3-Децилтхиопхенеје структурно јединствено органско једињење чији се молекул састоји од тиофенског прстена повезаног са децил алкил групом равног -ланца на позицији 3-. Овај дизајн генијално комбинује својства проводљивог ароматичног прстена са особинама флексибилне дуголанчане - алкил групе. На челу науке о материјалима, он превазилази улогу пуког међупроизвода и постаје кључни функционални градивни блок за конструисање уређених само- структура: његов дуги алкил ланац даје одличну растворљивост и покреће снажне интермолекуларне ван дер Валсове силе, док група тиофенских глава пружа могућност π-} π слагања. Њихова синергистичка интеракција омогућава спонтано формирање високо уређених слојевитих фаза течних кристала или само{14}}слојених монослојева, нудећи идеалну платформу за инжењеринг интерфејса у органским електронским уређајима. У органским полупроводницима, који служе као мономер за регуларне полимере (нпр. синтетички П3ДТ), његови бочни ланци децила ефикасно модулишу међуланчани размак и кристалност, играјући кључну улогу у балансирању мобилности наелектрисања и обрадивости раствора. Поред тога, сам молекул може послужити као полупроводнички слој у органским транзисторима са ефектом поља или као шаблонски агенс за вођење оријентисаног распореда коњугованих молекула. У апликацијама сенсинга, његова амфифилна молекуларна структура омогућава изградњу супрамолекуларних сензорских интерфејса који селективно реагују на специфичне аналите. Ове интердисциплинарне примене истичу изузетну вредност 3-децилтиофена као молекуларног алата који премошћује микроскопске хемијске структуре са функцијама макроскопског материјала.

|
C.F |
C14H24S |
|
E.M |
224 |
|
M.W |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
E.A |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|

3-децилтиофенје дериват тиофена са дуголанчаним-алканским супституентима, а његова јединствена својства су одређена тиофенским прстеном и дуголанчаним алканским супституентима-у његовој молекуларној структури. Има добру растворљивост и својства -формирања филма, а може се лако растворити у различитим органским растварачима, што га чини погодним за обраду и припрему танких филмова. Поред тога, такође има одличне оптоелектронске особине, као што су висока покретљивост носача, добра апсорпција светлости и перформансе емисије, што га чини широким изгледима за примену у области оптоелектронике.
Органске соларне ћелије су оптоелектронски уређаји који користе органске полупроводничке материјале за претварање сунчеве енергије у електричну енергију. Као врста органског полупроводничког материјала, ефикасно одвајање и пренос наелектрисања може се постићи коконструисањем активног слоја са другим органским полупроводничким материјалима, као што су деривати фулерена. У органским соларним ћелијама, обично се користи као донаторски материјал за формирање хетероспојне структуре са акцепторским материјалом, чиме се побољшава ефикасност фотоелектричне конверзије.
Конкретни примери:
Истраживачи су конструисали ефикасне органске соларне ћелије синтезом мешавина поли П3ДТ и деривата фулерена као што је ПЦБМ. Оптимизацијом пропорције мешавине и структуре уређаја, постигнута је висока ефикасност фотоелектричне конверзије. На пример, ефикасност фотоелектричне конверзије органских соларних ћелија конструисаних коришћењем П3ДТ: ПЦБМ мешавине може достићи преко 5%. Поред тога, увођењем других функционалних материјала као што су слојеви за модификацију интерфејса, слојеви за транспорт електрона, итд., перформансе уређаја могу се додатно побољшати.
Транзистори са органским{0}}ефектом (ОФЕТ) су електронски контролни комутациони уређаји конструисани коришћењем органских полупроводничких материјала, који имају предности као што су ниска потрошња енергије, висока интеграција и савитљивост. Као материјал за канале за ОФЕТ, висока мобилност носача и однос пребацивања могу се постићи регулацијом њихове молекуларне структуре и распореда.
Конкретни примери:
Истраживачи су конструисали ОФЕТ високих{0}}перформанси тако што су синтетизовали деривате поли П3ДТ са специфичним структурама и оптимизовали њихове процесе припреме танког филма. Регулисањем молекулске тежине, дужине ланца, морфологије и кристалности полимера, мобилност носача и однос пребацивања ОФЕТ-а могу се значајно побољшати. На пример, ОФЕТ-ови конструисани коришћењем поли П3ДТ деривата са одличним кристалним својствима могу постићи мобилност носиоца од преко 1 цм²/Вс и однос пребацивања од преко 10 ^ 6.
Органске{0}}диоде које емитују светлост (ОЛЕД) су оптоелектронски уређаји који користе органске полупроводничке материјале да емитују светлост, са предностима као што су висока осветљеност, богата боја и савитљивост. П3ДТ и његови деривати се могу користити као материјали за луминисцентне или транспортне слојеве електрона за ОЛЕД. Регулисањем њихове молекуларне структуре и луминисцентних својстава може се постићи ефикасна електролуминисценција.
