4-хлороиндол ЦАС 25235-85-2

4-хлороиндол, такође познат као 4-хлоро-1Х-индол, је органско једињење које припада породици индола, које карактерише његова јединствена ароматична структура која укључује и индолни прстен и атом хлора. Ова безбојна до бледо жута чврста супстанца поседује различите физичко-хемијске особине, укључујући умерену тачку топљења и карактеристичан ароматичан мирис. Лако упија влагу из ваздуха. Може бити растворљив у врућој води и алкохолу, али не у етру и петролетру. То значи да се може мешати са неким органским растварачима и водом, али можда није растворљив у одређеним специфичним органским растварачима. Појављује се плава флуоресценција под ултраљубичастим светлом.

Хемијски, молекул има шесточлани-прстен сличан бензену-стопљен са пето-очланим пиролним прстеном, при чему је атом хлора замењен на четвртој позицији индолског скелета. Овај образац замене значајно утиче на његову реактивност и биолошку активност.

4-хлороиндолје важно органско једињење са молекулском формулом Ц ₈ Х ₆ ЦлН и молекулском тежином од 151,59. Појављује се као провидна жута течност на собној температури и притиску, која поседује јединствена хемијска својства и широк спектар примена.

4-хлороиндол игра кључну улогу у области органске синтезе као мултифункционални интермедијер који може да учествује у различитим сложеним органским реакцијама и генерише структурно различите деривате.
Конструисање једињења индола: једињења индола су широко присутна у природи, а многи биолошки активни природни производи, као што су индол алкалоиди, садрже структуре индолног прстена. 4-Хлороиндол може да уведе различите функционалне групе на различитим позицијама индолног прстена кроз реакције супституције, реакције адиције, итд., чиме се синтетишу комплексна једињења и синтетишу различите структуре. На пример, реакцијом са различитим ацил хлоридима или анхидридима, ацил групе се могу увести у атом азота 4-хлороиндола да би се добили деривати Н-ацил-4-хлороиндола, који имају потенцијалну примену у области медицине и пестицида.

Синтеза хетероцикличних једињења: 4-хлороиндол такође може послужити као кључни интермедијер за синтезу хетероцикличних једињења. Хетероциклична једињења са јединственом структуром и својствима могу се конструисати реакцијом са другим једињењима која садрже хетероатоме као што су азот, кисеоник или сумпор. На пример, реакцијом са пиридинским једињењима, могу се синтетизовати спојени прстенови који садрже индол и пиридинске прстенове, који имају важан истраживачки значај у науци о материјалима и медицинској хемији.
Припрема полимерних материјала: 4-хлороиндол такође може да учествује у реакцијама полимеризације за производњу полимерних материјала са посебним својствима. На пример, кополимеризацијом са винил мономерима, могу се синтетизовати полимери који садрже индол прстенове, који могу имати јединствена оптичка, електрична или термичка својства и потенцијалне примене у оптоелектронским уређајима, сензорима и другим пољима.

4-хлороиндол има широк спектар примена у фармацеутској области. Као сировина за фармацеутске молекуле, може се користити за синтезу различитих биоактивних молекула лекова.
Антитуморски лекови: Многи анти-лекови против тумора садрже структуре индолног прстена, а 4-хлороиндол се може синтетизовати у молекуле лека са анти-туморском активношћу кроз структурну модификацију и оптимизацију. На пример, неке студије су показале да увођење специфичних супституената на индолни прстен 4-хлороиндола може значајно да појача његов инхибиторни ефекат на туморске ћелије. Ови молекули лека могу да испоље антитуморске ефекте ометајући процесе као што су репликација ДНК, синтеза протеина или ћелијска сигнализација у ћелијама тумора.

Антибактеријски лекови: 4-Хлороиндол се такође може користити за синтезу антибактеријских лекова. Нека једињења индола имају антибактеријску активност широког спектра и имају инхибиторни ефекат на различите бактерије и гљивице. Коришћењем 4-хлороиндола као сировине, може се извршити структурна модификација и оптимизација како би се синтетизовали нови антибактеријски лекови са јачом антибактеријском активношћу и мањом токсичношћу. Ови лекови имају значајну примену у клиничком лечењу, посебно код патогена који су развили отпорност на традиционалне антибиотике.
Неуролошки лекови: Структуре индолног прстена се такође често налазе у неким неуролошким лековима, као што су антидепресиви, антипсихотици, итд. 4-Хлороиндол може да истражује своју потенцијалну примену у лечењу неуролошких болести синтезом његових деривата. На пример, неке студије су показале да одређени деривати 4-хлороиндола имају антидепресивне и антианксиозне ефекте, вероватно тако што регулишу нивое неуротрансмитера или утичу на неуронску сигнализацију.

