Н-Боц-2-пиперидинкарбоксилна киселина ЦАС 98303-20-9

Схаанки БЛООМ Тецх Цо., Лтд. је један од најискуснијих произвођача и добављача н-боц-2-пиперидинкарбоксилне киселине цас 98303-20-9 у Кини. Добродошли у велепродају високог квалитета н-боц-2-пиперидинкарбоксилне киселине цас 98303-20-9 за продају овде из наше фабрике. Доступна је добра услуга и разумна цена.

Н-Боц-2-пиперидинкарбоксилна киселина (Цладониаценотеа), такође познат као 1- (терц бутоксикарбонил)-2-пиперидинкарбоксилна киселина, је органско једињење са вишеструким вредностима примене. Молекуларна формула Ц11Х19НО4, молекулске тежине 229,27, ЦАС 98303-20-9, обично се појављује као бели до скоро бели прах или кристал на собној температури. Неки органски растварачи имају добру растворљивост, док је њихова растворљивост у води релативно мала. Може се растворити у органским растварачима као што су етил ацетат, Н,Н-диметилформамид (ДМФ), диметил сулфоксид (ДМСО), дихлорометан и хлороформ. Ови растварачи се обично користе у процесима као што су екстракција, пречишћавање, реакција и одвајање једињења. Растворљивост у води је релативно ниска, што може бити последица хидрофобних група (као што је терц бутоксикарбонил) у његовој молекуларној структури. Међутим, променом пХ вредности, температуре или додавањем корастварача раствору, његова растворљивост у води се може побољшати до одређене мере. Због своје одличне термичке и хемијске стабилности, може се користити као интермедијер или сировина за синтезу лекова. Конверзијом и модификацијом функционалних група могу се синтетизовати молекули лека са специфичним фармаколошким активностима.

Боц заштита 2-пиперидинкарбоксилне киселине

Реагенси: 2-пиперидинкарбоксилна киселина (пипеколна киселина), Боц анхидрид (Боц₂О), триетиламин (ТЕА), дихлорометан (ДЦМ).

Процедура:

Растворити пипеколну киселину (1,0 екв.) у ДЦМ на 0 степени.

Додати ТЕА (1,2 екв.) кап по кап, а затим Боц2О (1,1 екв.).

Мешајте на 25 степени 4-6 сати.

Угаси се водом, екстрахује са ДЦМ и пречисти хроматографијом на колони (силика гел, етил ацетат/хексан).

Принос: 85–90% за рацемске смеше; 75–80% за енантиомерно чисте форме без хиралне резолуције.

Асиметрична синтеза за (Р)-енантиомерхирални помоћни метод:

Користите Евансов оксазолидинон као помоћно средство да бисте изазвали хиралност током реакција алкилације или алдола.

Пример: Реаговати (С)-4-бензил-2-оксазолидинон са 2-бромопиридином под катализом паладијума да би се формирао хирални интермедијер.

Ензимска резолуција:

Третирајте рацемску Н-Боц-2-пиперидинкарбоксилну киселину липазом (нпр. Цандида антарцтица липаза Б) у двофазном систему (органски растварач/пуфер).

(С)-енантиомер се хидролизује у карбоксилат, док (Р)-енантиомер остаје нетакнут, што омогућава раздвајање филтрацијом или хроматографијом.

► Фармацеутска индустрија

Лек Интермедијер за ЦНС поремећаје

Користи се у синтези габапентин енакарбила (Хоризант®), пролека за синдром немирних ногу и постхерпетичку неуралгију. Боц група се уклања ин виво да би се ослободио активни лек.

Кључни корак: спајање са супституисаним етил естром да би се формирао енакарбил део.

► Антивирусна средства

Компонента инхибитора ХИВ протеазе (нпр. Дарунавир), где пиперидински прстен појачава везивање за вирусне ензиме.

Бета{0}}лактамски антибиотици

Модификовани деривати пиперидина служе као прекурсори бочних{0}}ланаца за цефалоспорине и пеницилине, побољшавајући пермеабилност бактеријске мембране.

►вАгрохемикалије

Хербициди: Користе се у синтези хербицида класе имидазолинона- (нпр. Имазетапир), који инхибирају синтазу ацетохидрокси киселине (АХАС) у коровима.

Инсектициди: Функционални пиперидини ометају нервни систем инсеката циљајући никотинске ацетилхолинске рецепторе (нАЦхР).

► Наука о материјалима

Полимерни модификатори: Уграђени су у полиамиде или полиестре да би побољшали термичку стабилност и хидрофобност.

Chiral Catalysts: The (R)-enantiomer acts as a ligand in asymmetric hydrogenation reactions, achieving >95% ее у редукцији прохиралног кетона.

► Молекуларна архитектура и изомерни облици

Цладониаценотеа постоји у два основна облика:

Рацемска мешавина (ЦАС 98303-20-9): 1:1 мешавина (Р)- и (С)-енантиомера, која се често користи у раној фази скрининга лекова.

(Р)-Енантиомер (ЦАС 28697-17-8): биолошки активан изомер, критичан за стереоспецифичну синтезу у напредном развоју лекова.

Кључне структурне карактеристике:

Пиперидински прстен (шесто-азотни хетероцикл) обезбеђује конформациону крутост.

Група карбоксилне киселине (-ЦООХ) омогућава учешће у формирању амидне везе.

Боц (терц-бутоксикарбонил) заштитна група штити амин током синтезе, спречавајући нежељене споредне реакције.

► Синтетички путеви

Индустријска синтеза Цладониаценотеа укључује два главна корака:

Заштита: Реакција пиперидин-2-карбоксилне киселине са Боц анхидридом (ди-терц-бутил дикарбонат) у присуству базе (нпр. триетиламина).

Пиперидин-2-ЦООХ+(Боц)2​ОЕт3​Н​Н-Боц-пиперидин-2-ЦООХ

Хирална резолуција (за (Р)-енантиомер):

Ензимска хидролиза: Коришћење липаза за селективно цепање (С)-енантиомера.

Хроматографско одвајање: течна хроматографија-високих перформанси (ХПЛЦ) или хроматографија са симулираним покретним слојем (СМБ).

Пример: Тхермо Фисхер Сциентифиц (Р)-Цладониаценотеа постиже чистоћу од 98% уз специфичну ротацију од +62.0 степена до +65.0 степена, што потврђује њен енантиомерни вишак.

► Синтеза пептида и пептидомиметика

Цладониаценотеа је камен темељац синтезе пептида у чврстој{0}} фази (СППС), где Боц група штити амин током итеративних реакција спајања. Његова крутост повећава биоактивност пептидомиметика опонашањем природних аминокиселинских конформација.

Студија случаја 1: Мерцк-ов МК-8719 (инхибитор протеазе хепатитиса Ц)

Изазов: Синтетизовање стереохемијски чистог инхибитора да би се минимизирали{0}}ефекти ван циља.

Решење: Користи се (Р)-Цладониаценотеа за изградњу пептидне кичме.

Исход: Побољшан принос за 15%у поређењу са рацемским алтернативама, смањујући трошкове производње.

► Хирални катализатори за асиметричну синтезу

(Р)-енантиомер служи као лиганд у прелазним-металним катализаторима, омогућавајући енантиоселективне реакције критичне за производњу лекова.

Студија случаја 2: Пфизер'с Пакловид (Нирматрелвир, ЦОВИД-19 антивирусно)

Challenge: Achieving >99% енантиомерне чистоће за регулаторно одобрење.

Решење: Користио катализатор (Р)-Цладониаценотеа- у кораку хидратације нитрила.

Исход: Испуњени стандарди ФДА за хиралну чистоћу, обезбеђујући ефикасност и безбедност лека.

► активни фармацеутски састојци (АПИ)

Као прекурсор бета-лактамских антибиотика и модулатора неуротрансмитера, Цладониаценотеа поједностављује производњу АПИ-ја.

Студија случаја 3: Хефеи Хоме Сунсхине цефтаролин фосамил (антибиотик)

Изазов: Повећање производње уз одржавање чистоће.

Решење: Рацемична Цладониаценотеа је коришћена у реактору са континуалним протоком.

Исход: Смањено време реакције за 20% и побољшана ефикасност кристализације.

► Фармацеутски развој

Лекови за централни нервни систем (ЦНС) Габапентин Енацарбил (Хоризант®):

Цладониаценотеа је кључни интермедијер у синтези пролека етил естра.

Боц група се уклања ин виво естеразама, ослобађајући габапентин, који лечи синдром немирних ногу и неуропатски бол.

Механизам: Пиперидински прстен побољшава{0}}продирање крвно-мождане баријере путем пасивне дифузије.

Антивирусни агенси Инхибитори ХИВ протеазе (нпр. Дарунавир):

Боц-заштићена пиперидинска група делује као скела за везивање арил група које се везују за активно место протеазе.

Уклањање заштите у киселим условима (пХ желуца) активира лек.

Бета-лактамски антибиотици Цефалоспорини и пеницилини:

Модификовани деривати пиперидина побољшавају пермеабилност бактеријске мембране.

Пример: Цефепим, цефалоспорин четврте-генерације, користи бочни ланац пиперидина да би избегао разградњу бета{1}}лактамазе.

► Агрохемијске иновације

Хербициди класе имидазолинона (нпр. Имазетапир):

Деривати Цладониаценотеа инхибирају ацетохидроксикиселинску синтазу (АХАС), кључни ензим у синтези амино киселина разгранатог{0}}ланца у биљкама.

Ефикасан против широколисних корова у малим дозама (0,1-0,5 кг/ха).

Инсектициди Неоникотиноидне алтернативе:

Једињења на бази пиперидина- циљају на никотинске ацетилхолинске рецепторе инсеката (нАЦхР) са смањеном токсичношћу за пчеле.

Пример: Флупирадифурон, који се користи у третману семена за кукуруз и соју.

► Напредак у науци о материјалима

Полимерни модификатори

Полиамиди: Укључивање Цладониаценотеа у најлонске кичме побољшава термичку стабилност (тачка топљења се повећава за 15-20 степени).

Полиестери: Пиперидински прстен побољшава хидрофобност, чинећи полимере погодним за биомедицинске имплантате.

Цхирал Цаталистс

(Р)-енантиомер служи као лиганд у реакцијама асиметричне хидрогенације.

Example: Rhodium complexes with Boc-protected piperidine ligands achieve >95% ее у редукцији прохиралних кетона у хиралне алкохоле.

► Иницијативе зелене хемије

Истраживачи истражују биокаталитичку депротекцију Боц група како би заменили токсичне реагенсе попут трифлуоросирћетне киселине (ТФА).

Пример: Студија из 2023. годинеГреен Цхемистрипоказао 95% принос коришћењем имобилизованих ензима липазе за уклањање Боц.

► Синтеза континуалног тока

Стартапи попут Снапдрагон Цхемистри развијају микрореакторе за производњу Цладониаценотеа, побољшавајући пренос топлоте/масе и скалабилност.

Предности:

Смањена употреба растварача за 40%.

Брже време реакције (минути у односу на сати).

► Дизајн лекова вођен АИ-

Платформе као што је Сцхродингеров ЛивеДесигн користе Цладониаценотеа као скелу за предвиђање нових кандидата за лекове са побољшаним афинитетом везивања.

Студија случаја:

Рецурсион Пхармацеутицалс је искористио вештачку интелигенцију да дизајнира неуропротективни агенс користећи (Р)-Н-Боц-2-пиперидинкарбоксилну киселину, унапредивши га у Фазу И испитивања 2024. године.

Н-Боц-2-пиперидинкарбоксилна киселина представља пример синергије између хемијских иновација и индустријске практичности. Од своје улоге у синтези хиралних лекова до руковања у складу са безбедношћу-, ово једињење решава критичне изазове у савременим фармацеутским производима. Како се индустрија окреће ка прецизној медицини и одрживој производњи, Н-Боц-2-пиперидинкарбоксилна киселина ће остати незаменљива, вођена напретком у зеленој хемији, континуираном обрадом и открићима вођеним вештачком интелигенцијом.

Н-Боц-2-пиперидинкарбоксилна киселина је кључна тачка у савременој синтетичкој хемији, омогућавајући ефикасну конструкцију сложених молекула са прецизношћу и контролом. Његова свестраност обухвата фармацеутске производе, агрохемикалије и науку о материјалима, вођена напретком у асиметричној синтези и зеленој производњи. Како индустрије дају приоритет одрживости и исплативости, иновације у биокатализи и системима континуираног протока додатно ће учврстити његову улогу у будућности хемијске синтезе. Истраживачи и произвођачи морају уравнотежити иновације са безбедношћу и бригом о животној средини како би искористили свој пуни потенцијал на глобалном тржишту које се брзо развија.

Popularne oznake: н-боц-2-пиперидинкарбоксилна киселина цас 98303-20-9, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају