5-Бром-м-ксилен, молекулска формула Ц8Х9Бр, ЦАС број 556-96-7. Светло жута до провидна течност. Растворљив у уобичајеним органским растварачима укључујући етил ацетат, дихлорометан, диметил сулфоксид, тетрахидрофуран, етар, толуен, итд., али нерастворљив у води. Може да учествује у изградњи молекуларних материјала који емитују светлост кроз Сузуки реакцију спајања или Буцхвалдову реакцију купловања, а такође се може користити као интермедијер органске синтезе и фармацеутске хемије за основна експериментална истраживања органске хемије, фине хемијске производње и синтезе фармацеутских реагенса и биолошких молекула.
|
Хемијска формула |
Ц8Х9Бр |
|
Тачна маса |
184 |
|
Молецулар Веигхт |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Елементарна анализа |
Ц, 51,92; Х, 4,90; Бр, 43,18 |
Јединствена својства атома брома
Анализа јединствених својстава атома брома у5-бромо-м-ксиленје ароматично једињење које садржи бром. У својој молекуларној структури, позиције 1, 3 и 5 бензенског прстена су респективно супституисане са две метил групе и једним атомом брома. Атом брома, као члан породице халогена, показује јединствена хемијска својства у 5-Бром-м-ксилену, која значајно утичу на реактивност, стабилност и поља примене овог једињења.
Електронски ефекат атома брома: регулација својстава{0}}повлачења електрона и реактивности
Као група за повлачење-електрона, атом брома смањује густину електронског облака бензенског прстена кроз ефекат индукције. Овај електронски ефекат директно утиче на хемијску реактивност 5-бромо-м-ксилена:
Инхибиција реакција електрофилне супституције
У реакцијама електрофилне супституције бензенског прстена, својство -повлачења електрона атома брома смањује густину електронског облака бензенског прстена, чиме се слаби привлачност бензенског прстена за електрофилне реагенсе. Према томе, 5-Бром-м-ксилен има нижу активност у реакцијама електрофилне супституције као што су нитрација и сулфонација у поређењу са несупституисаним ксилолом.
Јачање реакција нуклеофилне супституције
Иако својство -повлачења електрона атома брома инхибира реакцију електрофилне супституције, они делују као одличне одлазеће групе, значајно повећавајући активност реакције нуклеофилне супституције атома брома на бензенском прстену. У алкалним условима, атоми брома могу бити замењени нуклеофилним реагенсима као што су хидроксилне групе и амино групе, стварајући 3,5-диметилбензофенол или 3,5-диметилбензидин. Такве реакције су посебно важне у синтези лекова, на пример, путем реакција нуклеофилне супституције, могу се добити биолошки активна ароматична једињења амина.
Учешће реакција спрега
Природа -повлачења електрона атома брома га чини идеалним супстратом за реакције спајања. У Сузуки купловању или Буцхвалд-Хартвиг купловању, атом брома може да реагује са боронском киселином или једињењима амина да би формирао бифенил или деривате ароматичних амина. Такве реакције имају широку примену у науци о материјалима, на пример, кроз реакције спајања, могу се конструисати луминисцентни молекуларни материјали који се користе као слој за транспорт електрона у органским светлећим диодама (ОЛЕД).
Просторни ефекат атома брома: Стеричка сметња и селективност реакције
Велика запремина атома брома има значајан утицај на реакциону селективност 5-Бром-м-ксилена кроз његов ефекат стеричне сметње:
Инхибиција суседног ефекта
Због велике величине атома брома, његови суседни положаји (2, 4 и 6 положаји бензенског прстена) имају значајну стеричку препреку, што отежава одвијање реакција супституције. Стога, у реакцијама нуклеофилне супституције или купловања, атом брома је првенствено супституисан или учествује у реакцији, а не његови суседни атоми водоника.
Предност пара-замена
У реакцијама електрофилне супституције, иако својство -повлачења електрона атома брома инхибира реактивност бензенског прстена, његов пара- положај (4 позиција бензенског прстена) има мању стеричку препреку и још увек може да се подвргне реакцијама супституције. На пример, у Фриедел-Црафтс-овој реакцији ацилације, 5-бромо-м-ксилен може да генерише пара-производе уместо орто- или мета-супституисаних производа.
