3,4-диметоксииофен(ДМОТ) је мономер и прекурсор који се може синтетизовати затворено - петље реакције 2,3-диметокси-1,3-бутадиена са сумпор-дихлоридом у хексан медијуму. То је безбојна или благо жута течност која показује нестабилност на собној температури. То је органски једињење, обично у облику течности. Молекуларна формула је Ц6Х8О2С, ЦАС 51792-34-8, а релативна молекулска тежина је 144,19 г / мол. Под отвореним пламеном или високим температурама, може да пали и ослобађа токсичне гасове и дим. То је олиготиофен који се углавном користи за развој електроактивних материјала у органске електронске апликације. ДМОТ може да подвргне реакцију размене естера на формирање 3,4-етилендиоксиитофен (ЕДОТ). Може се даље полимеризирати за генерисање педота, који се може користити као проводљив полимер у π коњугираним системима. Може се полимеризирати за формирање поли (диметоксиитофен), што се очекује да ће се користити за електрохемијско допинг до производње уређаја за складиштење енергије. Синтеза Н2С2-Н4 Порфирин бинарних компоненти за проучавање преноса фотоиндукованог енергије.

|
C.F |
C6H8O2S |
|
E.M |
144 |
|
M.W |
144 |
|
m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
|
E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
|
|
|

3,4-диметоксииофенИма широк спектар апликација у хемијским сензорима. Хемијски сензор је уређај који може да открије и мери специфичне хемијске супстанце, а ДМОТ игра важну улогу у грађевинском и реакционом механизму сензора.
1. Метални јонин сензор: ДМОТ може поднијети координационе реакције са различитим металним јонима да формирају стабилне комплексе, што га чини погодним за изградњу металних ионских сензора. Откривањем оптичких, електрохемијских или флуоресцентних промена изазваних везивањем циљаних металних јона, могу се постићи висока осетљивост и селективност за откривање металних јона. На пример, ДМОТ се може модификовати да би открио живу и бакар јони.
2 ПХ сензор: ДМОТ подвргнут јаким редоксним реакцијама у киселини - базним медијима и може се користити за конструкцију пХ сензора. Када се пХ мења животне средине, електрохемијска својства ДМОТ-а ће се променити, што се може надгледати мерним параметрима као што су струја, потенцијал или проводљивост.


3. Сензор гаса: модификовањем ДМОТ-а на површини електрода може се изградити сензор гаса. Присуство ДМОТ-а у одређеном гасу може проузроковати промене у електрохемијском сигналу, чиме се постиже откривање тог гаса. На пример, ДМОТ се може користити за откривање концентрације кисеоника у ваздуху.
4. Биосенсори: функционисањем ДМОТ-а са биолошким молекулама као што су антитела и ензими, може се изградити биосензор. Ова врста биосензора може се користити за откривање присуства или активности биолошких молекула. Када циљни биомолекул комуницира посебно са модификованим ДМОТ-ом, може проузроковати промене у оптичким, електрохемијским или флуоресценалним сигналима, чиме се постиже висока осетљивост и селективност у откривању биомолекула.
5. Оксидација - Смањени сензор: Због Редок реакционих својстава ДМОТ-а може се користити за конструкцију Редок сензора. Овај сензор може надгледати појаву Редок реакција мерењем тренутног или набојног преноса тиофене у потенцијалним променама. Ови сензори се широко користе у областима као што су праћење заштите животне средине и сигурност хране.
Када се ДМОТ користи као материјал за хемијске сензоре, обично је потребно сарађивати са другим помоћним материјалима (као што су превозници, електролитети, електроде итд.) Да би се побољшало перформансе и стабилност сензора. Поред тога, специфичне примене могу се разликовати у зависности од врсте сензора, циљне супстанце и услова мерења.
6 Органским соларним ћелијама: ДМОТ се може користити као коњуговани полимер мономер у органским соларним ћелијама. Полимеризирањем ДМОТ-а или кополимеризацијом са другим коњугираним мономерима могу се формирати проводљиви полимерни материјали са добрим фотонапонским својствима. Овај проводљиви полимер има широк распон апсорпције светлости и мобилност са високом носачем и може се користити као фотоелектрана у соларним ћелијама.


7. Транзистор на терену: ДМОТ се може полимеризирати у проводљиве полимерне филмове у органском пољу - Еффецт транзистори (ОФЕТ). Ови проводљиви полимерни филмови могу послужити као активни слојеви за ОФЕТ да би се постигли пренос и функцијама појачања. Његова одлична проводљивост и подесива структура енергије чине га идеалним материјалом за припрему високих - перформанса.
8 Суперкапозитори: ДМОТ је кополимеризован са другим проводљивим полимерима или активним материјалима који се формирају композитни материјали, који се могу користити за припрему материјала за електроде за суперкапацијаре. Због своје високе проводљивости и добре ионске проводљивости, овај проводљив полимер композитни материјал показује одличне капацитивне перформансе и цикличну стабилност у области складишта енергије.