Деривати 4-хлороиндол-3-сирћетне киселине (4-хлороиндол-3-сирћетна киселина, скраћено 4-Цл-ИАА) имају важну примену у области регулације раста биљака.
Промовисање формирања корена: 4-Цл-ИАА је аналог хормона раста биљака који може да стимулише раст и развој корена биљака. Повећањем нивоа ауксина у биљним ткивима, 4-Цл-ИАА може да подстакне деобу и продужавање ћелија корена, чиме се повећава број и дужина корена. Ово је од великог значаја за побољшање апсорпционог капацитета и отпорности биљака на стрес. На пример, у пољопривредној производњи, коришћење 4-Цл-ИАА за третирање семена усева или садница може подстаћи развој њиховог кореновог система, побољшати принос и квалитет усева.

Регулисање циклуса раста биљака: 4-Цл-ИАА такође може да регулише циклус раста биљака, подстичући или инхибирајући процесе као што су цветање и плодоношење. Контролом концентрације и времена употребе 4-Цл-ИАА, може се постићи прецизна регулација циклуса раста биљака. Ово је од великог значаја за оптимизацију пољопривредне производње, побољшање приноса и квалитета усева. На пример, у узгоју воћака, употреба 4-Цл-ИАА може регулисати време цветања и плодова воћака, избегавајући претерану понуду или несташицу на тржишту узроковану концентрисаним сазревањем воћа.
Повећање отпорности биљака на стрес: 4-Цл-ИАА такође може побољшати отпорност биљака на стрес, као што је отпорност на сушу, хладноћу, отпорност на со, итд. Повећавањем нивоа ауксина у биљкама, 4-Цл-ИАА може активирати експресију гена повезаних са стресом у биљкама и побољшати њихову прилагодљивост неповољном окружењу. Ово је од великог значаја за садњу усева у тешким условима и побољшање стабилности и одрживости пољопривредне производње.

• Растворити триптофан у раствору натријум хидроксида, загрејати на 100 степени Ц и добити 5-хидроксииндол. Овај корак се може постићи загревањем и додавањем алкалија.

H₂Н-Ц (НХ₂)=НХ + Х₂О + НаОХ → ХО-Ц (НХ₂)=НХ + НаОХ

• Реаговати 5-хидроксииндол са амонијум хлоридом да би се добио 5-хлороиндол.

ХО-Ц(НХ₂)=НХ + НХ₄Цл → Цл-Ц(НХ₂)=НХ + НаОХ

• У киселим условима, 5-хлороиндол реагује са хлороформом да би се добио 4 хлороиндол.

Цл-Ц(НХ₂)=НХ + ХЦл + ЦХЦл₃→ Цл-Ц(=Н-Х)ЦХ₂Цл + Х₂O

• Помешати ацетофенон са раствором натријум хидроксида, загрејати и додати алкалије на 160 степени Ц да би се добио ацетофенон.

C₆H₅ЦОЦХ₃ + НаОХ → Ц₆H₅ЦХ₂ОХ + НаЦл

• Реаговати фенилетил кетон са раствором гвожђе хлорида да би се добио фенилацетил хлорид.

C₆H₅ЦХ₂ОХ + ФеЦл₃ → C₆H₅ЦОЦл + ФеЦл₂ + ХЦл

• Реаговати фенилацетил хлорид са амонијаком да се добије.

C₆H₅ЦОЦл + НХ₃→ Цл-Ц(=Н-Х)ЦХ₂НХ₂ + ХЦл

• Помешати о-нитроацетофенон са раствором натријум хидроксида, загрејати на 160 степени Ц и створити о-нитроацетофенон.

C₆H₄НО₂ЦХ₂ОХ + НаОХ → Ц₆H₄НО₂ЦХ₂ОНа + Х₂O

• Реагујте о-нитрофенилетанон са натријум хидридом да би се добио о-нитрофенилацетамид.

C₆H₄НО₂ЦХ₂ОНа + НХ₄ОХ → Ц₆H₄НО₂ЦХ₂ОНХ₂ + НаОХ

• Претворите о-нитрофенилацетамид у 4 хлороиндол.

C₆H₄НО₂ЦХ₂ОНХ₂ + НаОХ → Цл-Ц(=Н-Х)ЦХ₂НХ₂ + НаНО₃+ H₂O

4-хлороиндолпроналази апликације у различитим доменима. У хемијској индустрији служи као интермедијер за синтезу сложенијих молекула, посебно у фармацеутском сектору где се може трансформисати у биоактивна једињења. Његова употреба у индустрији боја и пигмената је такође вредна пажње због своје способности да допринесе специфичним нијансама боја и стабилности.

Штавише, истраживачи су истражили потенцијал у биолошким студијама, посебно у разумевању његових интеракција са различитим рецепторима и ензимима. Прелиминарни налази указују на његову улогу у модулацији одређених физиолошких процеса, иако су још потребна опсежна истраживања да би се у потпуности разјаснили њени биолошки ефекти.

Укратко,4-хлороиндол, са својом јединственом хемијском структуром и разноврсном применом, има значај и у синтетичкој хемији и у биолошким истраживањима, обећавајући даљи напредак у сродним областима.

Popularne oznake: 4-хлороиндол цас 25235-85-2, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају