4-Метилумбелиферил-бета-Д-глукуронид ЦАС 6160-80-1

4-Метилумбелиферил-бета-Д-глукуронид(4-МУГ) је органско једињење са молекулском формулом Ц16Х13НО7 и моларном масом од 333,27 г/мол за ЦАС 6160-80-1. Обично се појављује као бели до светло жути прах или кристал. Има добру растворљивост у води и може се растворити у води. Молекуларна структура овог једињења садржи групу глукуронске киселине (ГлцА) и групу 4-метилумбелиферона (4-МеУмб). Група глукуронске киселине је повезана са групом 4-метилумбелиферона преко гликозидних веза. Карактеристична спектрална својства. На пример, под ултраљубичастим светлом, једињење показује јаку флуоресценцију и може се користити за његову квантитативну анализу. Његова максимална таласна дужина ексцитације и максимална таласна дужина емисије су 365 нм и 448 нм, респективно. То је слаба киселина са нижом пКа вредношћу у води. Као супстрат са флуоресцентним својствима, има широку примену у детекцији и скринингу ензимске активности. Његов једноставан принцип, практичан рад, висока осетљивост и квантификација чине га важним алатом у више области као што су биомедицинске, хемијске и биолошке науке.

4-Метилумбелиферил-бета-Д-глукуронид(4-МУГ) је флуоресцентни супстрат који се широко користи за откривање и скрининг активности ензима.

1. Детекција активности ензима

Принцип: Детекција ензимске активности 4-МУГ-а је заснована на његовој карактеристици да је хидролизују специфични ензими као супстрат. Када ензим делује на 4-МУГ, он цепа своје гликозидне везе, ослобађајући 4-метилумбелиферон (4-МУ) са флуоресцентним својствима. Детектовањем интензитета и промена флуоресцентних сигнала може се проценити активност ензима.

Поље апликације:

(1) Анализа биолошких узорака: Коришћењем 4-МУГ као супстрата, може се открити активност специфичних ензима у биолошким узорцима (као што су крв, урин, хомогенат ткива итд.). Ово је од великог значаја за дијагнозу болести, истраживање метаболизма лекова и откривање биомаркера.

(2) Скрининг инхибитора ензима: заједничком инкубацијом 4-МУГ са инхибиторима ензима, може се уочити ефекат инхибитора ензима на активност ензима. Овај метод се може користити за скрининг и процену ефикасности инхибитора ензима, пружајући смернице за дизајн и развој лека.

(3) Истраживање кинетике ензима: Коришћењем различитих концентрација 4-МУГ као супстрата, могу се проучавати кинетички параметри ензима, као што су Мицхаелисова константа (Км) и максимална брзина реакције (Вмак). Ови подаци помажу да се разуме механизам и ефикасност реакција катализованих ензима.

2. Скрининг активности ензима

(1) Скрининг велике пропусности: 4-МУГ је погодан за високопропусни скрининг активности ензима јер има својства флуоресценције и може да постигне брзу и осетљиву детекцију. Заједничком инкубацијом великог броја кандидата једињења са 4-МУГ, једињења са регулацијом активности ензима могу се прегледати.

(2) Скрининг инхибитора ензима: Користећи 4-МУГ као супстрат, једињења са ефектима инхибиције ензима могу се прегледати. Овај метод се може користити за откривање нових инхибитора ензима и обезбеђивање молекула кандидата за дизајн и развој лекова.

(3) Скрининг активатора ензима: Поред инхибитора ензима, 4-МУГ се такође може користити за скрининг једињења са ефектима активације ензима. Откривањем појачања флуоресцентних сигнала, могу се идентификовати једињења која могу да појачају активност ензима, обезбеђујући нове путеве за регулацију функције ензима.

3. Означавање биофлуоресценције: 4-Метиллумбелиферол-бета-Д-глукуронид има својства флуоресценције и често се користи као маркер биофлуоресценције. Може да емитује светло плаву флуоресценцију под ексцитацијом ултраљубичастог светла, а емисиони спектар се значајно преклапа са спектром ексцитације, што је корисно за детекцију и анализу флуоресценције. Флуоресцентне сонде се могу направити везивањем 4-Метиллумбелиферол-бета-Д-глукуронида са антителима, протеинима или другим биомолекулима, који се могу користити за осетљиву детекцију и локализацију циљних молекула у биолошким узорцима.

4. Истраживање метаболизма лекова:4-Метилумбелиферил-бета-Д-глукуронидсе често користи као моделно једињење за истраживање метаболизма лекова. У истраживању метаболизма лекова, ово једињење може симулирати структуру природних метаболита и послужити као модел за могуће међупроизводе или финалне производе који се могу произвести током метаболизма лека. Проучавањем и карактеризацијом метаболичких процеса лекова у организмима, можемо стећи дубље разумевање њихових метаболичких путева, кинетике и биодоступности.

Метода лабораторијске синтезе4-Метилумбелиферил-бета-Д-глукуронидукључује следеће кораке:

(1) Увођење заштитних група: Изаберите одговарајуће заштитне групе за заштиту глукуронске киселине и избегавање непотребних споредних реакција у наредним реакцијама. Уобичајене заштитне групе укључују естарске групе, етарске групе, итд. Изаберите метил естар као заштитну групу за претварање глукуронске киселине у метил естар глукуронску киселину. Ова реакција користи метанол и анхидрид карбоксилне киселине као реактанте, са сумпорном киселином као катализатором.

Једначина реакције је следећа:

(ЦХ₃)₂Ц(ОХ)-ЦХ₂-ЦООХ + Х₂ТАКО₄→ (ЦХ₃)₂Ц(О)-ЦХ₂-ЦООХ + ЦХ₃ОХ

(2) Реакција купловања: Реакција купловања између 4-метилумбелиферона и глукуронске киселине са заштитним групама. Овај корак обично захтева употребу средстава за спајање као што су ДЦЦ, ЕДЦ, итд. да би се олакшала реакција. Услови реакције треба да се контролишу на одговарајући начин да би се обезбедила чистоћа и принос производа. Ова реакција користи ДЦЦ као средство за спајање,

(3) Једначина реакције је следећа:

(ЦХ₃)₂Ц(О)-ЦХ₂-ЦООХ + НХ₂-ЦХ=ЦХ-ЦООХ + ДЦЦ + Ц₆H₅N₃О → (ЦХ₃)₂Ц(О)-ЦХ₂-ЦО-НХ-ЦХ=ЦХ-ЦООХ + Х₂О + НХ₄ОХ

(ЦХ₃)₂Ц(О)-ЦХ₂-ЦО-НХ-ЦХ=ЦХ-ЦООХ + НХ₂(ЦХ₃) → (ЦХ₃)₂Ц(О)-ЦХ₂-ЦО-НХ-ЦХ=ЦХ-ЦО-НХ(ЦХ₃) + H₂O

(ЦХ₃)₂Ц(О)-ЦХ₂-ЦО-НХ-ЦХ=ЦХ-ЦО-НХ(ЦХ₃) + ХБр → (ЦХ₃)₂Ц(О)-ЦХ₂-ЦО-НХ-ЦХ=ЦХ-ЦО-Бр(ЦХ₃) + ХБр

(ЦХ₃)₂Ц(О)-ЦХ₂-ЦО-НХ-ЦХ=ЦХ-ЦО-Бр(ЦХ₃) → (ЦХ₃)₂Ц(О)-ЦХ₂-ЦО[Ц₁₆H₈-(НХ^-)-6]-Бр(ЦХ₃) + НаЦл + НаБр

(3) Уклањање заштитних група: Коришћењем мешавине натријум метанола и натријум етанола као катализатора, метил естар метил глукуронске киселине се уклања из 4-Метиллумбелиферил бета Д-глукуронида. Једначина реакције је следећа:

(ЦХ₃)₂Ц(О)-ЦХ₂-ЦО[Ц₁₆H₈-(НХ^-)-6]-Бр(ЦХ₃) + ЦХ₃ОНа + Ц₂H₅ОНа → (ЦХ₃)₂Ц(О)-ЦХ₂-ЦО[Ц₁₆H₈-(НХ^-)-6] + 2НаБр + 2ЦХ₃ОХ + Ц₂H₅ОХ

(4) Пречишћавање: Сирови производ је пречишћен хроматографијом на колони и рекристализацијом да би се добио 4-метиллумбелиферол-бета-Д-глукуронид високе чистоће. Конкретан процес је следећи:

Растворити сирови производ у одговарајућој количини растварача и одвојити га хроматографијом на колони. Изаберите одговарајуће адсорбенте и елуенте, исперите нечистоће и неизреаговане сировине у низу да бисте добили чисте производе. Рекристализација је процес растварања чистих производа у одговарајућој количини растварача и добијања чистих производа хлађењем и кристализацијом. Рекристализација може уклонити малу количину неизреагованих сировина и нуспроизвода, додатно побољшавајући чистоћу производа.

Popularne oznake: 4-метилумбелиферил-бета-д-глукуронид кас 6160-80-1, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају