Основна вредност одфенилборна киселиналежи у његовим јединственим празним орбиталама атома бора са недостатком електрона- које му омогућавају да се подвргне реверзибилном ковалентном везивању са молекулима који садрже цис диолне структуре (као што је глукоза). Ово наизглед једноставно хемијско својство постало је камен темељац модерне технологије континуираног праћења глукозе - замењује традиционалну ензимску методу и постиже дуготрајно-стабилно динамичко сенсирање глукозе у ткивној течности без честе калибрације. Поред медицинског поља, то је такође деликатан „молекуларни кључ“: у системима за испоруку лекова, он може интелигентно да ослобађа лекове као одговор на промене нивоа шећера у крви; у науци о материјалима, конструише само-поправљајуће динамичке ковалентне мреже; у хемијској биологији, користи се за хватање и анализу гликопротеина. Према томе, фенилборна киселина није само хемијски молекул, већ и универзални молекуларни алат који повезује хемију, биологију и науку о материјалима, претварајући микроскопско понашање препознавања у макроскопске интелигентне функције.
|
Хемијска формула |
Ц6Х7БО2 |
|
Тачна маса |
122 |
|
Молецулар Веигхт |
122 |
|
m/z |
122 (100.0%), 121 (24.8%), 123 (6.5%), 122 (1.6%) |
|
Елементална анализа |
C, 59.10; H, 5.79; B, 8.87; O, 26.24 |
|
|
|
Дијабетес је метаболичка болест са више узрока, коју карактерише хронична хипергликемија, праћена метаболичким поремећајима шећера, масти и протеина узрокованим лучењем инсулина и/или функционалним дефектима. За пацијенте са дијабетесом зависним од инсулина, потребна је дуготрајна-ињекција поткожног инсулина, што чини толеранцију лечења веома лошом. Саморегулишући систем за испоруку инсулина који детектује глукозу у крви може да прилагоди количину ослобођеног инсулина у складу са концентрацијом глукозе у крви, чиме се повећава толеранција лечења и спречава настанак хипогликемије. То је идеалан начин администрације.
Може да формира комплекс са глукозом, па је последњих година уведен у систем носача лека као мономер који реагује на концентрацију глукозе да би аутономно регулисао ослобађање инсулина. Инсулин је гликозилиран и везан за гел микросфере које садрже 4% (мол) њега. Када је глукоза присутна, гликозиловани инсулин опада због његове компетитивне замене зафенилборна киселинасајтова.
Открили су да би мала промена у концентрацији глукозе довела до брзог ослобађања инсулина и могла би постићи отпуштање пулса уз пулсну промену концентрације глукозе. Увођење амино група у фенилборонски гел може побољшати стабилност фенилборонских јона, повећати број фенилборонских комплекса у физиолошким пХ условима, повећати оптерећење инсулином и реаговати на ослобађање глукозе до 120 х.
Скоро све биолошке ћелијске мембране садрже гликозиловане супстанце, као што су гликолипиди или гликопротеини, са различитим бројем хидроксилних група (на пример, ганглиозиди су церамиди са различитим бројем остатака шећера), тако да имају места везивања са њима. Ова карактеристика чини примену ПБА у ткивном инжењерингу све забринутијом. Испитивано је понашање везивања ПАПБА са ЈВ ацетилнеураминском киселином (Неу5Ац, сијалинска киселина) у различитим пХ растворима.
Истраживање показује да због Ц амино група на 5 позицији има стабилан ефекат на атом бора. При физиолошкој пХ вредности од 7-4, константа везивања ПАПБА и Неу5Ац је 7 пута већа од ПАПБА и глукозе.
То указује да Неу5Ац може бити главни рецептор у интеракцији измеђутои биофилм. Са њим је накалемљен Поли (Л). и полиетилен гликол (ПЕГ), односно лизински (ПЛЛ) скелет. ПБА, као место везивања кополимера, може се везати за цис хидроксилне групе на рецепторима као што су гликолипиди и гликопротеини на биофилму, док је ПЕГ место које се не везује
Тачка, може спречити везивање страног лектина и антитела. Подешавањем садржаја ПБА и ПЕГ у кополимеру, он се може стабилно везати за ћелију и формирати ПЕГ заштитни слој ван ћелије. Због тога се овај кополимер може користити за спречавање агрегације ћелија изазване адхезијом антитела на црвена крвна зрнца након трансфузије крви, као и за спречавање адхезије неутрофила на васкуларне ендотелне ћелије након реперфузије.
Може да сарађује са полихидрокси једињењима, што га чини многим применама у одвајању биолошких супстанци. У методи хроматографског одвајања, увођење њих мономера у стационарну фазу има добар ефекат раздвајања на полисахариде, гликолипиде, нуклеотиде и друге супстанце. Хомогене порозне честице које га садрже са величином честица од око 10 ум су припремљене "више- микро полимеризацијом суспензије у више корака". Понашање адсорпције и десорпције Б. никотинамид аденин динуклеотида (~НАД) за дихидрокси једињења је испитано користећи га као модел молекула.
Уједначене честице се могу користити као стационарна фаза афинитетне течне хроматографије високих перформанси за побољшање параметара протока и ефикасности раздвајања хроматографске колоне, за коју се очекује да ће се користити за одвајање и одређивање гликопротеина у плазми. Такође се може увести у мембранско одвајање. Изводљивост одвајања фруктозе из резервоара за ферментацију коришћењем потпорне течне мембране која садржитопроучаван је мономер. Утврђено је да би коефицијент селективног раздвајања мембране од шупљих влакана за фруктозу/глукозу могао да достигне 20. Иако стабилност и брзину протока мембране треба додатно побољшати, мембрана и даље има добре изгледе за примену.
Пријављено је да је уведен у сензор за квантитативну детекцију полисахарида и других хидроксилних супстанци. Он и други мономери се користе за формирање филма на површини златне електроде. Кадафенилборна киселинакомбинује се са шећерима у раствору, мења се електролитско својство филма, изазивајући промене у струји, а ова промена је повезана са концентрацијом шећера, што се може користити за квантитативну детекцију полисахарида. Поред тога, једињења меркаптана која их садрже синтетизована су и састављена на површини злата да би се формирао самосастављен филм ТГА-ПБА/Ау, који може да постигне високу осетљивост детекције моносахарида.
С друге стране, он се уноси у подлогу гела и посматра се холограм система: када се глукоза и друге супстанце комбинују са њим, гел се шири, што резултира црвеним померањем таласне дужине дифракције холограма. Ово својство се може користити за квантитативно откривање концентрације глукозе. Систем се може користити за-праћење раста ћелија у реалном времену. Ако се биокомпатибилни материјали користе као гел супстрати, они се могу користити као селективни холографски сензори за концентрацију глукозе у телесним течностима. Ако се уведе флуоресцентна група уто, његово понашање везивања са глукозом и другим супстанцама ће довести до промена у флуоресценцији. На основу ове особине, може се дизајнирати осетљивија метода флуоресценције за детекцију глукозе и других супстанци.
Било је много студија у овој области и сродних прегледа. Пошто је концентрација глукозе у крви веома важна за дијагнозу и лечење дијабетеса, многи истраживачи су посвећени развоју не-инвазивних техника које могу континуирано да прате концентрацију глукозе у крви у телу. Постојеће сочиво које је оптимизовано за прилагођавање вида и пропустљивост кисеоника је уграђено у воду-растворљивомфенилборна киселинадеривати који садрже флуоресцентне групе. Овако направљено сочиво може брзо и безопасно детектовати концентрацију глукозе у сузама, а затим и концентрацију глукозе у крви. Због тога је то идеалан инструмент за-праћење концентрације глукозе у крви пацијената са дијабетесом у реалном времену.
Метода припреме: главна техничка шема је: припрема ПБА обухвата два корака: припрему Григнардовог реакционог раствора и његову припрему из реакционог раствора. У другом кораку, трибутил борат се користи за замену триметил бората у старом процесу, тако да принос производа може да достигне најмање 60%; У реакционом процесу, трибутил борат се хидролизује киселином да би се добио бутанол. Пошто је његова тачка кључања много виша од тетрахидрофурана, може се ефикасно дестиловати и одвојити, а тетрахидрофуран који је уклонио бутанол може се третирати. Може се поново користити за његову синтезу, штедећи сировине и смањујући трошкове производње производа за више од 50%. Коришћење овог процеса за производњу има предности високе ефикасности производа и ниске цене производње.
ПБА је органско једињење које садржи бор, са молекулском формулом од Ц ₆ Х ₇ БО ₂ и молекулском тежином од 121,93. У својој белој ромбоедарској кристалној структури, атоми бора се хибридизују са сп² да би формирали планарну троугласту конформацију, која садржи празну п орбиталу, дајући јој јединствену Луисову киселост. Ово једињење је показало велику примену у органској синтези, науци о материјалима, биомедицини и другим областима, а његова хемијска својства могу се систематски сумирати на следећи начин:
|
|
|
|
|
ПКа ПБА је око 8,8 и постоји динамичка равнотежа у његовом воденом раствору: када се пХпКа, атоми бора комбинују са хидроксидним јонима да би формирали сп³ хибридизацију, стварајући тетраедарске боратне ањоне који показују хидрофилност. Ова конформациона транзиција која реагује на пХ је основа за израду паметних материјала, на пример, само-састављање и растављањефенилборна киселинакоји садрже полимере могу се постићи подешавањем пХ вредности раствора.
ПБА може да формира реверзибилне боронске естарске везе са једињењима која садрже цис дихидрокси групе, као што су глукоза, поливинил алкохол, катехол, итд. Механизам реакције укључује координацију празних орбитала атома бора са усамљеним паром електрона хидроксилних атома кисеоника, формирајући пето или шесточлану цикличну структуру. Стабилност естарских веза је регулисана пХ вредношћу: под алкалним условима, боратни ањони реагују са дихидрокси групама да би се формирале стабилне естарске везе; У киселим условима, цепање естарске везе ослобађа супстрате. Поред тога, конкурентна дихидрокси једињења у систему могу заменити већ формиране естарске везе, што је коришћено за развој система за испоруку инсулина који реагује на глукозу.
У области науке о материјалима, динамичка ковалентна својства боратних естарских веза дају хидрогеловима способност самоисцељења. На пример, хидрогел поливинил алкохола који садржи ПБА може се спонтано реконституисати након прелома, а његова механичка стопа опоравка може достићи више од 90%, пружајући нову идеју за развој бионичких материјала коже.
ПБА показује високу реактивност према реактивним врстама кисеоника (РОС). Узимајући водоник пероксид као пример, његов оксидациони механизам укључује: РОС нуклеофилни напад на празне орбитале атома бора покреће преуређење електрона, формирајући пероксидне интермедијере, након чега следи хидролиза за уклањање група борове киселине. Ова карактеристика се користи за конструисање носача лекова који реагују на РОС, као што су наночестице модификоване ПБА које се могу специфично разградити у микроокружењу тумора (концентрација РОС до 10 ⁻⁴ М), постижући прецизно ослобађање лекова против рака. Експериментални подаци показују да овај тип носача има значајно већу стабилност у нормалним ткивима (концентрација РОС<10 ⁻⁷ M) than in tumor tissues.
Празне орбитале атома бора могу да формирају координационе везе са једињењима која садрже азот- као што су пиридин, амини и молекули лека као што је доксорубицин. Ова интеракција се користи за пуњење леком и развој система контролисаног ослобађања. На пример, наночестице мезопорозног силицијум диоксида модификоване ПБА могу да имобилишу доксорубицин преко координационих веза боровог азота, са капацитетом пуњења лека до 15 теж%, а ослобађање лека може бити покренуто цепањем координационе везе у киселом окружењу тумора. Поред тога, ПБА формира стабилан комплекс са АТП аденинским базама (Кд ≈ 10 ⁻⁵ М), пружајући молекуларну основу за конструисање нановалва који реагују на АТП.
Као кључни реагенс у Сузуки реакцији купловања, ПБА може ефикасно да формира угљеничне везе са арил халогенидима под паладијумском катализом. Механизам реакције укључује: оксидативно додавање (Пд ⁰ → Пд ² ⁺), метализацију (координација између ПБА и Пд ² ⁺) и елиминацију редукције (формирање ароматичних угљоводоника). У условима уз помоћ микроталасне пећнице, принос реакције ПБА са арил хлоридом може да достигне 92%, а време реакције се скраћује на 10 минута. Ова реакција је постала важно средство за синтезу молекула лека (као што је лек против - иматиниба), материјала течних кристала и функционалних полимера.
ПБА има високу способност селективног препознавања за биомолекуле који садрже цис дихидрокси групе. Површина туморских ћелија високо експримира сијаличну киселину (која садржи дихидрокси структуру неураминске киселине), а наночестице модификоване ПБА могу специфично да циљају туморска ткива, са ефикасношћу циљања 5,8 пута већом од немодификованих честица. Поред тога, динамичка комбинација ПБА и глукозе је коришћена за развој система за континуирано праћење глукозе у крви са осетљивошћу детекције од 0,1 мМ и временом одзива мањим од 30 секунди.
Хемијска својствафенилборна киселинаобухвата више димензија, укључујући кисело{0}}базну равнотежу, динамичку ковалентну хемију, редокс одговор, координацију и каталитичку активност. Ове карактеристике га чине идеалном платформом за изградњу интелигентних система за испоруку лекова, само-материјала за самоисцељивање, биосензора и функционалних органских молекула. Са дубљим разумевањем хемијског механизма бора, изгледи за примену ПБА у прецизној медицини, материјалима који реагују на животну средину и другим пољима наставиће да се шире.
ФАК
1. Која су основна хемијска својства фенилборне киселине?
То је органско једињење бора, а његова основна карактеристика потиче од-недостатне природе атома бора, што му омогућава да се реверзибилно везује са структурама које садрже цис диоле (као што су шећери) или одређене азотне функционалне групе. Ово својство га чини кључним алатом за хемијско детектовање и молекуларно препознавање.
2. Какву улогу има у праћењу шећера у крви?
То је основна компонента за идентификацију сензора у већини система за континуирано праћење глукозе (ЦГМ). Реверзибилним везивањем глукозе у ткивној течности, изазива промене у струјним или флуоресцентним сигналима, омогућавајући мерење концентрације глукозе у крви-без ензима-у реалном времену, избегавајући недостатак традиционалних ензимских метода које су склоне инактивацији.
3. Осим праћења шећера у крви, које су друге-напредне области примене?
Укључујући: 1) Испоруку лекова: Дизајнирање "паметних" система за ослобађање лекова коришћењем његове осетљивости на шећере; 2) Реверзибилна ковалентна хемија: Користи се за динамичко ковалентно везивање и материјале који се само-поправљају; 3) Анализа и раздвајање гликопротеина: На основу његове специфичне способности хватања за структуре шећера.
Popularne oznake: фенилборна киселина цас 98-80-6, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају