Пироцатецхол, такође познат као катехол, је органско једињење са хемијском формулом Ц6Х6О2. То је бели кристални прах, који је растворљив у води, етанолу, етру, бензену, хлороформу и лужини. То је важан хемијски интермедијер, који се може користити као учвршћивач гуме, адитив за галванизацију, антисептик за кожу, боја за косу, фотографски развијач, антиоксиданс за фотографије у боји итд.

|
Хемијска формула |
C6H6O2 |
|
Тачна маса |
110 |
|
Молецулар Веигхт |
110 |
|
m/z |
110 (100.0%), 111 (6.5%) |
|
Елементална анализа |
C, 65.45; H, 5.49; O, 29.06 |


Синтетички пирокатехол:

Катехол углавном постоји у природи у облику деривата. На пример, о-метоксифенол и 2-метокси-4-метилфенол су важне компоненте буковог креозота. Катехол је први пут добијен дестилацијом протокатехуинске киселине или дестилацијом екстракта катехуа. Касније се показало да се катехол може добити и сувом дестилацијом неких биљака или алкалним топљењем неких смола.
У индустрији се обично добија екстракцијом из катрана карбонизације угља на ниској температури. Постоји много процеса за синтезу катехола.
(1) Фенол се користи као сировина и хлорише га гасовитим хлором; Хидролиза бакар сулфата и натријум хидроксида; Добија се закисељавањем хлороводоничне киселине.
(2) Директно оксидира бензен или фенол и водоник пероксид. Производњу катехола директном оксидацијом фенола водоник-пероксидом спроводе компаније Убе Ксингсан у Јапану и Рхоне Планцк Цомпани у Француској.
(3) Добија се хидролизом о-хлорфенола под притиском у алкалној средини.
На собној температури, прво помешати салицилалдехид са 1 мол раствора натријум хидроксида, затим додати мало вишка водоник пероксида уз мешање да реагује, а температура расте на 45 ~ 50 степени:
Након што се реакциони раствор остави на 15-20 х, додати сирћетну киселину да неутралише вишак алкалије, а затим испарити до сува под сниженим притиском. Након што се чврста супстанца уситњава, додаје се одређена количина толуена и загрева до тачке кључања ради поновљене екстракције. Катехол одвојен од сваког хлађења се комбинује и затим подвргне вакуум дестилацији. Притисак се контролише на 1333Па. Фракција од 119 ~ 121 степен је сакупљена и затим рекристализована са 5 пута толуеном да би се добили катехолни производи.


Уз мешање, хлор се уводи у смешу бензена и фенола, а температура се контролише на 24-28 степени.
Када релативна густина мешане течности достигне 0,954, зауставите довод хлора и испустите хлороводоник под сниженим притиском. Након што се вишак бензена дестилује на 21332Па и 125 степени, охлади се на 60 степени, а затим подвргне вакуум дестилацији на 2666~3333Па. Средњи дестилат (75 степени) се сакупља као о-хлорофенол. Материја ниског кључања (<75 ℃) and high boiling matter (>75 степени) могу се рециклирати. Припремљени о-хлорофенол се помеша са бакар сулфатом и натријум хидроксидом у одговарајућој пропорцији, а затим се пропушта у цевасти реактор загрејан на 230~2240 степени ради реакције:
Температура реакције се контролише на 180 - 190 степен, а време задржавања реакције је 50 - 60мин. Реакциона течност враћена из реакције улази у посуду која садржи хлороводоничну киселину за неутрализацију. пХ вредност неутрализације се контролише да буде 3 - 3.5.. Затим деколорисати активним угљем, филтрирати, екстраховати филтрат противструјном изопропил ацетатом и дестиловати екстракт под константним притиском и сниженим притиском да би се добио катехол.


1. То је важан хемијски интермедијер, који се може користити за производњу учвршћивача гуме, адитива за галванизацију, антисептика и бактерицида коже, боје за косу, фотографског развијача итд.
2. Као аналитички реагенс, катехол је интермедијер бактерицида етилкарба, пестицида пропоксура и карбофурана.
3. Користи се за производњу берберина, изопротеренола итд.
4. Такође се може користити за производњу 4-терц-бутилкатехола као инхибитора полимеризације стирена, бутадиена и винил хлорида.
5. Катехол се често користи као развијач, али није тако ефикасан као хидрохинон; Такође се може користити као реагенс и дезинфекционо средство.
6. Као важан фармацеутски интермедијер, користи се за производњу берберина и изопротеренола.
7. Користи се у производњи антиоксиданата; Девелопер; бактерицид; Гумени адитиви; Адитиви за галванизацију; Специјално мастило; Стабилизатор светлости; Боје; Зачини итд.
8. Користи се за синтезу ванилина, етил ванилина, пиперонала, итд. Такође се може користити у бојама, пестицидима, фотоосетљивим материјалима, материјалима за галванизацију, агенсима који ометају кисеоник, стабилизаторима светлости, конзервансима и акцелераторима.
9. Користи се у фотографији, бојама, антиоксидансима, стабилизаторима светлости и важним фармацеутским интермедијерима.
Безбедност и опасност
Пироцатецхол, такође познат као катехол, је органско једињење које има одређену токсичност и раздражљивост.
1.Токсичност
Акутно тровање:
- Гутање, удисање или трансдермална апсорпција могу изазвати акутно тровање.
- Симптоми акутног тровања су слични фенолу и могу укључивати иритацију дисајних путева, повишен крвни притисак и нестабилну телесну температуру.
- У експериментима на животињама, вредност ЛД50 (средња смртоносна доза) катехола указује на то да има одређену токсичност. На пример, орални ЛД50 код пацова је 260 мг/кг, а дермални ЛД50 код зечева је 800 мг/кг.
дугорочна-изложеност:
- Дуготрајно излагање може довести до појачаних симптома иритације дисајних путева и учесталости осипа међу радницима.
- Могу се приметити и абнормални метаболизам катехоламина, повишен крвни притисак, нестабилна телесна температура и оштећење јетре и бубрега.
2.Тхрилл
Има одређени степен иритације и може изазвати иритацију коже, очију и респираторног тракта. Због тога је потребно предузети одговарајуће заштитне мере приликом руковања и употребе фталата, као што су ношење заштитних рукавица, наочара и заштитне опреме за дисање.
3. Мере безбедности
Лична заштита
Носите одговарајућу личну заштитну опрему као што су заштитне рукавице, наочаре и уређаји за заштиту дисајних органа
оперативно окружење
Радите у добро проветреном окружењу и избегавајте удисање паре или прашине.
Услови складиштења
Чувати на хладном, сувом, добро проветреном месту, даље од извора ватре и топлоте.
Руковање цурењем
Ако дође до цурења, потребно је одмах предузети одговарајуће мере за сакупљање и третман, као што је испирање великом количином воде и разблаживање пре него што је ставите у систем отпадних вода.

Главни начини на којепирокатехолделује као учвршћивач гуме су следеће:

Ефекат унакрсног{0} повезивања
Ова супстанца може да се подвргне реакцији унакрсног{0}}везивања са полимерним ланцима у гуми, формирајући тродимензионалну структуру мреже-, чиме се повећава тврдоћа и чврстоћа гуме. Овај ефекат{3}}унакрсног повезивања претвара гуму из материјала за обликовање у еластични материјал, побољшавајући трајност и стабилност гумених производа.
Процес вулканизације
У процесу вулканизације гуме, може да делује као средство за вулканизацију или да унапреди ефекат вулканизационог агенса, да убрза реакцију унакрсног{0}}повезивања између средства за вулканизацију и молекула гуме, скрати време вулканизације, снизи температуру вулканизације и тако побољша ефикасност производње.


побољшати перформансе
Као адитив за гуму, може побољшати својства вулканизата, укључујући повећање броја веза за умрежавање и смањење просечног броја атома у везама за умрежавање, како би се побољшала физичка својства гуме, као што су отпорност на хабање, отпорност на старење и отпорност на топлоту.
Отпорност на оксидацију
Има одређена антиоксидативна својства и може служити као антиоксиданс за гуму, штитећи је од оксидативног оштећења и продужавајући век трајања гумених производа.

Замена
Дихидроксибензалдехид
У области развијања раствора, дихидроксибензалдехид се користи као замена, посебно у формулацији не-нетоксичних фенолних раствора за развијање. Ова алтернатива може да пружи сличан ефекат фенолном развијачу уз истовремено смањење ризика од токсичности, чинећи га погоднијим за ентузијасте кућног испирања или оне којима су потребни сигурнији услови испирања.
Друга фенолна једињења
У одређеним хемијским синтезама или индустријским применама, могу постојати и друга фенолна једињења која могу заменити катехол. Избор ових једињења зависи од захтеваних реакционих услова и захтева перформанси коначног производа.
Биобазирани или природни производи
Са све већом свешћу о одрживом развоју и заштити животне средине, све више и више биолошких или природних производа се користи као алтернатива хемикалијама. У неким случајевима, ови биолошки или природни производи могу имати функције сличне катехолу, али са мањом токсичношћу и утицајем на животну средину.
Укратко, када се бирају алтернативе за ову супстанцу, морају се узети у обзир фактори као што су токсичност, цена, доступност, реактивност и утицај на животну средину. Поред тога, потребно је довољно експериментисања и тестирања како би се осигурало да замена може да испуни тражене захтеве примене.
Индустриал Апплицатионс

Индустрија полимера: антиоксиданси и стабилизатори
Антиоксидативна својства пирокатехола су кључна за продужење животног века полимера изложених оксидативној деградацији. Чишћењем слободних радикала, спречава ланчане реакције које угрожавају интегритет материјала, посебно у апликацијама које захтевају дугорочну-стабилност, као што су аутомобилске компоненте и спољна инфраструктура. На пример, у полифталамидним (ППА) смолама-полимери-високих перформанси који се користе у аутомобилској и електроници-деривати пирокатехола повећавају термичку отпорност и механичку издржљивост. Његова улога као инхибитора полимеризације у системима стирена и бутадиена додатно подвлачи његову важност у контроли реактивних процеса.
Козметика и лична нега: боје за косу
У системима за трајно фарбање косе, пирокатехол делује као средство за спајање које реагује са примарним интермедијерима (нпр.p-фенилендиамин) унутар влакана косе да би се формирале стабилне, нерастворљиве боје. Исход боје зависи од формулације боје и почетне нијансе косе, при чему пирокатехол омогућава нијансе у распону од бринета до кестењасте. Његова способност да продре у кортекс косе и формира ковалентне везе са кератином обезбеђује дуговечност боје, иако су безбедносни проблеми подстакли истраживање мање токсичних алтернатива.


Фармацеутски производи: претходник активних састојака
Пирокатехол служи као почетни материјал за синтезу карбаматних инсектицида као што су карбофуран и пропоксур, који циљају нервни систем штеточина. Његови деривати се такође налазе у фармацеутским производима; на пример, допамин, неуротрансмитер критичан за контролу мотора, синтетише се хидроксилацијом пирокатехола. Поред тога, хелатни агенси на бази пирокатехола- користе се у терапијама детоксикације метала, користећи њихов афинитет према гвожђу и другим прелазним металима.
Агрохемикалије и науке о животној средини
Као грађевински материјал за хербициде и фунгициде, пирокатехол доприноси заштити усева. Његове металне{1}}келатне особине се користе у третману воде за издвајање тешких метала, ублажавајући загађење животне средине. Међутим, његова постојаност као загађивача довела је до регулаторне контроле, а ЕПА га је класификовала као приоритетну супстанцу због њене токсичности за водени свет и потенцијалне канцерогености (ИАРЦ група 2Б).

Често постављана питања
Која је разлика између катехола и пирокатехола?
+
-
Катехол, такође познат као пирокатехол или 1,2-дихидроксибензен, је органско једињење које се у суштини користи као градивни блок. Доступан је у два облика: пахуљице (чврсти облик) и растопљени (течни облик).
Да ли је пирокатехол органски или неоргански?
+
-
Пирокатехол, такође познат као катехол или 1,2-дихидроксибензен, јеорганско једињењеса хемијском формулом Ц6H4(ОХ)2.
Зашто се фенол више не користи?
+
-
Због својих иритантних и корозивних својстава и потенцијалне системске токсичности, у овом тренутку фенол се обично не користи као антисептик, осим за каутеризацију инфицираних подручја-нпр. инфицирани пупкови новорођенчади.
Popularne oznake: пироцатецхол цас 120-80-9, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају




