Нафталин сирћетна киселина(НАА) је регулатор раста биљака широког спектра, који може да подстакне деобу и ширење ћелија, индукује формирање адвентивних корена, повећа заметање плодова, спречи опадање плодова и промени однос женских и мушких цветова. Улази у биљку и транспортује се до целе биљке заједно са протоком хранљивих материја. Нафтален сирћетна киселина је погодна за усеве житарица и воћака: када се примени на усеве житарица, може повећати боцкање, стопу класова и тежину хиљаду зрна; када се примени на воћке, може подстаћи цветање, спречити опадање плодова и постићи ефекат убрзања сазревања и повећања производње. Примена нафталин сирћетне киселине у усеву, воћкама, повртарству и хортикултурном биљу је релативно успешна, а истраживања њеног механизма и дејства су релативно свеобухватна, а постоји и велики број релевантних извештаја из литературе.
Обим примене Нафталенсирћетна киселина се користи у усевима житарица за повећање боковања, броја класова и тежине хиљаду зрна; нафталин сирћетна киселина се користи у памуку за смањење осипања пупољака, повећање тежине брескве и побољшање квалитета. Нафталенсирћетна киселина се користи за воћке да подстакне цветање, спречи опадање плодова, убрза сазревање и повећа производњу. Нафталин сирћетна киселина се користи за воће и поврће да спречи опадање цвећа и формира плодове без семена; нафталин сирћетна киселина се користи за сечење грана за подстицање корења итд.
Нафталенсирћетна киселина се споро разграђује под видљивом светлошћу, а брзина деградације ултраљубичастог светла са доминантном таласном дужином од 254 нм је значајно већа од оне доминантне таласне дужине од 365 нм. Анатасе ТиО2прах има добар каталитички ефекат на фотодеградацију нафталин сирћетне киселине. Под ултраљубичастим зрачењем од 254 нм, полуживот фотолизе је скраћен са 60 минута на 39 минута. Фотодеградација нафталинсирћетне киселине се лако одвија у присуству кисеоника, а ова реакција је кинетичка реакција првог реда на НАА. Његова фотодеградација се углавном манифестује као оксидативна декарбоксилација, -Х на ароматичном прстену се замењује са -ОХ, а затим се нафталенски прстен разбија и оксидује у фталну киселину и њене деривате.
Постоји много начина да се синтетише 1-нафталин сирћетна киселина, а следеће су неке уобичајене методе:
1. Метода диазо једињења: Кораци ове методе су дати у претходном питању.
Корак 1: Припрема барбитурне киселине из нитронафталена и ацетона.
Корак 2: реаговати барбитурни алдехид са диазометаном да би се добила 1-нафтилметилбарбитурна киселина.
Корак 3: 1-нафтилметилбарбитурин реагује са натријум хидроксидом да би се добила 1-нафтилосирћетна киселина.
Корак 4: Третирајте 1-нафтојеву киселину етил јодидом у метанолу да бисте добили 1-нафтилосирћетну киселину.
2. Фенолни метод: припремити ресорцинол са фенолом и формалдехидом, а затим реаговати резорцинол са нафталенцеталдехидом да би се добила 1-нафталенсирћетна киселина.
Корак 1: Реагујте фенол и формалдехид у киселим условима да бисте добили ресорцинол (2-Хидроксифенилфенол).
Корак 2: Резорцинол и нафтален ацеталдехид реагују под алкалним условима да би створили 1-нафтил-2-(2-хидроксифенил)етен (1-Нафтил-2-({{6} }хидроксифенил)етен).
Корак 3: Реакција 1-нафтил-2-(2-хидроксифенил)етилена са натријум хидроксидом даје 1-нафтилосирћетну киселину.
Хемијска формула је следећа:
Корак 1: фенол плус формалдехид → ресорцинол
Корак 2: Резорцинол плус нафталенцеталдехид → 1-нафтил-2-(2-хидроксифенил)етен
Корак 3: 1-нафтил-2-(2-хидроксифенил)етен плус НаОХ → 1-нафтилосирћетна киселина
3. Метода реакције супституције арил групе: Кораци ове методе су дати у претходном питању.
Кораци синтезе методе реакције супституције ароматичне групе 1-нафтален сирћетне киселине су следећи:
Корак 1: Реакција бензојеве киселине и нафталена у присуству сумпорне киселине да би се добила нафтилбензојева киселина.
Корак 2: Реагујте нафтилбензојеву киселину са бромосирћетном киселином у присуству натријум хидроксида да бисте добили 1-нафтилосирћетну киселину.
Хемијска формула је следећа:
Корак 1: бензојева киселина плус нафтален плус Х2ТАКО4→ Нафтилбензојева киселина
Корак 2: Нафтилбензојева киселина плус БрЦХ2ЦООХ плус НаОХ → 1-нафтилосирћетна киселина
4. Каталитичка метода угљен-диоксида: користите стирен и ЦО2да реагује у присуству катализатора и добије 1-нафталин сирћетну киселину.
Корак 1: Реагујте стирен и угљен-диоксид под светлом да бисте добили карбоксилат.
Корак 2: Хидролизујте карбоксилат под базним условима да бисте добили 1-нафталин сирћетну киселину.
Хемијска формула је следећа:
Корак 1: Стирен плус ЦО2плус Светло → Карбоксилат
Корак 2: Карбоксилат плус НаОХ → 1-Нафтилосирћетна киселина
5. Метода фотооксидације: користите нафтален и етилен киселину да реагују под светлом да бисте добили 1-нафтилосирћетну киселину.
Корак 1: Изложите нафтален етанол и ваздух ултраљубичастим зрацима ради фотооксидације да би се створила 1-нафтилосирћетна киселина.
Хемијска формула је следећа:
Нафтален етанол плус О2плус светло → 1-нафтилосирћетна киселина
Треба напоменути да ова метода не захтева посебне услове реакције и реагенсе, а операција је једноставна, али је време реакције дуго и чистоћа производа ниска. Поред тога, ова метода је применљива само на једињења која садрже ароматичне хидроксилне групе као што је нафтален етанол, и није применљива на друга једињења. Различите методе синтезе имају различите предности и недостатке, а одговарајућу методу за синтезу треба изабрати према стварним потребама.