Метода 1 за синтезу3,4-диметоксииофен:

Додајте мали износ од 6 мл (67 ммол) од 232 бутанедиола, 9 мл (205 ммол) Н - хексана (инхибитор полимеризације) и малу количину хексадекана триметил бромида (катализатор) у боцу у редоследу . 22 мл (83 ммол) ортоформираног метил ацетата, а затим је додат у серијама са константног лијевка притиска мешана и рефлуксирана током 8 сати. Након реакције ставите смешу на 0 - 5Ц и полако додајте 13 мл 014 мол / л натријум ацетат (Н - хексан као растварач) и 15 м од 50% сумпор-дихлоридног раствора (Н - хексана као раствор). Након 015 сати, опоравите се до собне температуре и реагујте 10 сати под Н заштитом за заштиту и филтрирајте да бисте добили сирови производ. Након вакуум дестилације, прикупљен је остатак 62 ~ 64Ц / 66616 ПА да би се добио 312 мл циљног производа, 342 диметил фене, у приносу од 60% ХНМР (ЦДЦ3) и: 3186 (С, 6Х, 220ЦХ); 6118 (С, 2Х, изложени фененским гасовима). ИР (КБР), В, ЦМ - 1: 3 117 (Ц - х изложени фенски прстен); 3 000 ~ 2825 (Ц - Хо - ЦХ); 1 569, 1 500 (ЦЦ); 14491 410 (ЦХ деформација). УВ2ВИС (ЦХЦ3) Кс, НМ: 251 (7 750) 222 (5 030)

2. метод:
(1) растворити натријум 2,5 - дикарбоксилну киселину метил естер 3,4-тиофенедиол у Н, Н-диметилформамид, додају алкилациони реагенс, топлоту и рефлукс да би се добила сирови 2,5-дикарбоксилна киселина метил естер ДМОТ;
(2) додајте раствор натријум хидроксида на сирови производ метил естра 3,4-диметокси-2,5-дикарбоксилне киселине тиофен и загревати реакцију да бисте добили сирови производ од 3,4-метокси-2,5-тиофенске дикарбоксилне киселине;
(3) Додајте катализатор декарбоксилације у смешу 3,4 - сирови и растварача дикарбоксилне киселине, топлотни декарбоксилат и дестилирајући готов производ са ДМОТ-ом. Растварач етилен гликола може се поново користити. Процесна линија ове методе је еколошки прихватљива, производња сировина је једноставна за добијање, метода пост-третмана је једноставна, а принос производа овог проналаска је висок, цена је ниска и квалитет је стабилан.

Карактеристике молекуларне структуре ДМОТ-а су следеће:

1. Молекуларна формула: Ц6Х8О2С
- Ц представља елемент угљеника, Х представља елемент водоника, О представља елемент кисеоника, а С представља сумпорни елемент.
- Број у молекуларној формули представља број атома, што указује да молекул садржи 6 атома угљеника, 8 атома водоника, 2 атома кисеоника и 1 атома сумпора.
2 Структурни дијаграм:
- Структура ДМОТ-а састоји се од тиофенског прстена и две метокси групе.
- Тхиоофенски прстен је састављен од четири атома угљеника и један атом сумпора, формирајући пет чланова прстена.
- Обвезнице угљеника сумпора формирају се између атома сумпора и суседних атома угљеника дељењем електронских парова.
- Трећа и четврта позиција на тиофенском прстену су повезани са метокси групом, односно да је атом угљеника повезано са атомом кисеоника кроз једну везу.
3. Молекуларна структура:
- Структура ДМОТ-а може се даље описати као равни кружни молекул.
- Сви атоми се налазе на истој равни, дајући молекуле карактеристике коњугираних система.
- Коњуговани системи односе се на структуре са непрекидним π електронским облацима, који доприносе стабилности и проводљивости молекула.
4. Атомска веза:
- Две обвезнице угљених сумпора формиране су између атома сумпора и суседне две атоме угљеника, са већом снагом.
- Атоми угљеника повезани су са атомима кисеоника кроз обвезнице угљених кисеоника, које су снажна поларна ковалентна веза.
5. Молекуларна својства:
- ДМОТ је органски једињење и зато има типичне карактеристике органских молекула.
- Његова равна кружна структура омогућава молекули да формира структуру слагања у раствору, на тај начин утиче на његова физичка и хемијска својства.
- Метокси група ДМОТ пружа молекуларну електрофилну и може учествовати у реакцијама или интеракцији са другим супстанцама.
3,4-диметоксииофенје органски једињење које садржи тиофенски прстен и метокси група. Његова молекуларна структура састоји се од равног тиофенског прстена и две метокси групе повезане на позицијама 3 и 4. Ова структура омогућава молекулама да имају коњуговани систем, који помаже у побољшању њихове проводљивости и стабилности. ДМОТ формира структуру слагања у раствору и показује неке типичне органске молекуларне карактеристике.

3,4 - Диметоксииофен (ДМОТ) је важан дериват тиофен са хемијском формулом Ц6Х8О2С, у којој се 3,4 положаја тифенског прстена замењују метокси групама. Као кључни грађевински блок органских електронских материјала, ДМОТ има значајну вредност апликације у областима као што су проводљиви полимери, органски диоде који емитују светлост (ОЛЕД) и органским соларним ћелијама.
Истраживање тиофенских једињења почело је крајем 19. века. 1883. године немачки хемичар Вицтор Меиер први је изолиран тиофен из угљеног катрана и одредио своју основну структуру. У наредним деценијама хемичари су почели да систематски проучавају синтезу и својства тиофене и њених деривата.
Историја синтезе 3,4-диметоксиитофен је релативно касно. 1965. године амерички хемичар Франк Деан први пут је пријавио лабораторијску синтезу 3,4-диметоксиитофен током проучавање електрофилне реакције супституције тиофене. Деан-ова метода је прва сулфоната тиофена са испружном сумпорном киселином, а затим реагујте са јодометаном под алкалним условима и коначно набавите циљни производ хидролизом. Иако је ова рута гломазна и има низак принос (око 25%), он пружа важну референцу за накнадно истраживање.
Почетком 1970-их, са развојем методологије органске синтезе, постављена је рута синтезе ДМОТ-а.
1972. године, француски хемичар Јеан Пиерре Сауваге (касније је наградио Нобелову награду у хемији за молекуларну машину истраживања) развио је нову методу за синтетизовање ДМО-а путем нуклеофилне супституционе реакције 3,4-дибрототиофен са натријум-метоксидом, повећавајући принос око 50%. Истраживање током овог периода углавном се фокусирало на основна хемијска својства ДМОТ-а, а разумевање његових потенцијалних апликација још није довољно.
Тачна карактеризација молекуларне структуре ДМОТ-а је поднела процес постепеног побољшања. 1975. године Ханс Цхристопх Волф тим на Мак Планцк Институту у Немачкој први је одредио кристалну структуру ДМОТ-а кроз Кс - Раи Појединачна кристална дифракција, откривајући његову плану молекуларну конфигурацију и интермолекуларну режиму слагања. Овај рад је поставио темељ за разумевање чврсте супстанце - Државна својства ДМОТ-а.
Током 1980-их, са развојем квантне хемијске рачунарске методе, људи су стекли дубље разумевање електронске структуре ДМОТ-а. 1983. истраживачки тим јапанског теоријског хемичара Кеницхи Фукуи (победник Нобелове награде у Хемији) применио је границу за анализу електронске дистрибуције ДМОТ-а и открила да ефекат метокси донације електрона значајно је повећао густину електрона тиофенског прстена. Касније се овај карактеристика показао да је пресудан за своју примену у проводљивим полимерима.
Напредак нуклеарне магнетне резонанције такође је пружио нове алате за истраживање ДМОТ-а. 1987. Високо техника НМР-а - резолуција коју је развила америчка хемичар Рицхард Р. Ернст (1991. Нобел лауреат у хемији) је јасно посматрала разлике у хемијском промету протона на различитим положајима у ДМОТ-у, пружајући стандардну референцу за структурну идентификацију следећих деривата.
Деведесетих је било период великог развоја за методу синтезе ДМОТ-а. 1992. године амерички амерички хемичар Алан Г. Мацдиармид (победник Нобелове награде у Хемији) развио је нови поступак за опис - Припрема ДМОТ-а са 3,4-дихидрокситофен путем реакције Виллиамсон ЕТхер Синтезе, са приносом до 85%. Ова метода је постала темељ касније индустријске производње због велике ефикасности и скалабилности.
Увођење каталитичке технологије даље повећава атомску економију синтезе ДМОТ-а. 1998. године јапански хемичар Риоји Ноиори (победник Нобелове награде у Хемији) је пријавио директну реакцију спојнице од 3,4 - дихалотиофен са метанолом који је катализирао бакар, што избјегава употребу јаких база и погодније је за велику производњу.
У 2005. години, БАСФ, немачка компанија, успоставила је своју прву индустријску производњу производњом за ДМОТ на основу овог каталитичког система, са годишњим капацитетом од 100 тона.
Последњих година зелена синтеза постала је истраживачка хотспот у припреми ДМОТ-а. У 2015. години тим кинеског научника Академика Зханг Суојианг развио је методу електрохемијске синтезе у јонском течном медијуму, постигавши чисту производњу ДМОТ-а. У 2018. години, истраживачи Института за технологију Масачусетса пријавили су нову стратегију за фотокаталичку синтезу ДМОТ-а, даљње смањујући потрошњу енергије и стварање отпада.
Popularne oznake: 3,4-диметоксииофен ЦАС 51792-34-8, Добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, купуј, цена, скупни, на продају





