4-Метоксифенилацетон, такође познат као п-Анисилцетон, је органско једињење са хемијском формулом Ц10Х12О2. То је бели кристални прах. Нерастворљив је у води, али растворљив у етанолу, етру, хлороформу и бензену.
4-Метоксифенилацетон може да се хемијски трансформише кроз различите реакције. Следе нека типична својства реакције:
1. Реактивни метилен: 4-Метоксифенилацетон може да реагује са сумпорном киселином и мрављом киселином у киселим условима да би произвео активни метилен и даље реагује са ароматичним амином да би се формирали аналоги Н-арил формамида.
2. Естерификација етанола: 4-Метоксифенилацетон може да се естерификује етанолом под киселом катализом да би се добио 4-метоксифенилацетат.
3. Хидрогенација: 4-Метоксифенилацетон се може редуковати у 4-Метоксифенилацетон каталитичком хидрогенацијом.
4. Спровести реакцију електрофилне адиције: 4-Метоксифенилацетон може да спроведе електрофилну реакцију адиције са електрофилним реагенсима (као што су халогенизовани угљоводоник, ацил халогенид, анхидрид киселине, итд.) да би се добила различита једињења.
5. Реакција ароматичне размене: 4-Метоксифенилацетон може да формира нове аналоге ароматичног кетона кроз реакцију размене естра са ароматичном карбоксилном киселином.
Ове реакције показују да 4-метоксифенилацетон има одређену реактивност и да се може користити за синтезу разних органских једињења.
4-Метоксифенилацетон може да се синтетише реакцијом алдолне кондензације ацетофенона. Специфичан пут синтезе је следећи:
1. Синтеза 2,4-диметоксиацетофенона: реакција ацетофенона и метанола под катализом сумпорне киселине да би се добио 2,4-диметоксиацетофенон.
2. Синтеза 2,4-диметоксиацетофенон хидроксиалдехида: 2,4-диметоксиацетофенон и формалдехид реагују у присуству натријум хидроксида да би се добио 2,4-диметоксиацетофенон хидроксиалдехид.
3. Синтеза 4-метоксифенилацетона: 2,4-диметоксифенилацетофенон хидроксиалдехид се загрева у присуству хлороводоничне киселине да би се добио 4-метоксифенилацетон.
Детаљни кораци су следећи:
Корак 1: Синтеза 2,4-диметоксиацетофенона
Једначина хемијске реакције: Ц6H5ЦХ2ЦОЦХ3плус 2ЦХ3ОХ плус Х2ТАКО4→(ЦХ3O)2C6H3ЦХ2Ц (О) ЦХ3плус 2Х2О плус Х2ТАКО4
Однос ацетофенона и метанола је 1:2, додата је мала количина сумпорне киселине под условима мешања као катализатор, и реакција је вођена на собној температури 12 сати. После реакције, разблажити реакциони раствор водом, додати засићени раствор натријум карбоната за неутрализацију и одвојити органску фазу левка за одвајање. Осушити органску фазу са анхидрованим натријум сулфатом, а затим уклонити растварач помоћу ротационог испаривача да би се добио бели чврсти производ 2,4-диметокси ацетофенона.
Корак 2: Синтеза 2,4-диметоксиацетофенон хидроксиалдехида
Једначина хемијске реакције: (ЦХ3O) 2C6H3ЦХ2Ц(О)ЦХ3плус ХЦХО плус НаОХ → (ЦХ3O)2C6H3ЦХ(ОХ) ЦХ2Ц(О)ЦХ3плус НаЦл плус Х2O
Помешати 2,4-диметоксиацетофенон и формалдехид у моларном односу 1:1,2, додати одговарајућу количину натријум хидроксида, загрејати и мешати у воденом купатилу за реакцију 12 сати. После реакције неутралисати реакциони раствор засићеним раствором хлороводоничне киселине, а органску фазу одвојити левка за одвајање.
Следи метод лабораторијске синтезе 4-метоксифенилацетона:
Једначина хемијске реакције: Ц6H5ЦХ2ЦОЦХ3плус 2ЦХ3ОХ плус Х2ТАКО4→ (ЦХ3O)2C6H3ЦХ2Ц(О) ЦХ3плус 2Х2О плус Х2ТАКО4
(ЦХ3O)2C6H3ЦХ2Ц(О)ЦХ3плус ХЦл → Ц10H12O2Цл2плус 2ЦХ3ОХ
Експериментални кораци:
1. Синтеза 2,4-диметоксиацетофенона:
Помешати ацетофенон (1 мол) и метанол (2 мол), додати малу количину сумпорне киселине као катализатора, мешати за реакцију на собној температури 12 сати, разблажити реакциони раствор водом, додати засићени раствор натријум карбоната за неутрализацију и одвојити органску фазу са левком за одвајање. Осушити органску фазу са анхидрованим натријум сулфатом, а затим уклонити растварач помоћу ротационог испаривача да би се добио бели чврсти производ 2,4-диметокси ацетофенона.
2. Синтетички 4-метоксифенилацетон:
Помешати 2,4-диметокси ацетофенон (1 мол) и формалдехид (1,2 мол) према моларном односу, додати одговарајућу количину натријум хидроксида, загревати и мешати у воденом купатилу 12 сати. После реакције неутралисати реакциони раствор засићеним раствором хлороводоничне киселине, а органску фазу одвојити левка за одвајање. Осушити органску фазу са анхидрованим натријум сулфатом, а затим уклонити растварач помоћу ротационог испаривача да би се добио 4-метоксифенилацетон уљасти течни производ.
3. Пречишћени 4-метоксифенилацетон:
Додајте 4-уљасти течни производ метоксифенилацетона у малу количину хлороводоничне киселине да бисте добили 4-таложење метоксифенилацетон хидрохлорида, екстрахујте талог безводним етром, затим осушите органску фазу анхидрованим натријум сулфатом, уклоните растварач помоћу ротациони испаривач и добије се 4-метоксифенилацетон бели чврсти производ.
Горенаведена је метода лабораторијске синтезе 4-метоксифенилацетона. Треба напоменути да током експеримента треба предузети неопходне сигурносне мере заштите и да се операција изводи у строгом складу са експерименталним корацима.
Индустријска синтеза 4-метоксифенилацетона углавном укључује следеће две методе:
Метода 1: Толуен је синтетизован карбоксилацијом, редукцијом, ацилацијом и кондензацијом формалдехида. Специфичан пут синтезе је следећи:
Толуен плус кобалт оксид 3 пута → п-толуенска киселина
П-толуенска киселина плус манган/цинк → метил п-толуенска киселина
Метил п-толуен формат плус азотна киселина → метил п-метоксибензоат
Метил п-метоксибензоат плус натријум хидроксид → п-метоксибензалдехид
П-метоксибензалдехид плус ацетон плус хлороводонична киселина → 4-Метоксифенилацетон
Метод 2: стирен је синтетизован хидроксиметилацијом, оксидацијом и ацилацијом. Специфичан пут синтезе је следећи:
Стирен плус метанол плус катализатор → п-метокси стирен
П-метокси стирен плус оксидант → п-метокси стирен алдехид
П-метоксистирен алдехид плус оксидант → 4-Метоксифенилацетон
Обе ове две методе синтезе имају одређене предности и недостатке, али тренутно се први метод углавном користи за производњу 4-метоксифенилацетона у индустрији. Метода користи јефтине сировине, благе реакционе услове и висок принос реакције и погодна је за индустријску производњу великих размера.