Натријум цијаноборохидрид(НаБХ3ЦН) је хемијски редукциони агенс који се широко користи у областима органске синтезе, биохемије и науке о материјалима. То је бели кристални прах, тешко растворљив у води, али растворљив у неким органским растварачима, као што су етанол, ацетонитрил, итд. Је органско једињење, члан је породице борохидрида, хемијска формула је НаБХ3ЦН. НаБХ3ЦН се широко користи у органској синтези, као редукционо средство за редукцију карбонила и синтезу винилних једињења итд.
Натријум цијаноборхидрид може ефикасно да редукује незасићена једињења, алдехиде, кетоне, карбоксилне киселине, естре, амиде, Н-оксиде и друге функционалне групе, а у поређењу са НаБХ4, његова брзина реакције је бржа, селективност је боља и није лако бити Влага се распада. У органској синтези, широко се користи у синтези једињења као што су амини, алкохоли, алкени, масни алдехиди и масне киселине, и важан је редукциони агенс за синтезу ових једињења. Једињење има нижу редукциону активност од традиционалних редукционих агенаса и одлично је редукционо средство. Натријум цијаноборохидрид се може користити за смањење незасићених једињења богатих електронима, као што су кетони, алдехиди, карбоксилати, итд. Такође се може користити у реакцијама уклањања заштите, као што је уклањање заштитних група за амиде, фосфатних заштитних група, диизопропиламино заштитних група итд. .
Натријум цијаноборохидрид (НаБХ3ЦН) је неорганско једињење са следећим хемијским својствима:
1. Киселост и алкалност: НаБХ3ЦН је алкално једињење.
2. Оксидационо-редукциона својства: НаБХ3ЦН је редукциони агенс који може да редукује једињења која садрже функционалне групе као што су карбонил и алил.
3. Стабилност: У поређењу са другим борохидридима, НаБХ3ЦН је стабилнији и може се чувати на собној температури.
4. Запаљивост: НаБХ3ЦН није запаљив, али ће бурно реаговати или чак експлодирати када је изложен кисеонику или другим оксидантима.
Натријум цијаноборохидрид (НаБХ3ЦН) је свестрани редукциони агенс са следећим својствима реактивности:
1. Реакција редукције карбонила: НаБХ3ЦН може да редукује једињења као што су алдехиди, кетони, амиди и карбоксилне киселине у одговарајуће алкохоле, имине, амино алкохоле и алкиде.
2. Реакција алил редукције: НаБХ3ЦН може редуковати алил карбонилна једињења у одговарајуће алкохоле, алдехиде и алил алкохоле.
3. Реакција дехидрохалогенације: НаБХ3ЦН реагује са халоалканом да уклони атоме халогена и генерише одговарајуће угљоводонике и хидроксиде.
4. Реакција елиминације: НаБХ3ЦН може подвргнути Мицхаеловој реакцији адиције са , -незасићеним кетонима, киселинама и естрима да би се добили одговарајући алкохоли и естри.
5. Реакција оксидације: НаБХ3ЦН се може оксидовати у НаЦН и НаБО2 помоћу азотне киселине и водоник-пероксида.
6. Редукција других функционалних група: НаБХ3ЦН такође може редуковати НО2 на ароматичном прстену до НХ2, редуковати ЦОО у естрима у ЦХ2 и редуковати нитрозо групе у амине итд.
У закључку, НаБХ3ЦН је важан мултифункционални редукциони агенс са широком применом у органској синтези.
Историја открића и развоја натријум-цијаноборохидрида може се пратити до 1970-их година, када је откривена његова редукујућа активност и брзо се користио. Током протеклих неколико деценија, натријум цијаноборохидрид се широко користио у органској хемији, посебно у областима синтезе и фармацеутских истраживања. Његове особине и истраживања примене се такође континуирано продубљују и побољшавају. У биохемији, натријум цијаноборохидрид је такође важан редукциони агенс, који се користи за заштиту дисулфидних веза у природним полипептидима, смањење функционалних група у протеинима и другим биомакромолекулима итд.
Године 1953. амерички хемичар Херберт Ц. Бровн случајно је открио нови редукциони агенс док је проучавао органоборна једињења. Користио је натријум хидроксид и бор цијанид да реагује под катализом натријум хидроксида да би произвео нови редукциони агенс, натријум цијаноборохидрид. Ово откриће је било случајно. Првобитно је желео да у свом експерименту припреми органско једињење које садржи бор, али је експериментални резултат био неочекиван. У каснијим истраживањима, Браунов тим је открио да натријум цијаноборохидрид има ефикасан и благ ефекат редукције, и да има добар ефекат редукције на органска једињења као што су алдехиди, кетони и киселине са јаким оксидационим својствима.
Године 1954. Браун и његове колеге објавили су први рад о натријум цијаноборохидриду, уводећи методу синтезе и карактеристике овог новог редукционог агенса. Од тада, натријум цијаноборохидрид се широко користи као уобичајени редукциони агенс у областима органске синтезе и фармацеутске хемије.
Од свог открића 1953. године, натријум цијаноборохидрид (натријум цијаноборохидрид), као уобичајено коришћено редукционо средство, широко се користи у органској хемији, медицинској хемији и другим пољима, и постепено је унапређиван и оптимизован.
Шездесетих и седамдесетих година прошлог века интензивно се проучавала синтеза и примена натријум цијаноборохидрида и утврђено је да он има многе предности, као што су благост, висока ефикасност, јака селективност и лак рад. Пошто је натријум борохидрид блажи редукциони агенс од других редукционих агенаса, он може да редукује једињења са јаким оксидационим својствима у одговарајуће алкохоле или амине под блажим условима. Поред тога, пошто не производи токсичне гасове, сигурнији је од других редукционих агенаса у великој производњи.
Осамдесетих година прошлог века људи су почели да проучавају каталитичка својства натријум цијаноборохидрида и открили да се може користити не само као редукциони агенс, већ и као катализатор редукције за катализу редукционих реакција различитих органских једињења, као што су еноли, енони. , алкини Угљоводоници и ароматични алдехиди, итд. Истовремено, људи су такође почели да проучавају примену натријум цијаноборхидрида у реакцијама редукције катализованим металом, као што су реакције редукције катализоване металопорфирином.
Последњих година, развојем органске хемије, шири се и примена натријум цијаноборохидрида. На пример, натријум цијаноборохидрид се може користити као редукционо средство за синтезу у области биомедицине, за синтезу важних лекова као што су антибиотици, глукокортикоиди и прогестини. Поред тога, натријум цијаноборохидрид се такође може користити у органским соларним ћелијама, литијум-јонским батеријама и другим пољима. Предвидљиво је да ће у будућности натријум цијаноборохидрид такође играти важну улогу у ширем спектру области.
У закључку, натријум цијаноборохидрид је хемијски редукциони агенс са важном применом у областима органске синтезе, биохемије и науке о материјалима, а његове одличне редукционе перформансе и оперативност пружају снажну подршку за истраживања у сродним областима.