Стабилност атома брома и услови складиштења једињења
Хемијска стабилност атома брома директно утиче на услове складиштења 5-бромо-м-ксилена:
Осетљивост на светлост и топлоту
5-Бром-м-ксилен је осетљив на светлост и топлоту. Дуготрајно излагање може изазвати одвајање атома брома, стварајући штетне гасове као што су угљен моноксид, угљен-диоксид и бромоводоник. Због тога ово једињење треба чувати у затвореној посуди на хладном и сувом месту како би се избегло излагање светлости и високим температурама.
Реактивност са оксидантима
Атоми брома могу да реагују са јаким оксидантима (као што су концентрована азотна киселина, калијум перманганат) да би произвели токсичне гасове као што је бромоводоник. Због тога је током складиштења и транспорта неопходно избегавати контакт са оксидантима како би се спречиле опасне незгоде.
Биолошка активност и примена атома брома у фармацеутској синтези
Увођење атома брома може значајно да модификује биолошку активност једињења, чинећи их високо применљивим у фармацеутској синтези:т.
Као биоактивна група
Сам атом брома има одређену биолошку активност и може да ступи у интеракцију са биолошким макромолекулима као што су протеини и ензими у телу, утичући на њихове функције. Стога се бромована једињења често користе као кључне структурне јединице у дизајну лекова за конструисање молекула лека са специфичном биолошком активношћу.
Као синтетички интермедијер
5-Бром-м-ксилен се може генерисати реакцијама супституције или купловања атома брома, што резултира различитим биоактивним дериватима. На пример, кроз Сузуки реакцију купловања, може се претворити у бифенил једињења, која се користе за синтезу антитуморских лекова; кроз реакције нуклеофилне супституције, може се претворити у ароматична једињења амина, која се користе за синтезу антибактеријских лекова.
Од основних истраживања до индустријске производње
5-Бром-м-ксилен, као бромовано ароматично једињење са својом јединственом молекуларном структуром (атом брома и мета-метил група), показао је високу реактивност у почетној фази основних истраживања и постао кључни интермедијер за конструисање сложених органских молекула. Са напретком истраживања, обим његове примене се постепено ширио од лабораторије до индустријске производње, формирајући индустријски екосистем који покрива науку о материјалима, синтезу лекова, праћење животне средине и друге димензије.
Основна истраживања: Истраживање реактивности и механизма
Током основне фазе истраживања, основна вредност 5-бромо-м-ксилена лежи у реактивности његовог атома брома. Атом брома, као добра одлазећа група, може да учествује у различитим реакцијама купловања, као што су класичне реакције Сузукија, Бухвалда и Негишија. На пример, у Сузуки споју, 5-бромо-м-ксилен реагује са арилборном киселином да би се формирали деривати бифенила. Ова једињења, због елонгације коњугованог система, имају посебна оптичка својства и могу се користити као слој за транспорт електрона у органским{14}}диодама које емитују светлост (ОЛЕД). Основна истраживања су значајно побољшала принос реакције (до 70%-90%) оптимизацијом реакционих услова (као што је избор катализатора, база и растварача) и открила механизам елиминације оксидативног додавања-метализације-редукције под катализом метала, постављајући теоретску основу за наредне индустријске примене.
Наука о материјалима: Модификација функционализације од лабораторије до индустријализације
У области науке о материјалима, индустријска примена 5-бромо-м-ксилена углавном лежи у модификацији високомолекуларних материјала и наноматеријала.
Полимерни материјали
Увођење 5-бромо-м-ксилена у ланац полимера путем кополимеризације може побољшати термичку стабилност или механичка својства материјала. На пример, бромовани полистирен, због ефекта-успоравања пламена атома брома, широко се користи у синтези материјала високих{6}}запаљивих перформанси, испуњавајући безбедносне стандарде у индустријама као што су електроника и грађевинарство.
Наноматеријали
5-Бром-м-ксилен се може користити као лиганд за модификовање површине квантних тачака, регулишући њихова својства флуоресценције. На пример, координацијом атома брома са оловним јонима на површини квантних тачака, квантни принос флуоресценције квантних тачака може се значајно повећати, чинећи их осетљивијим за биолошко снимање. У индустријској производњи, такве квантне тачке су примењене у медицинској дијагностичкој опреми, екранима високе резолуције и другим пољима.
Хиперразгранати полимери
Коришћењем реактивности атома брома, хиперразгранати полимери могу да се синтетишу, формирајући полимерну мрежу са тродимензионалном конформацијом-. Због обиља терминалних функционалних група, ови полимери се могу користити за одвајање гаса, носаче катализатора, итд., а њихов учинак раздвајања је супериорнији од оних код традиционалних линеарних полимера, постепено постижући индустријску производњу.
Синтеза лекова: од молекуларног дизајна до велике{0}}производње
У области синтезе лекова, вредност 5-бромо-м-ксилена лежи у његовој широкој примени као интермедијера лека.
Антибактеријски лекови:Једињења 3,5-диметилфенола настала реакцијама нуклеофилне супституције могу се даље синтетизовати у хинолонске антибактеријске лекове. Ови лекови испољавају антибактеријско дејство инхибирајући бактеријску ДНК гиразу и имају јаку инхибиторну активност против грам-негативних бактерија. У индустријској производњи, оптимизацијом пута синтезе (као што је технологија реакције континуираног протока), ефикасност производње и квалитет производа су значајно побољшани.
Антитуморски лекови:Деривати бифенила генерисани на основу Сузуки реакције купловања могу послужити као оквир инхибитора тирозин киназе. На пример, одређена бромована једињења бифенила инхибирају путеве трансдукције сигнала туморских ћелија и потискују пролиферацију тумора. Тренутно је неколико кандидата кандидата ушло у клиничка испитивања, а њихова индустријска производња треба да испуни ГМП стандарде како би се осигурала сигурност и ефикасност лекова.
Интермедијари лекова:5-Бром-м-ксилен се такође може користити за синтезу антидепресива, антиинфламаторних лекова итд. Атом брома у њему може бити уклоњен или претворен у друге активне групе током метаболизма, чиме се регулишу фармакокинетичка својства лекова. У индустријској производњи, примена технологија као што су ензимска катализа и зелена хемија смањила је трошкове производње и утицај на животну средину.
Мониторинг животне средине: од откривања трагова до надгледања на мрежи
У области мониторинга животне средине, индустријска примена од5-Бром-м-ксиленуглавном лежи у детекцији јона тешких метала и испарљивих органских једињења (ВОЦ).
Детекција јона тешких метала
На основу реакције координације између атома брома и јона тешких метала, флуоресцентне сонде могу бити дизајниране за детекцију јона тешких метала као што су жива и олово у воденим тијелима. На пример, одређена бромована ароматична једињења показују значајно повећање интензитета флуоресценције након формирања комплекса са јонима тешких метала, а граница детекције може достићи наномоларни ниво. У индустријској производњи, такве сонде су примењене у опреми за праћење животне средине како би се постигла брза и осетљива детекција јона тешких метала.
Мониторинг ВОЦс
5-Бром-м-ксилен се може користити као стационарна течност у гасној хроматографији за одвајање и анализу ВОЦ-а у ваздуху. Сила интеракције између атома брома и молекула ВОЦс је јака, што може побољшати ефикасност раздвајања, посебно погодно за анализу сложених узорака животне средине. У индустријској производњи, гасни хроматографи су нашироко коришћени у станицама за праћење животне средине, индустријским отворима за емисију издувних гасова итд., пружајући подршку подацима за контролу загађења.
ФАК
1. Шта је 5-бромо-м-ксилен?
То је ароматично органско једињење са хемијском формулом Ц₈Х₉Бр. Његова структура је да је 5. позиција 2-метиланилина (1,3-диметилбензен) замењена атомом брома.
2. Које су главне апликације?
Углавном се користи као интермедијер у органској синтези и широко се примењује у синтези лекова, пестицида, боја и полимерних материјала. Може се даље функционализовати кроз реакције спајања.
3. На шта треба обратити пажњу када се користи?
Треба га затворити и чувати на тамном месту далеко од светлости; током рада избегавајте удисање паре или контакт са кожом; иритантан је, па га треба користити у хауби и држати даље од извора ватре и оксиданата.
Popularne oznake: 5-бромо-м-ксилен цас 556-96-7, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају