Фуранеол ЦАС 3658-77-3

Фуранеолје појачивач мириса са хемијском формулом Ц6Х8О3 и ЦАС 3658-77-3. Изгледа као бела до светло жута чврста супстанца са јаком аромом карамеле, као и богатим воћним укусом и џемом. Када се разблажи, има арому малине. Лако се оксидира ваздухом, производ се чува разблажен пропилен гликолом, а његов мирис је посебно јак у слабо киселим медијима. Природни производи се налазе у ананасу, јагодама, грожђу, кафи, мангу, загрејаној говеђој супи, вину и још много тога. Количине у траговима постоје у храни, дувану и пићима, а праг мириса од 0,04 ппб има значајан ефекат побољшања мириса, због чега се широко користи као појачивач мириса у храни, дувану и пићима; Иако је фуранон широко присутан у природним производима, његов низак садржај не може да задовољи дневне потребе, а прехрамбена индустрија углавном користи синтетичке производе.

Фуранони (хемијска формула Ц6Х8О3) су класа хетероцикличних једињења са јединственом хемијском структуром. Фурански прстен и кетонске карбонилне групе присутне у њиховим молекулима дају им екстензивну реактивност и биолошку активност. Од природних компоненти у траговима до вештачки синтетизованих индустријских сировина, фуранон је показао различите вредности примене у областима као што су храна, медицина, пољопривреда и наука о материјалима.

 

Својом јаком аромом карамеле и сложеним воћним аромама (као што су јагода, ананас, малина), постао је звездани састојак у области мириса хране. Његов праг ароме је изузетно низак (0,04ппб), а додавање мале количине може значајно побољшати ниво укуса производа. Широко се користи у следећим сценаријима:

1. Зачин за храну
Слатка храна: У сладоледу, бомбонама, желатину и пудингу, јачањем карамелне и воћне основе, прикривени су лоши укуси вештачких заслађивача, побољшавајући мекоћу укуса.

 

На пример, ФЕМА (Удружење произвођача екстракта укуса хране) ограничава његову употребу у слаткишима на 10 мг/кг.

Печени производи: синергијски са ванилином и малтолом побољшавају арому печења хлеба и колача и продужавају време задржавања укуса.
Месни производи: Симулирајте богат укус загрејане говеђе супе и побољшајте губитак укуса код ниско{0}}стерилизованих месних производа на ниској температури.2. Побољшање ароме пића

 

Алкохолна пића: У вину и пиву, ефекат концентрације ароме у слабо киселој средини појачава воћну и одлежану текстуру вина. ФЕМА дозвољава употребу у алкохолним пићима у дозама до 60мг/кг.

Безалкохолна пића:Фуранеолкомбинован са лимунском киселином и јабучном киселином како би се створио систем укуса тропског воћа и смањио садржај шећера.

3. Дневна хемикалија и дуван
Свакодневни хемијски производи: Као есенцијална сировина, фуранон може обезбедити трајни воћни мирис за шампон и гел за туширање и прикрити оштар мирис хемијских састојака.
 

 

Арома дувана: У додацима филтера за цигарете, фуранон смањује иритацију катрана, побољшава удобност пушења и даје јединствени укус карамеле.
Природно и синтетичко поређење: Иако су количине фуранона у траговима присутне у природним састојцима као што су ананас и јагода, њихов садржај није довољан да задовољи индустријске потребе. Прехрамбена индустрија генерално користи методе хемијске синтезе (као што је хидроксикетон лактонска реакција) за припрему фуранона високе -чистоће, што је само 1/10 цене природне екстракције.

 

Антибактеријска, анти-инфламаторна и антибиофилмска активност фуранона учинила га је врућом темом у развоју лекова, а механизам његовог деловања покрива следеће правце:

1. Антибактеријски агенс широког{1}} спектра
Грам позитивне/негативне бактерије: Ометајући пермеабилност ћелијске мембране, оне инхибирају стварање биофилма од стране патогених бактерија као што су Есцхерицхиа цоли и Стапхилоцоццус ауреус. На пример, 2 (5Х) - фуранон може да смањи везивање јувенилних дагњи ​​са дебелим љуском и инхибира стварање морског бактеријског биофилма.

 

Антифунгална активност: Студије су показале да фуранон индукује акумулацију трехалозе у ћелијама Цандида албицанс, блокира хифалну морфолошку трансформацију и испољава антифунгалне ефекте без хемолитичке токсичности за људска црвена крвна зрнца.

2. Потенцијал против рака
Регулација ћелијског циклуса: Деривати фуранона инхибирају активност топоизомеразе, блокирају репликацију ДНК ћелије рака и индукују апоптозу. На пример, 3-хидрокси-4-метил-5-етил-2 (5Х) фуранон показао је инхибиторни ефекат на пролиферацију ћелија рака дојке МЦФ-7 ин витро.

 

Антиангиогенеза: Нека једињења фуранона могу инхибирати експресију васкуларног ендотелног фактора раста (ВЕГФ), прекинути снабдевање тумором исхраном и побољшати ефикасност када се комбинују са лековима за хемотерапију.

3. Анти-инфламаторна и антиоксидативна својства
Чишћењем слободних радикала, инхибирањем НФ - κ Б сигналног пута и смањењем инфламаторних одговора, показао је терапеутски потенцијал на моделима артритиса и ентеритиса. Његова антиоксидативна активност (ОРАЦ вредност од 5000 μмол ТЕ/г) чини га кандидатском сировином за развој здравствених производа.

Пољопривредни сектор: 'ново оружје' за зелену превенцију и контролу

 

Примена фуранона и његових деривата у пољопривреди прелази са традиционалних пестицида на биолошку контролу, а главни правци укључују:

1. Средства за заштиту биља
Инсектицидна активност: Флупирадифурон (развијен од стране компаније Баиер), као неоникотиноидни инсектицид четврте генерације, ефикасно контролише оралне штеточине попут лисних уши и белих мушица блокирањем ацетилхолинских рецептора инсеката и безбедан је за нециљне организме као што су пчеле. Његови формулисани производи, као што је Сиванто Приме, регистровани су у преко 50 земаља широм света и користе се за усеве као што су парадајз и цитруси.

 

Антибактеријска и превенција болести: Деривати фуранона могу изазвати системску резистенцију (САР) у биљкама, повећавајући отпорност на пламењачу и сиву буђ. На пример, прскање раствора фуранона у узгоју грожђа може смањити учесталост болести за 40%.

2. Конверзија биомасе
Ензимска деградација: Алфа-Л-рамноза (фуранозидаза) може да хидролизује полирамнозу у зидовима биљних ћелија, ослобађајући ферментабилне шећере за производњу биоетанола. Овај ензим има значајну ефикасност у конверзији пољопривредног отпада, као што су кукурузна пецива и шећерна трска, смањујући цену биогорива.

Наука о материјалима: 'грађевински блокови' полимера високих перформанси

 

Његова естарска група и коњугована двострука веза дају му јединствену реактивност, што га чини кључном сировином за синтезу функционалних материјала:

1. Биоразградива пластика
Полимеризација отворене петље може припремити полиестерске материјале, са стопом биоразградње три пута већом од традиционалног ПЕТ-а и механичким својствима (затезна чврстоћа до 50МПа) која испуњавају захтеве материјала за паковање. На пример, ИКСИ процес који је развио Авантиум у Холандији постигао је индустријску производњу полиестера на бази фурана (ПЕФ).

 

2. Носилац дроге
Наночестице модификоване фураноном, као што су кополимери фуранона полимлечне киселине, могу постићи контролисано ослобађање лека и продужити време одржавања концентрације лека у крви у терапији циљаној на тумор. Експерименти су показали да овај тип носача може повећати стопу инхибиције тумора доксорубицина за 25%.
3. 3урфактант
Деривати фуранона (као што су соли сулфонске киселине) имају ниску критичну концентрацију мицела (ЦМЦ), што може смањити површински напон и токсичност за водене организме у детерџентима, у складу са трендом зелене хемије.

Биосинтеза одФуранеол

Природни производи са оптичком активношћу показују јединствени енантиомерни вишак током биосинтезе због стереоселективности и реакција катализованих ензима. Иако се очекује да ће ХДМФ бити генерисан комбинацијом З. роукии квасца и ензима воћа, природно једињење је рацемско. Брза рацемизација ХДМФ објашњава овај феномен због таутомерије кетоенола. Анализа 1Х-НМР и хиралне капиларне електрофорезе размене протон деутеријума на фуранонском прстену Ц-2 показала је да је брзина рацемизације ХДМФ била најнижа при пХ 4-5. Због тога смо, да бисмо проверили ензимско формирање ХДМФ, спровели експерименте инкубације са екстрактом квасца З. роукии и протеина јагоде на пХ 5. Формирање енантиомерно обогаћеног ХДМФ је потврђено у оба експеримента, док је рацемски фуранон детектован у условима неутралног пХ.

Све у свему, постигнут је значајан напредак у разјашњавању путева биосинтезе природног фуранона у микроорганизмима и биљкама због примене прекурсора обележених изотопом. У блиској будућности, разумевање секвенце генома шумских јагода ће помоћи у откривању гена са недостајућим путевима ХДМФ, а побољшани системи за снимање ће помоћи у лоцирању интрацелуларног фуранона. Разумевање релевантних гена и ензима ће обезбедити основу за производњу природног фуранона путем биотехнологије.

 

Фуранон је важно ароматично једињење које се налази у јагодама, ананасу и прерађеној храни, за које се зна да има вишеструке биолошке активности на животињским моделима. Ова студија је истраживала антибактеријски ефекат фуранона на људске патогене микроорганизме. Резултати су показали да фуранон има -антибактеријску активност широког спектра против Грам позитивних бактерија, Грам негативних бактерија и гљивица и да нема хемолитички ефекат на људска црвена крвна зрнца.

 

Да бисмо потврдили антифунгалну активност фуранона, истражили смо акумулацију интрацелуларне трехалозе као маркера одговора на стрес за токсичне супстанце и њен ефекат на диморфизам Цандида албицанс. Резултати показују да фуранон индукује значајну акумулацију трехалозе у ћелијама и испољава свој антифунгални ефекат нарушавањем морфологије хифа изазване серумом. Ови резултати сугеришу да фуранон може бити терапеутски агенс са -антибактеријским деловањем широког спектра против људских патогених микроорганизама.

Фуранони настали у Маиллард реакцији су типично природна кључна ароматична једињења која се налазе у многим намирницама. Економски значајни су структурни изомери фуранон и сотокетон, који имају јединствене ароме карамеле и арома и важна су природна једињења зачина. Међутим, то се не може предвидети по облику молекула мириса. Напротив, параметри активације њихових рецептора могу помоћи у декодирању кодирања квалитета мириса. Овде, јединствене карактеристике мириса фуранона и Сотокетона указују на то да су активирана најмање два од наших приближно 400 различитих типова рецептора мириса, који служе као молекуларни биосензори за наш хемијски мирис. Када је рецептор мириса идентификован као сотокетон, фуранон специфичан за рецептор је још увек нејасан. У тесту луминисценције заснованом на ћелијама ХЕК-293, користили смо метод двосмерног скрининга користећи 616 варијанти рецептора и 187 кључних мириса хране. Недавно смо открили да је ОР5М3 рецептор који се специфично активира фураноном и кетоном соја соса (Хомофуранонел, 5-етил-4-хидрокси-2-метил-3 (2Х) - фуранон).

ОР5М3 је рецептор који се специфично активира фураноном и хомофуранонолом (5-етил-4-хидрокси-2-метил-3 (2Х) - фуранон)

Фуранонске структуре су важна класа хетероцикличних једињења која се често појављују у природним производима са значајним фармаколошким ефектима, а поље истраживања се стално шири. Имају широк спектар фармаколошких активности: против катаракте, против-канцерогених, антибактеријских, анти-инфламаторних и антиконвулзивних.

Овај чланак даје преглед напретка истраживања, метода синтезе и биолошких ефеката природних једињења фуранона. Метода чврсте фазе, реакција унакрсног купловања, Маиллардова реакција, реакција циклоадиције између алкохола и фенил оксид нитрила и реакција модификације бочног ланца су неколико типова реакција за припрему деривата фуранона. Овај чланак даје преглед метода припреме и фармаколошких активности скелета фуранона, што ће помоћи медицинским хемичарима да осмисле и примене нове методе за тражење нових лекова.

2,5-диметил-4-хидрокси-3 [2Х] фуранон®, ДМХФ [3658-77-3] је важна компонента ароме воћа јагоде. Одредите излучивање откривањем нивоа ДМХФ и ДМХФ глукуронске киселине у урину. Синтетизована је ДМХФ глукуронска киселина и њена структура је идентификована помоћу података 1Х, 13Ц, 2Д нуклеарне магнетне резонанце и масене спектрометрије. Садржај ДМХФ глукуронске киселине у људском урину одређен је течном хроматографијом високих перформанси реверзне фазе (КСАД-2) екстракцијом чврсте фазе, онлајн ултраљубичастом/видљивом спектроскопијом (УВ/ВИС) или електроспрејом – тандем масеном спектрометријом (електроспреј – тандем масена спектрометрија).

Мушкарци и жене добровољци су излучили 59-69% и 81-94% укупне дозе ДМХФ (слободни и гликозидно везан ДМХФ у јагодама) у урину у року од 24 сата, респективно, у облику ДМХФ глукуронида. У воћу јагоде, излучивање ДМХФ је независно од дозе ДМХФ и односа слободних и гликозидних везујућих облика. Дихидрофуран, дихидрофуран глукозид и њихови 6'-о-малонил деривати који су природно присутни у јагодама нису откривени у људском урину.

Popularne oznake: фуранеол цас 3658-77-3, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају