4-хлоробутирил хлорид(4-хлоро-бутаноилхлорид) је безбојна до бледо жута течност са јаким иритирајућим својством. Његова молекулска формула је Ц₄Х₆Цл₂О и важан је органски синтетички интермедијер. Најзначајнија структурна карактеристика овог једињења лежи у чињеници да његов молекул истовремено садржи високо реактивну ацилхлоридну групу (-ЦОЦл) и атом хлора на крају угљеничног ланца. Овај двофункционални групни дизајн чини га веома вредним у хемијским реакцијама. Ацил хлоридна група лако пролази кроз реакције ацилације са различитим нуклеофилним реагенсима (као што су алкохоли, амини), ефикасно конструишући амидне или естарске везе.
Док атом хлора на крају може да се подвргне интрамолекуларној циклизацији под алкалним условима да би се формирао лактон са четири-прстена (-бутиролактон), или да се подвргне реакцијама супституције са другим нуклеофилним реагенсима да би се продужио ланац угљеника. Због тога се широко користи у хемији лекова (као што је у синтези одређених психотропних лекова и кардиоваскуларних лекова), пестицидима и припреми мономера за високо{3}}молекуларне материјале. Због његове интензивне хидролизе при излагању води или влази и ослобађања корозивног гаса хлороводоника, рад се мора изводити у строгим безводним условима и уз одговарајућу вентилацију, а постоје и посебни захтеви за складиштење и транспорт.
|
Хемијска формула |
Ц4Х6Цл2О |
|
Тачна маса |
140 |
|
Молецулар Веигхт |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
|
Елементална анализа |
Ц, 34,08; Х, 4,29; Цл, 50,29; О, 11.35 |
|
|
|
Метода хемијске синтезе4-хлоробутирил хлорид, назначен тиме што је описани поступак: у одсуству растварача или органског растварача, као што је приказано у формули (ИИ) - Реакција хлорисања бутиролактона и бис (триклорометил) карбоната се изводи под дејством катализатора органског амина на температури од 50 до 180 степени.
Након што је реакција завршена, реакциона течност се третира да би се добила као што је приказано у Формули (И); Количина додатог катализатора је - Метода за синтезу производа предвиђена овим проналаском има предности лаке доступности сировина, једноставног и безбедног рада и погодна је за индустријску производњу.
Процесна метода за производњу и пречишћавање производа, која се састоји од следећих корака: - Сирова сировина је синтетизована реакцијом бутиролактона и сулфоксид хлорида уз катализу мешаног катализатора, а затим пречишћена.
Чистоћа готовог производа била је већа или једнака 99%, чистоћа нечистоћа је била<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
Проналазак има једноставан процес, погодан рад, висок принос, високу чистоћу производа, скоро да нема испуштања три отпада и еколошки је прихватљив.
Метода припреме је да се бутиролактон, анхидровани цинк хлорид и сулфоксид хлорид ставе у реакциони балон, мешају на 55 степени током 12 сати и сакупи 4-хлоро-бутаноилхлорид дестилацијом под сниженим притиском.
Од - бутиролактон се добија хлорисањем. узети - Бутиролактон и цинк хлорид су мешани и загревани и реаговали на 55-60 степени 1 х. Полако додати сулфоксид хлорид на 60 степени и реаговати 2 х.
Подигните температуру на 80 степени у року од 5-6 сати. Оставите да одстоји преко ноћи, дестилирајте горњу бистру течност на атмосферском притиску, а затим поново једном парите. Сакупити фракцију да би се добио 4-хлоро-бутаноилхлорид.
Од лабораторијских куриозитета до индустријских стубова
У огромном пространству органске хемије,4-хлоробутирил хлоридје некада био скромни „споредан играч“ у лабораторији. Међутим, захваљујући својим јединственим хемијским својствима и широкој применљивости, постепено је постао кључни међупроизвод у областима као што су медицина, пестициди и полимерни материјали, постижући величанствену трансформацију од лабораторијске радозналости у индустријски стуб.
Катализатор хемијске реакције у лабораторији
У молекуларној структури 4-хлоробутилдихлороформиата, коегзистенција ацил групе (-ЦОЦл) и атома хлора (-Цл) даје му изузетно високу реактивност. У лабораторији је првобитно коришћен као реагенс за ацилацију и учествовао је у производњи сложених органских молекула. На пример, у производњи лекова, може да реагује са једињењима амина и алкохола да формира амидне или естарске везе, обезбеђујући кључне фрагменте за молекуларни оквир антивирусних лекова и антибиотика. Ова "модуларна" синтетичка способност чини га незаменљивим алатом у истраживању и развоју нових лекова.
Метод производње је такође прошао оптимизацију од сложеног до једноставног. У првим данима, научници су припремили 4-хлоро-бутаноилхлорид реакцијом хлорисања 1,4-дихлоро-1,4-бутендиојеве киселине са хлороводоником. Међутим, сировине је било тешко добити, а услови реакције су били строги. Са технолошким напретком, пут производње у једном{15}}ступању који користи -бутанон као сировину, катализован хлорисањем цинк хлорида и хлоросулфона, постепено је постао главни ток. Овај метод има сировине које се лако добијају, сигуран рад и значајно повећање приноса реакције, постављајући темеље за индустријску производњу 4-хлоро-бутаноилхлорида.
Молекуларни архитекта фармацеутске индустрије
У области фармације, улога „архитеката“ 4-хлоробутилдихлороформиата је посебно истакнута. То је кључни међупроизвод за синтезу антитуморских и антибактеријских лекова. На пример, на путу производње халоперидола (антипсихотик), 4-хлоробутилдихлороформат се подвргава реакцији ацилације за увођење специфичних функционалних група, обезбеђујући активна места за накнадне молекуларне модификације. Штавише, може се користити и за синтезу интермедијера антистатичког регулатора раста биљака, који регулише равнотежу биљних хормона како би се повећала отпорност усева на полежавање и индиректно обезбедила сигурност хране.
Његова висока реактивност и селективност чине процес производње фармацеутских производа ефикаснијим и подложнијим контроли. Научници могу постићи високе приносе и високу чистоћу циљног производа прецизним регулисањем реакционих услова (као што су температура, растварач и доза катализатора), чиме се смањују трошкови производње и загађење животне средине. Примена овог концепта "зелене хемије" је даље промовисала популаризацију 4-хлоро-бутаноилхлорида у фармацеутској индустрији.
„Иновативни мотор“ пестицида и полимерних материјала
У области пестицида, 4-хлоро-бутаноилхлорид је важна сировина за синтезу хербицида и инсектицида. Може се комбиновати са ароматичним аминима и хетероцикличним једињењима кроз реакције ацилације да би се формирали молекули са биолошком активношћу. На пример, неки нови хербициди побољшавају своје циљање и постојаност увођењем 4-хлоро-бутаноилхлоридне групе, истовремено смањујући утицај на нециљане организме. Ова потражња за "прецизном пољопривредом" довела је до континуираног раста 4-хлоро-бутаноилхлорида на тржишту пестицида.
У области полимерних материјала, 4-хлоробутилдихлорид делује као „модификатор функционализације“. Може се користити за синтезу материјала високих{5}}перформанси као што су полиамиди и полиестри увођењем атома хлора, чиме се повећава отпорност материјала на топлоту и хемијску корозију. На пример, у ваздухопловној индустрији, полимери који садрже 4-хлоробутилдихлоридне групе се користе за производњу лаких и високо чврстих конструкцијских материјала, који испуњавају захтеве за употребу у екстремним окружењима.
„Изглед за будућност“ индустријског стуба
Данас, 4-хлоро-бутаноилхлорид више није „чудна супстанца“ у лабораторији, већ је незаобилазан део глобалног ланца хемијске индустрије. Њена тржишна потражња наставља да расте са брзим развојем индустрија као што су лекови, пестициди и нови материјали. Према институцијама за истраживање тржишта, у наредних пет година, величина глобалног тржишта 4-хлоро-бутаноилхлорида ће се ширити по годишњој стопи од више од 5%, при чему ће Азијско-пацифички регион постати главна покретачка снага раста.
Гледајући у будућност, правац истраживања и развоја 4-хлоро-бутаноилхлорида ће се фокусирати на две главне области: прво, кроз каталитичку технологију, оптимизовати пут производње да би се додатно побољшала употреба атома и принос реакција, постижући производњу „нулте емисије“; Друго, проширити његову примену у новим областима као што су нова енергија и биомедицина, на пример, као додатак електролитима литијум{5}}јонских батерија или синтетичка сировина за носиоце генске терапије. Ове иновације ће подстаћи 4-хлоро-бутаноилхлорид да надогради са "индустријског стуба" на "стратешки нови материјал", доприносећи одрживом развоју људског друштва.
Анализа незаменљивости
4-хлоробутирил хлоридје високо активан ацилациони реагенс, који показује јединствене и незаменљиве карактеристике у области медицине, пестицида и органске производње. Синергистички ефекат између ацил хлоридне групе (-ЦОЦл) и атома хлора (-Цл) у његовој молекуларној структури даје му изузетно високу реактивност и селективност, што га чини кључним алатом за конструисање сложених молекуларних структура. Следеће пружа-дубинску анализу његове незаменљивости из три димензије: техничке карактеристике, сценарији примене и тржишни трендови.
Техничке карактеристике: Висока активност и селективност за успостављање основних баријера
Ацил група 4-хлоробутилдихлорида има изузетно јака електрофилна својства и може ефикасно да реагује са алкохолима и аминима да би формирала естарске или амидне производе. Ова реакција се може извести у благим условима, са мало нуспроизвода и високим приносом.
На пример, у производњи халоперидола (антипсихотик на бази бутирилбензена-), 4-хлоробутилдихлорид се уводи са специфичним функционалним групама кроз реакцију ацилације, обезбеђујући активна места за накнадну молекуларну модификацију.
Ако се користе други реагенси за ацилацију, могу бити потребни строжи услови реакције (као што су висока температура и висок притисак), или се принос циљног производа може значајно смањити.
Штавише, атом хлора 4-хлоробутилдихлорида може да учествује у реакцијама нуклеофилне супституције, даље проширујући своје реакционе путеве.
На пример, у производњи одређених пестицида који-садрже хлор, он може да уведе специфичне групе кроз реакције супституције атома хлора, побољшавајући биолошку активност пестицида.
Ова „двострука реактивност“ даје му јединствену флексибилност у молекуларној конструкцији и отежава замену једним функционалним реагенсом.
Сценарији примене: крута потражња у фармацеутској и пестицидној индустрији
Фармацеутска индустрија
4-хлоро-бутаноилхлорид је кључни међупроизвод за синтезу анти-лекова против тумора, антибактеријских лекова и антипсихотичних лекова. Узимајући флуфеназин као пример, његов антагонистички ефекат на допаминске рецепторе је 20-40 пута већи од хлорпромазина, што га чини моћним антипсихотичним леком са ниском{11}дозом. 4-хлоро-бутаноилхлоридом који представља основни фрагмент за молекуларни оквир реакције флуфеназина. Ако се замени другим међупроизводима, пут синтезе ће можда морати да се редизајнира, повећавајући трошкове истраживања и развоја и циклусе. Штавише, у истраживању и развоју антивирусних лекова, 4-хлоро-бутаноилхлорид се може користити за конструисање амидних веза, обезбеђујући стабилност и биолошку активност молекулима лека. Његова улога се не може заменити.
Индустрија пестицида
Производ је важна сировина за синтезу хербицида и инсектицида. На пример, одређени нови хербициди побољшавају циљање и постојаност корова увођењем 4-хлоробутирил групе, истовремено смањујући утицај на нециљане организме. Ова потражња за "прецизном пољопривредом" покренула је континуирани раст производа на тржишту пестицида. Ако се користе други реагенси за ацилацију, можда ће бити потребно прилагодити молекуларну структуру да би се одржала биолошка активност, што резултира повећаним ризицима истраживања и развоја.
И. Истраживање прекурсора (крај 19. век – почетак 20. века)
Не постоји ниједан откривач4-хлоробутирил хлорид. Његов настанак потиче од систематског развоја алифатичних ацил хлорида и хемије халогеноване карбоксилне киселине између касног 19. и почетка 20. века.
Од 1850. до 1900. хемичари су савладали припрему ацил хлорида из масних киселина користећи тионил хлорид и фосфор пентахлорид.
Између 1880. и 1910. године, реакције-отварања прстена и халогеновања Ц4 цикличних и ланчаних једињења као што су јантарна киселина и -бутиролактон (ГБЛ) су опширно истраживане, постављајући теоријске и методолошке основе за синтезу 4{-бутаилхлорида
Од 1900. до 1940. године, органска синтеза се фокусирала на једноставне алифатске деривате. Халогенизовани ацил хлориди су постепено постали важни синтетички градивни блокови због своје високе реактивности, али 4-хлоро-бутаноилхлорид није систематски пријављиван нити произведен у великим размерама током овог периода.
ИИ. Прва синтеза и књижевна документација (1940-1950-те)
Током 1940-их, растућа потражња за високо реактивним дифункционалним интермедијерима у фармацеутској и војној индустрији током Другог светског рата убрзала је истраживање халогенизованих ацил хлорида.
Од 1950. до 1957. године, 4-хлоро-бутаноилхлорид је по први пут експлицитно објављен у академској литератури. Главни синтетички пут се ослањао на хлорисање -отварања прстена -бутиролактона: са тионил хлоридом као средством за хлорисање и цинк хлоридом као катализатором, реакција се одвијала на 50–120 степени да би се добио 4-хлоро-бутаноилхлорид у једном кораку.
Године 1957Часопис Америчког хемијског друштва (ЈАЦС)први је документовао његову структурну карактеризацију, укључујући тачку кључања, индекс преламања и елементарну анализу, означавајући његово званично признање као органски синтетички интермедијер. Алтернативни пут путем ацилације 4-хлоробутерне киселине са тионил хлоридом је такође пријављен у истом периоду, али је дао низак принос испод 60% и никада није постао главна метода.
ИИИ. Оптимизација процеса и почетна индустријализација (1960-1970-е)
Од 1960-их до 1970-их, глобална фармацеутска и агрохемијска индустрија су се брзо шириле, што је изазвало нагли пораст потражње за 4-хлоро-бутаноилхлоридом, кључним интермедијером за антихистаминике, кинолонске антибиотике и хербициде.
Континуирана побољшања процеса вршена су од 1965. до 1972. Фозген је усвојен да замени тионил хлорид, повећавајући принос до 90%–95%, док је његова екстремна токсичност ограничавала практичну примену.
После 1970. године, каталитички систем са тионил хлоридом-органског амина постао је доминантан процес, постижући стабилан принос од 80%–87% уз уравнотежену безбедност и перформансе трошкова.
Почетком 1970-их, произвођачи у Европи и Сједињеним Државама су остварили масовну производњу од сто{1}}тона-, са чистоћом производа преко 98%, а једињење је постало стандардни индустријски међупроизвод.
ИВ. Ширење апликација и технолошка зрелост (од 1980-их до данас)
После 1980-их, примена 4-хлоро-бутаноилхлорида проширила се даље од фармацеутских и агрохемикалија на полимере и напредне нове материјале. Користи се за синтезу разградивог полиестера ПГБЛ и функционалних полимерних материјала.
Од 1990. до 2020. године, напредак зелене хемије покретао је технолошке иновације. Бис(трихлорометил) карбонат (БТЦ) је коришћен као замена за тионил хлорид да би се смањиле емисије сумпор диоксида.
Технологија реакције континуираног протока додатно је побољшала ефикасност производње и сигурност рада. До данас, 4-хлоро-бутаноилхлорид је постао глобално примењен фини хемијски интермедијер са високом-додатом вредношћу.
Његова историја развоја служи као типично оличење еволуције органске синтезе од фундаменталних истраживања до индустријске имплементације.
ФАК
За шта се користи 4-хлоробутирил хлорид?
+
-
4-хлоробутирил хлорид је безбојна до жућкаста течност оштрог мириса. Хидролизује се у присуству воде. Хидролизује у присуству воде. 4-Хлоробутирил хлорид (4-ЦБЦл) јеуглавном се користи у производњи фармацеутских и агрохемикалија.
Колика је густина 4-хлоробутирил хлорида?
+
-
густина.1,26 г/мЛ на 25 степени(лит.)
Popularne oznake: 4-хлоробутирил хлорид цас 4635-59-0, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају