Тропиноне ЦАС 532-24-1
video
Тропиноне ЦАС 532-24-1

Тропиноне ЦАС 532-24-1

Шифра производа: БМ-2-1-116
Енглески назив: Тропиноне
ЦАС број: 532-24-1
Молекуларна формула: Ц8Х13НО
Молекулска тежина: 139,19
ЕИНЕЦС бр. 208-530-6
МДЛ број: МФЦД00005549
Хс код: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0%, ЛЦ-МС
Главно тржиште: САД, Аустралија, Бразил, Јапан, Немачка, Индонезија, Велика Британија, Нови Зеланд, Канада итд.
Произвођач: БЛООМ ТЕЦХ Цхангзхоу Фацтори
Технолошка служба: Р&Д Депт.-4

 

Тропинонеје тропан алкалоид, то је алкалоид, који се користи као интермедијер за синтезу атропина. Бледожути до смеђи кристали или кристални прах, игласти кристали (бензин), који се користе као интермедијери у синтези атропин сулфата. То је алкалоидни молекул вредан помена у историји органске синтезе. Једињење реагује са диметил карбонатом у присуству базе да би се формирао 2-метоксикарбонилтропионат, који је затим хидрогенизован у присуству Ранеи никла да би се формирао метил дикарбоксилат. Коначно, у присуству пиридина, метил метакрилат реагује са бензоил хлоридом да би се добио кокаин.

Product Introduction

Хемијска формула

Ц8Х13НО

Тачна маса

139

Молецулар Веигхт

139

m/z

139 (100.0%), 140 (8.7%

Елементална анализа

C, 69.03; H, 9.41; N, 10.06; O, 11.49

Tropinone-structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Tropinone CAS 532-24-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacturing Information

Укупна синтеза:

Најранију потпуну синтезу тропидона завршио је Виллст аттер 1901.

Tropinone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Вилстедт (добитник Нобелове награде за хемију 1915.) је користио циклохексанон као полазни материјал. Иако је принос сваког корака у траси био висок, укупан принос је у великој мери смањен, само 0,75%, због много корака. Наравно, био је велики допринос развоју органске синтетичке хемије да се на почетку 20. века вештачки синтетишу таква сложена једињења. Ово је један од важних догађаја у раној фази склапања сложених природних производа у лабораторији. Успешно састављање овог прилично сложеног природног молекула је врхунац органске синтезе у класичном периоду, обележавајући рођење више-коракалне тоталне синтезе.

Пре синтезе тропина, Виллстаттер је 1898. године први пут успешно синтетизовао кокаин са тропином као сировином и разјаснио структуру кокаина.

Године 1917. Роберт Робинсон је створио кратку синтетичку методу тропина. Овај метод је један од класичних путева у органској синтези.Тропинонесинтетизован је од сукциналне, метиламинске и 3-оксоглутарне киселине једноставне структуре Маниховом реакцијом у три корака (реакција у једном лонцу) под бионичким условима, а принос је достигао 17%, што може да пређе 90% након побољшања.

Механизам реакције је:

Нуклеофилно додавање примарног амина алдехиду, праћено дехидратацијом да би се формирао имин;

Нуклеофилно додавање молекула имина конструише први прстен;

Интермолекуларна Манихова реакција између 3-енол ањона и ацетон дикарбоксилат јона;

Нови енолни ањон и нови имин настали су након дехидрације;

Интрамолекуларна Маннихова реакција, формирајући други прстен;

Уклоните две карбоксилне групе да бисте формирали једињење.

Tropinone02 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Биосинтеза:

У телу, деривати који се користе за конструисање система кокаинских прстенова се синтетишу из Л-глутамина или Л-аргинина. Прво, ове две аминокиселине се подвргавају карбонилној редукцији или декарбоксилацији да би се произвео Л-орнитин, који се затим подвргава декарбоксилацији да би се добио путресцин. Затим, један атом азота у путресцину је метилиран помоћу САМ-а, производећи Н-метилпутресцин. Н-Метилпутресцин се конвертује у 4-метиламинобутанал под катализом диамин оксидазе и циклизује до Шифове базе Н-метил - Δ 1-пиролин катјона.

Затим су два енантиомера Н-метил - Δ супституисаног пиролидинског прстена добијена Цларисон кондензацијом 1- пиролидин катјона са ацетил ЦоА. Међутим, само (С) - изомер ова два производа може наставити да пролази кроз циклизацију да би формирао скелет скополамина. Тиоестарски производ наставља да се кондензује са другим молекулом ацетил ЦоА да би се добио 4-дериват тиосукцината. Потоњи се оксидише да би се регенерисали позитивни јони пиролидинијумових соли и негативни јони енола. Кондензација (интрамолекуларна Манихова реакција) се дешава између њих, што резултира производом где је 4-позиција супстанце замењена - Ц (О) СЦоА групом. Затим се тиоестарска група хидролизује да би се формирала карбоксилна киселина, која је затим метилована у метил естар преко САМ, а двострука веза се редукује да би се добио метил дикарбоксилат под дејством НАДПХ. Коначно, метил бластин се кондензује са бензоил ЦоА путем пута фенилаланин циметне киселине да би се формирао кокаин.

Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Тропиноне, као тропан алкалоид, има молекуларну структуру која се састоји од бицикличног скелета који садржи азот- и кетон карбонил групе. Његова јединствена хемијска својства чине га од велике вредности у области медицине, органске синтезе и истраживања алкалоида.

Tropinone price | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Основна примена: Кључна улога фармацеутских интермедијера

 

Најпознатија{0}}употреба је као интермедијер у синтези атропин сулфата. Атропин, као класичан антихолинергички лек, има широку примену у клиничком лечењу различитих болести блокирањем холинергичких рецептора М-типа

У области офталмологије, атропин се користи за преглед и лечење офталмолошких обољења као што су иридоциклитис и кератитис ширењем зеница и регулисањем парализе. Истовремено, може инхибирати напредовање миопије и постао је врући лек за превенцију и контролу миопије код деце. Као претходник за његову синтезу, он директно подржава -производњу атропина у великим размерама.

 

Систем за варење: Атропин може ублажити грчеве глатких мишића у гастроинтестиналном тракту и користи се за лечење болести као што су чир на желуцу и колике. Његова синтеза се ослања на стабилно снабдевање атропином.
Хитна детоксикација: У хитном лечењу тровања органофосфатним пестицидима, атропин компетитивно антагонизује ацетилхолин, поништава мускаринске симптоме, а ефикасност његове синтезе директно утиче на доступност хитних лекова.

Поред тога, он такође учествује у синтези других важних лекова:

Tropinone uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Tropinone cost | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Синтеза кокаина: Може се претворити у кокаин путем естерификације, хидрогенације и других реакција. Иако је кокаин строго регулисан због своје зависничке природе, његова јединствена улога у локалној анестезији и вазоконстрикцији га и даље чини незаменљивим у специфичним медицинским окружењима као што је офталмолошка хирургија. Као полазна тачка пута синтезе, његова хемијска чистоћа и реактивност директно одређују квалитет финалног производа.
Припрема метилбластина: Метилбластин се генерише редукцијом хидрогенације, који је прекурсор различитих алкалоида који се користе за проучавање механизама преноса неуротрансмитера и развој нових аналгетичких лекова.

Примене деривата: Моделни молекули за истраживање алкалоида

 

Молекуларна структура га чини идеалним моделом за истраживање хемије алкалоида:
Истраживање тоталне синтезе: Његов пут синтезе (као што је реакција циклизације бутанала са метиламином и ацетон дикарбоксилном киселином) је класичан случај у органској хемији. Године 1917. Вилст аттер и Робинсон су постигли потпуну синтезу НСЦ 118012 различитим методама, међу којима је Робинсонова стратегија циклизације коњугованог адиционирања пионир нове парадигме за синтезу алкалоида и тако добила Нобелову награду за хемију 1947.

Tropinone buy | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Tropinone sales | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Синтетичка истраживања не само да промовишу развој теорије органске синтезе, већ такође пружају методолошку подршку за структурну анализу сложених природних производа.

Развој деривата: Бициклична структура НСЦ 118012 која садржи кетон карбонил и азот - чини лаким да се подвргне хемијској модификацији, стварајући различите биолошки активне деривате:
2-метоксикарбонил-тропинон: Припремљен реакцијом естерификације, кључни је интермедијер за синтезу метил салицилата (користи се за дијагнозу Паркинсонове болести).

 

Његова кетонска карбонилна група може бити редукована у алкохоле или претворена у деривате енол етра, додатно проширујући простор дизајна биоактивних молекула.

Једињења оксима топенона: настају реакцијама оксимације, имају антибактеријску и анти-инфламаторну активност, а неки деривати показују инхибиторне ефекте на сојеве{1}}отпорне на лекове, што их чини потенцијалним кандидатима за развој нових антибиотика.

Tropinone for sales | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Tropinone uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Истраживање фармаколошких механизама: Проучавање односа структуре{0}}активности алкалоида и њихових деривата може помоћи да се открије молекуларни механизам интеракције између алкалоида и рецептора. На пример, модификацијом атома азота или цикличне структуре НСЦ 118012, може се регулисати његов афинитет за холинергичке рецепторе, пружајући теоријску основу за дизајнирање селективнијих антихолинергичких лекова.

 

Усвајањем интегрисаних спојева високих{0}}учинака, ЦРА серија може да повећа темпо за 25%, а продуктивност може да достигне нови врхунац; алгоритам за сузбијање вибрација је надограђен да би се постигао добар ефекат против-потресања; алгоритам компензације потпуних-параметара ДХ и ТруеМотион алгоритам су подржани, а апсолутни алгоритам за положај 0 и2. 0,4 мм под променом кретања става, а закривљено кретање је прецизно и стабилно.

Tropinone suppliers | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Tropinone manufacture | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Потенцијални правац истраживања: Проширење од основног ка клиничком

 

Са унакрсном фузијом хемије и медицине, сценарији примене се протежу од традиционалног фармацеутског поља до ширег спектра биомедицинских праваца:
Неуронаучна истраживања: Као модел молекула холинергичког система, може се користити за проучавање преноса неуротрансмитера, синаптичке пластичности и патогенезе неуродегенеративних болести као што је Алцхајмерова болест. Означавањем изотопа угљеника или азота НСЦ 118012, могу се пратити његови метаболички путеви ин виво, што представља алат за фармакокинетичке студије.

 

Примене у науци о материјалима: Бициклична структура НСЦ 118012 која садржи азот- има јединствену просторну конфигурацију и може се користити као лиганд за пројектовање металних органских оквира (МОФ) или супрамолекуларних склопова. Ова врста материјала је показала потенцијалну примену у адсорпцији гаса, катализи и испоруци лекова. На пример, МОФ модификовани са НСЦ 118012 могу се користити за селективну адсорпцију нервних агенаса, обезбеђујући нове стратегије за хемијску заштиту.

Tropinone price | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Tropinone buy | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

У области пољопривреде и заштите животне средине, његова антибактеријска активност га чини молекулом кандидата за развој природних пестицида. Кроз структурну оптимизацију, ниске токсичности и лако разградиви алкалоидни пестициди могу бити дизајнирани да смање загађење животне средине изазвано хемијским пестицидима. Поред тога, реакција циклизације укључена у пут синтезе НСЦ 118012 може пружити методолошке референце за конверзију биомасе и допринети одрживом развоју.

 

Које су методе употребе и мере предострожности за ово једињење?

 

 

 

Због његове фармацеутске средње природе и одређене токсичности, његова употреба би требало да буде стриктно ограничена на професионалне лабораторије или окружења индустријске производње, и да је управљају професионалци са релевантним знањем и искуством. Следи резимеТропинонеметоде употребе и мере предострожности засноване на општим принципима руковања хемикалијама:

начин употребе

Професионално окружење:

Требало би да се користи у добро проветреној лабораторији или индустријском производном окружењу опремљеном неопходним безбедносним објектима.

Лична заштита:

Оператери треба да носе одговарајућу личну заштитну опрему, као што су заштитна одећа, рукавице, маске за прашину, заштитне наочаре, итд., како би спречили директан контакт између хемикалија и коже, очију или респираторног система.

Оперативни стандарди:

Строго се придржавајте оперативних процедура како бисте избегли стварање прашине или прскања. Ако је потребно извагати или обрадити велику количину НСЦ 118012, треба користити одговарајуће алате и опрему као што су мерне боце, левак, итд.

Захтеви за складиштење:

Једињење треба чувати на хладном, сувом, добро проветреном месту, даље од извора ватре, топлоте и некомпатибилних супстанци. У међувремену, неопходно је осигурати да је контејнер добро затворен како би се спречило цурење хемикалија.

ствари које захтевају пажњу
 

Избегавајте контакт:

Избегавајте директан контакт са кожом, очима или одећом. Ако случајно додирнете, одмах исперите са пуно воде и потражите медицинску помоћ што је пре могуће.

Безбедност од пожара:

Ово једињење може да се разгради и произведе отрован дим на високим температурама, тако да га треба избегавати од контакта са изворима ватре. У случају пожара, за гашење треба користити одговарајућа средства за гашење пожара и одмах евакуисати лице места.

Заштита животне средине:

Спречите да уђе у канализацију или водена тела како бисте избегли загађење животне средине. Уколико је неопходно одлагање отпада, треба поштовати релевантне еколошке прописе и наручити одлагање стручних институција.

Праћење здравља:

Појединци који су били у дуготрајном{0}}контакту са њим треба да се подвргавају редовним здравственим прегледима да би се благовремено идентификовали и решили потенцијални здравствени проблеми.

Обука о безбедности:

Оператери би требало да прођу неопходну безбедносну обуку како би разумели својства, опасности и методе реаговања у хитним случајевима да би се обезбедио безбедан рад.

Закони и прописи:

Приликом употребе, складиштења и транспорта ове супстанце, релевантне националне законе, прописе и стандарде треба стриктно поштовати како би се обезбедила законитост и усклађеност.

Какав је напредак у истраживању биосинтетичког пута овог једињења?

Откриће поликетид синтазе типа ИИИ

Истраживачки тим Института за ботанику у Кунмингу Кинеске академије наука открио је три поликетид синтазе типа ИИИ, које могу катализовати кондензацију Н- метилпиролин катјона са малонил коензимом А да би се формирао кључни интермедијер за биосинтезу тропинан алкалоида. Ово откриће не само да открива механизам формирања основног скелета у биосинтези алкалоида у овом једињењу, већ такође идентификује нови тип биљке ИИИ поликетид синтазе која селективно и ефикасно синтетише трикарбонилглутарат, постављајући основу за хетерологну производњу хиосциаминских лекова заснованих на синтетичкој биологији.

Откривање механизма синтезе тропинона

Истраживања су показала да је ово једињење први међупродукт у биосинтези тропан алкалоида, а његов механизам синтезе се остварује преко атипичног типа ИИИ поликетид синтазе (АбПИКС) и П450 посредоване реакције циклизације. Ово откриће објашњава коегзистенцију пиролина и тропана у биљкама и показује изводљивост инжењеринга тропана у постројењима која не производе тропан.

Утицај експресије гена на синтезу овог једињења и хиосциамина

Прекомерна експресија ПИКС и ЦИП82М3 у култури корена Атропа белладонна може значајно повећати садржај овог једињења и скополамина. Поред тога, прекомерна експресија УГТ1 и ЛС може значајно повећати садржај хиосциамина, скополамина, изохиосциамина и хиосциамина, што указује да су ова два корака два која ограничавају брзину у биосинтези хиосциамина.

Хетеролошка синтеза хиосциамина и скополамина

Тим Цхристине Смолке на Универзитету Стенфорд интегрисао је више-степене хетерологне експресионе гене у квасцу и успешно је постигао хетерологну синтезу хиосциамина и скополамина кроз склапање различитих модула и субћелијску локализацију. Ово достигнуће показује потенцијал за производњу сложених природних производа у микроорганизмима путем биосинтетских путева.

ФАК
 

За шта се користи тропинон?

Изводи се из тропана и служи каокључни прекурсор у синтези различитих важних алкалоида, као што су кокаин и атропин. Прво, тропинон је безбојна кристална чврста супстанца са карактеристичним мирисом. Има молекулску формулу Ц8Х13НО и моларну масу од приближно 139,2 г/мол.

Шта је синтеза тропинона?

Тропинон је бициклични молекул, али реактанти који се користе у његовој припреми су прилично једноставни: сукциналдехид, метиламин и ацетонедикарбоксилна киселина (или чак ацетон). Синтеза је добар пример биомиметичке реакције или синтезе биогенетског-типа јер биосинтеза користи исте градивне блокове.

Шта је тропин?

Тропин се дефинише каобициклично једињење са језгром тропана, који служи као прекурсор у синтези различитих тропан алкалоида познатих по својој снажној биолошкој активности, посебно као неуротрансмитери.

Да ли је атропин лек против болова?

Офталмолошки атропин се користи пре прегледа ока да би се проширила (отворила) зеница, црни део ока кроз који видите.Такође се користи за ублажавање болова узрокованих отоком и упалом ока.

 

Popularne oznake: тропиноне цас 532-24-1, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају

Pošalji upit