Конкретни примери:
Истраживачи су синтетизовали поли (3-децилтиофен) деривати са одличним луминисцентним својствима, оптимизовали су процес припреме танког филма и структуру уређаја и конструисали ефикасне ОЛЕД. Подешавањем параметара као што су таласна дужина емисије, ефикасност емисије и стабилност полимера, могу се постићи ОЛЕД са великом осветљеношћу, високом чистоћом боје и дугим животним веком. На пример, ОЛЕД-и конструисани коришћењем поли (П3ДТ) деривата са одличним луминисцентним својствима могу постићи осветљеност од десетина хиљада нита, чистоћу боје од преко 90% и животни век од преко десетина хиљада сати.
Органски фотодетектор је фотоелектрични уређај који користи органске полупроводничке материјале за детекцију и конвертовање оптичких сигнала, са предностима као што су брза брзина одзива, висока осетљивост и савитљивост. П3ДТ и његови деривати могу се користити као фотоосетљиви материјали за органске фотодетекторе. Регулисањем њихове молекуларне структуре и својстава апсорпције светлости може се постићи ефикасна детекција светлосног сигнала и конверзија.
Конкретни примери:
Истраживачи су синтетизовали поли (П3ДТ) деривате са одличним својствима апсорпције светлости, оптимизовали њихов процес припреме танког филма и структуру уређаја и конструисали ефикасне органске фотодетекторе. Подешавањем параметара као што су таласна дужина апсорпције светлости, ефикасност апсорпције светлости и брзина одзива полимера, може се постићи висока осетљивост, брз одзив и ниски шум органских фотодетектора. На пример, органски фотодетектори конструисани коришћењем поли (П3ДТ) деривата са одличним својствима апсорпције светлости могу постићи осетљивост од преко 1 А/В, брзину одзива од микросекунди и ниво буке испод 10 ^ -12 А/√ Хз.
Органски ласерски уређаји су оптоелектронски уређаји који користе органске полупроводничке материјале за генерисање ласерске светлости, са предностима као што су мала величина, мала тежина и интеграбилност. П3ДТ и његови деривати се могу користити као материјали за појачавање за органске ласерске уређаје. Регулисањем њихове молекуларне структуре и луминисцентних својстава, може се постићи ефикасно генерисање и појачање ласера.
Конкретни примери:
Истраживачи су синтетизовали поли (П3ДТ) деривате са одличним својствима луминесцента и појачања, и оптимизовали процес припреме танког филма и структуру уређаја како би конструисали ефикасне органске ласерске уређаје. Подешавањем параметара као што су таласна дужина емисије, ефикасност емисије и коефицијент појачања полимера, могу се постићи органски ласерски уређаји са ниским прагом, великом снагом и високом стабилношћу. На пример, органски ласерски уређаји конструисани коришћењем поли (П3ДТ) деривата са одличним својствима луминисценције и појачања могу постићи граничне снаге од неколико миливата или мање, излазне снаге од стотина миливата или више, и стабилност хиљадама сати или више.

Следи кратак увод у две методе лабораторијске синтезе П3ДТ и њихове одговарајуће хемијске једначине:
Метод 1: Метод Григнардове реакције
Овај метод користи Григнардов реагенс да реагује са одговарајућим халоалканима да би се добили интермедијери, који се затим третирају базом статина и даље реагују да би се добио 3 децилтиофен.
Први корак је припрема Григнардовог реагенса:
Реагујте децилмагнезијум бромид са честицама магнезијума у сувом окружењу да бисте произвели децилмагнезијум бромид.
C10H21Бр+Мг → Ц10H21МгБр
Корак 2, Григнардова реакција са бутанон антраценом као супстратом:
Додати добијени раствор бромодецилмагнезијума у капима у бутанон антрацен супстрат и реаговати под одговарајућим условима да би се формирао интермедијер.
C10H21МгБр+Ц12H9O → C10H21C12H8ОМгБр
Корак 3, алкални третман статинима:
Додати интермедијер у раствор базе статина и подвргнути третману базом статина да би се добио алкохолат.
C10H21C12H8ОМгБр+Х2O → C10H22C12H8ОХ+МгБрОХ
Корак 4, даља реакција:
Алкохолат се подвргава дехидратацији, деоксидацији и другим реакцијама под одговарајућим условима да би се добио коначни производ.
C10H22C12H8ОХ → Ц10H21C4H9S
Метод 2: Метода реакције кондензације
Ова метода користи реакцију кондензације ароматичних алдехида и етил тиоацетата за стварање међупроизвода, који се затим редукују да би се добио 3 децилтиофен.
Корак 1, реакција кондензације:
Реакција кондензације ароматичних алдехида (као што је бензалдехид) са етил тиоацетатом у алкалним условима да би се формирали интермедијери.
C6H5ЦХО+Ц4H8ОС → Ц6H5ЦХ{0}}ЦОСМе
Корак 2, реакција интрамолекуларне алкилације:
Под одговарајућим условима, интермедијер се подвргава реакцији интрамолекуларне алкилације да би се добио 4-алкохол етерат.
C6H5ЦХ=ЦОСМе → Ц6H5ЦХ (ОЕт) ЦОСМе
Корак 3, враћање:
Смањите 4-алкохол етерат да бисте га претворили у 4-хексанол етар.
