би се добио 4-алкохол етерат.

C6H5ЦХ=ЦОСМе → Ц6H5ЦХ (ОЕт) ЦОСМе

Корак 3, враћање:

Смањите 4-алкохол етерат да бисте га претворили у 4-хексанол етар.

C6H5ЦХ (ОЕт) ЦОСМе+ЛиАлХ4 → C6H5ЦХ (ОХ) ЦОСМе

Корак 4, даља реакција:

Под одговарајућим условима, 4-хексанол етар се подвргава дехидратацији, деоксидацији и другим реакцијама да би се добио коначни производ 3 Децилтиофен.

C6H5ЦХ (ОХ) ЦОСМе → Ц10H21C4H9S

Припрема за3-децилтиофенбио је следећи: 1.2мол металног магнезијума и 1.2мол 1-бромодектана су помешани у 100% растварачу 2-метилтетрахидрофуран и 300мг (1,3-бис (дифенилфосфин) пропан) никл дихлорид (ИИ) катализатор. Концентрација Григнардовог реагенса у растварачу је 2,6 мол/Л. Затим додајте 3-бромотиофен (1 еквивалент) у балон. Реаговати на собној температури. Непосредна гасна хроматографска анализа производа реакције је показала 27,1% 3-бромотиофена, 30,0% 3 децилтиофена и 0,9% нуспроизвода на бази дитиофена. После 1 сата, ГЦ је показао 0,0% 3-бромотиофена, 92,6% 3 децилтиофена и 2,3% нуспроизвода на бази дитиофена. После 2,5 сата, ГЦ је показао 0,0% 3-бромотиофена, 94,6% 3 децилтиофена и 1,9% нуспроизвода на бази дитиофена.

Discovering History

Тиофен је петочлано хетероциклично једињење састављено од атома угљеника и сумпора. Први пут га је изоловао и идентификовао из катрана угља Виктор Мејер 1883. Због своје ароматичности и високе хемијске стабилности, тиофен и његови деривати су привукли велику пажњу у фармацеутским производима, бојама и науци о материјалима. Средином -20. века, са напретком органске синтетичке хемије, научници су почели систематски да проучавају алкил супституисане деривате тиофена да би регулисали њихову електронску структуру и растворљивост. Међу њима, 3-алкилтиофени су постали жариште истраживања због њихове кључне улоге у проводним полимерима** 3-децилтиофен (3-ДТ) * *, као репрезентативни молекул дуголанчане алкил супституције, играо је важну улогу у развоју политиофенских материјала. Током 1950-их, органски хемичари су почели да проучавају реакцију електрофилне супституције тиофена и открили да је његова супституциона активност већа на 3. ( ) позицији. Године 1962. амерички хемичари Гроновитз ет ал. пријавио Фриедел Црафтсову реакцију алкилације тиофена и успешно синтетизовао различите 3-алкилтиофене (као што су 3-метилтиофен и 3-етилтиофен). Међутим, увођење дуголанчаних алкил група (као што су децил, Ц ₁₀ Х ₂₁) суочава се са изазовима: стерички ефекти сметњи доводе до ниског приноса реакција, а споредне реакције (као што су деалкилација и циклизација) је тешко контролисати
Године 1975. јапански хемичари Иамамото ет ал. успешно синтетизовао 3-децилтиофен користећи металну органску катализу (као што су н-бутил литијум/халогенизовани алкани), и потврдио његову структуру кроз нуклеарну магнетну резонанцу (НМР) и масену спектрометрију (МС). Предности ове методе леже у њеној високој региоселективности (углавном стварању 3-супституисаних производа) и скалабилности (примењиво на Ц ₄ - Ц ₁ - алкил ланце), постављајући основу за каснија истраживања поли (3-алкилтиофена). Године 1980. јапански научник Ширакава, амерички научници МекДиармид и Хигер добили су Нобелову награду за хемију за откриће проводљивости полиацетилена, што је изазвало бум истраживања коњугованих полимера. Године 1982. амерички хемичар Вудл ет ал. први је известио о електрохемијској полимеризацији тиофена, али је његова растворљивост била лоша и тешка за обраду. Француски научник Гарније је 1986. године предложио да супституција алкилом може побољшати растворљивост политиофена и синтетизованог поли (3-метилтиофена) (П3МТ). Канадски научник Лецлерц је 1990. године открио да дуголанчане алкил групе (као што је децил) могу значајно побољшати обрадивост политиофена у раствору, П3ДТ има високу растворљивост у органским растварачима (као што су хлороформ, толуен), може формирати високо уређене танке филмове након жарења и побољшати покретљивост носача. Ово откриће учинило је П3ДТ идеалним материјалом за органске транзисторе са ефектом поља (ОФЕТ).

3-Децилтиофен представља пример синергије између молекуларног дизајна и науке о функционалним материјалима. Његова улога у органској електроници-од ОФЕТ-а до ОПВ-а-подвучена је деценијама истраживања, док нове примене у сензорима, испоруци лекова и материјалима за самоизлечење истичу његову свестраност. Будући напредак зависи од решавања синтетичких изазова, побољшања стабилности и прихватања одрживих пракси. Како поље буде напредовало, 3-децилтиофен ће остати витални грађевински блок у следећој генерацији паметних, адаптивних и еколошки свесних технологија.

Popularne oznake: 3-децилтиофен кас 65016-55-9, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају

Pošalji upit