9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион ( 4-ОХА)(линк:хттпс://ввв.блоомтецхз.цом/синтхетиц-цхемицал/апи-ресеарцхинг-онли/9-хидрокси-4-андростен-3-17-дионе-цас-560-62.хтмл) је стероидно једињење. Пошто његова молекуларна структура има различите функционалне групе и стереоизомере, има широк спектар биолошких активности и фармаколошких ефеката. 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион (4-ОХА) је стероидно једињење, његово пуно име је 9-хидрокси{{6 }}андростен-3,17-дион.
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дионска структура:
1. Главна структура скелета:
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион припада андростеноидним стероидима и има андростенски скелет. Његов главни скелет се састоји од четири прстена, укључујући три шесточлана прстена и један петочлани прстен. Ова четири прстена су нумерисана узастопно као А прстен, Б прстен, Ц прстен и Д прстен.
2. Функционална група:
У структури 9-хидрокси-4-андростена-3,17-диона, постоји много важних функционалних група. Међу њима, хидроксилна група (-ОХ) се налази на деветом угљенику А прстена, који је извор "9- хидрокси" у називу једињења. Поред тога, постоје две кето групе (-Ц=О), које се налазе на трећем угљенику и седамнаестом угљенику Б прстена, које чине део „4-андростена{{ 9}},17-дионе“.
3. Тродимензионална конфигурација:
Што се тиче стерео конфигурације, 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион има више хиралних центара, тако да може постојати више изомера. Ови хирални центри се налазе на петом угљенику (Ц-5), шестом угљенику (Ц-6) и седмом угљенику (Ц-7) прстена А и деветнаестом угљенику ( Ц-19) Д прстена, респективно. То значи да може постојати 16 различитих изомера, чија стереоконфигурација може имати важан утицај на његову биолошку активност.
4. Дужина везе и угао везе:
У структури {{0}}хидрокси-4-андростена-3,17-диона, дужина везе и угао везе између сваког атома могу се одредити хемијским експериментима и прорачуном методе. Међу њима, везе угљеник-угљеник (ЦЦ) и угљеник-водоник (ЦХ) углавном имају просечну дужину везе од око 1,54 А и око 1,09 А. Поред тога, дужина веза угљеник-кисеоник (ЦО) је углавном око 1,43 А, а дужина кисеоник-водоник веза (ОХ) хидроксилних група је обично око 0,96 А. Веза угљеник-кето (Ц=О) има дужину везе од око 1,22 А.
5. Резонантна структура:
Због присуства вишеструких двоструких веза и функционалних група, 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион има низ резонантних структура. Резонантна структура може објаснити њена својства и понашање одговора, и даље открити механизам њеног деловања ин виво.
9-хидрокси-4-андростен-3 17-дион својства:
1. Реакција оксидације:
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион (9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион) је активно стероидно једињење, које може да се подвргне различитим реакцијама оксидације. Може се оксидовати оксидационим агенсима до његових деривата, као што су кетонско тело 4-андростен-3,17-дион или метиловани производи. Ове реакције се могу извести уобичајено коришћеним оксидационим агенсима (као што су хромна киселина, водоник пероксид) или другим катализаторима.
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион (9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион) је активно стероидно једињење, које може да се подвргне различитим реакцијама оксидације.
1.1. Реакција формирања кетонских тела:
9-Хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да се оксидује у одговарајуће кетонско тело, као што је 4-андростен-3,{{6 }}дион (4-андростен-3,17-дион).
Хемијска Формула:
Ц19Х26О3 → Ц19Х26О2 плус Х2О
1.2. Реакција хидроксиоксидације:
9-Хидрокси-4-андростен-3,17-дион такође може да се оксидује оксидационим агенсима у деривате са вишим оксидационим стањима, као што је 9,11 -епоксид{{ 6}}хидрокси-4-андростен-3,20 - Дион (9,11 -епокси-17 -хидрокси-4-андростен-3,{ {15}}дионе).
Хемијска Формула:
Ц19Х26О3 плус оксидант → 9,11 -епокси-17 -хидрокси-4-андростен-3,20-дион плус Х2О
1.3. Реакција хидроксиметилације:
Под неким специфичним условима, 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион може бити хидроксиметилиран реакцијом оксидације да би се формирало одговарајуће хидроксиметил једињење, као што је 9-хидрокси -11 -метил- 4-андростен-3,17-дион (9-хидрокси-11 -метил-4-андростен-3,{ {13}}дионе).
Хемијска Формула:
Ц19Х26О3 плус оксидант плус метил донор → 9-хидрокси-11 -метил-4-андростен-3,17-дион плус Х2О
2. Реакција редукције:
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да се конвертује у своје метаболичке деривате, као што су тестостерон или дихидротестостерон, кроз реакцију редукције. Ове реакције се могу извести коришћењем редукционих агенаса (као што су водоник, метални катализатори) или редуктаза.
2.1. Смањење кетона:
9-Хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да се редукује у тестостерон или дихидротестостерон редукцијом кетона.
Хемијска Формула:
Ц19Х26О3 плус НАДХ плус Х плус → Ц19Х28О2 плус НАД плус плус Х2О
2.2. Редукција хидроксила:
Хидроксилна група 9-хидрокси-4-андростен-3,17-диона такође може да се редукује у метил једињења реакцијом редукције, као што је 9 -метил{{5 }}андростен-3,17-дион (9 -метил -4-андростен-3,17-дион).
Хемијска Формула:
Ц19Х26О3 плус НАДПХ плус Х плус → 9 -метил-4-андростен-3,17-дион плус НАДП плус плус Х2О
2.3. Смањење циклоалкохола:
Циклични алкохоли 9-хидрокси-4-андростен-3,17-диона такође могу да се редукују у одговарајуће цикличне етарске производе.
Хемијска Формула:
Ц19Х26О3 плус НАДХ плус Х плус → циклични етар производ плус НАД плус плус Х2О
3. Реакција дехидрације:
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион подлеже реакцији дехидратације под одговарајућим условима да би се формирали производи са структурама двоструке везе и једињења са различитим структурама. На пример 4-андростен-3,17-дион (4-андростен-3,17-дион).
3.1. -хидроксил дехидрација:
Под одговарајућим условима, 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да се подвргне реакцији дехидратације -хидрокси да би се формирала одговарајућа естрогена једињења, као што су естрон (естрон) или { {5}}естрадиол (естрадиол).
Хемијска Формула:
Ц19Х26О3 → естрогенско једињење плус Х2О
3.2. хидроксидехидратација:
Друга реакција дехидратације је дехидратација хидроксилне групе 9-хидрокси-4-андростена-3,17-диона да би се добило одговарајуће алкенско једињење.
Хемијска Формула:
Ц19Х26О3 → олефинско једињење плус Х2О
4. Реакција естерификације:
Хидроксилна група 9-хидрокси-4-андростен-3,17-диона може да реагује са киселином и формира естарска једињења. Ова реакција обично захтева кисели катализатор и праћена је стварањем воде.
Примери реакција естерификације:
Ц19Х26О3 плус киселина/анхидрид → естар
Међу њима, киселина/анхидрид може бити нека врста киселог једињења или анхидрида, а најчешће коришћене киселине укључују бензојеву киселину, сирћетну киселину и слично. Реакција естерификације генерално захтева одговарајуће реакционе услове и изводи се у одговарајућем растварачу.
5. Реакција редукције кетона:
Кетонска група 9-хидрокси-4-андростен-3,17-диона може бити редукована дехидрогеназом да би се произвео тестостерон или дихидротестостерон. Ове реакције се широко јављају у живим организмима.
5.1. Смањење за стварање тестостерона (тестостерона):
Под одговарајућим условима, 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да се редукује у тестостерон, тј. 17 -хидрокси-4-андростен{{6 }}један.
Хемијска Формула:
Ц19Х26О3 плус НАДХ плус Х плус → Ц19Х28О2 плус НАД плус плус Х2О
5.2. Смањење за стварање дихидротестостерона (дихидротестостерона):
Поред тога, 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион такође може да се редукује у дихидротестостерон, 5 -дихидротестостерон или 17 -хидрокси{{6 }}андростен-3-један.
Хемијска Формула:
Ц19Х26О3 плус НАДПХ плус Х плус → Дихидротестостерон плус НАДП плус плус Х2О