C6H5ЦХ (ОЕт) ЦОСМе+ЛиАлХ4 → C6H5ЦХ (ОХ) ЦОСМе
Корак 4, даља реакција:
Под одговарајућим условима, 4-хексанол етар се подвргава дехидратацији, деоксидацији и другим реакцијама да би се добио коначни производ 3 Децилтиофен.
C6H5ЦХ (ОХ) ЦОСМе → Ц10H21C4H9S
Припрема за3-децилтиофенбио је следећи: 1.2мол металног магнезијума и 1.2мол 1-бромодектана су помешани у 100% растварачу 2-метилтетрахидрофуран и 300мг (1,3-бис (дифенилфосфин) пропан) никл дихлорид (ИИ) катализатор. Концентрација Григнардовог реагенса у растварачу је 2,6 мол/Л. Затим додајте 3-бромотиофен (1 еквивалент) у балон. Реаговати на собној температури. Непосредна гасна хроматографска анализа производа реакције је показала 27,1% 3-бромотиофена, 30,0% 3 децилтиофена и 0,9% нуспроизвода на бази дитиофена. После 1 сата, ГЦ је показао 0,0% 3-бромотиофена, 92,6% 3 децилтиофена и 2,3% нуспроизвода на бази дитиофена. После 2,5 сата, ГЦ је показао 0,0% 3-бромотиофена, 94,6% 3 децилтиофена и 1,9% нуспроизвода на бази дитиофена.

Тиофен је петочлано хетероциклично једињење састављено од атома угљеника и сумпора. Први пут га је изоловао и идентификовао из катрана угља Виктор Мејер 1883. Због своје ароматичности и високе хемијске стабилности, тиофен и његови деривати су привукли велику пажњу у фармацеутским производима, бојама и науци о материјалима. Средином -20. века, са напретком органске синтетичке хемије, научници су почели систематски да проучавају алкил супституисане деривате тиофена да би регулисали њихову електронску структуру и растворљивост. Међу њима, 3-алкилтиофени су постали жариште истраживања због њихове кључне улоге у проводним полимерима** 3-децилтиофен (3-ДТ) * *, као репрезентативни молекул дуголанчане алкил супституције, играо је важну улогу у развоју политиофенских материјала. Током 1950-их, органски хемичари су почели да проучавају реакцију електрофилне супституције тиофена и открили да је његова супституциона активност већа на 3. ( ) позицији. Године 1962. амерички хемичари Гроновитз ет ал. пријавио Фриедел Црафтсову реакцију алкилације тиофена и успешно синтетизовао различите 3-алкилтиофене (као што су 3-метилтиофен и 3-етилтиофен). Међутим, увођење дуголанчаних алкил група (као што су децил, Ц ₁₀ Х ₂₁) суочава се са изазовима: стерички ефекти сметњи доводе до ниског приноса реакција, а споредне реакције (као што су деалкилација и циклизација) је тешко контролисати
Године 1975. јапански хемичари Иамамото ет ал. успешно синтетизовао 3-децилтиофен користећи металну органску катализу (као што су н-бутил литијум/халогенизовани алкани), и потврдио његову структуру кроз нуклеарну магнетну резонанцу (НМР) и масену спектрометрију (МС). Предности ове методе леже у њеној високој региоселективности (углавном стварању 3-супституисаних производа) и скалабилности (примењиво на Ц ₄ - Ц ₁ - алкил ланце), постављајући основу за каснија истраживања поли (3-алкилтиофена). Године 1980. јапански научник Ширакава, амерички научници МекДиармид и Хигер добили су Нобелову награду за хемију за откриће проводљивости полиацетилена, што је изазвало бум истраживања коњугованих полимера. Године 1982. амерички хемичар Вудл ет ал. први је известио о електрохемијској полимеризацији тиофена, али је његова растворљивост била лоша и тешка за обраду. Француски научник Гарније је 1986. године предложио да супституција алкилом може побољшати растворљивост политиофена и синтетизованог поли (3-метилтиофена) (П3МТ). Канадски научник Лецлерц је 1990. године открио да дуголанчане алкил групе (као што је децил) могу значајно побољшати обрадивост политиофена у раствору, П3ДТ има високу растворљивост у органским растварачима (као што су хлороформ, толуен), може формирати високо уређене танке филмове након жарења и побољшати покретљивост носача. Ово откриће учинило је П3ДТ идеалним материјалом за органске транзисторе са ефектом поља (ОФЕТ).
3-Децилтиофен представља пример синергије између молекуларног дизајна и науке о функционалним материјалима. Његова улога у органској електроници-од ОФЕТ-а до ОПВ-а-подвучена је деценијама истраживања, док нове примене у сензорима, испоруци лекова и материјалима за самоизлечење истичу његову свестраност. Будући напредак зависи од решавања синтетичких изазова, побољшања стабилности и прихватања одрживих пракси. Како поље буде напредовало, 3-децилтиофен ће остати витални грађевински блок у следећој генерацији паметних, адаптивних и еколошки свесних технологија.
Popularne oznake: 3-децилтиофен кас 65016-55-9, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају




