Сцополамине(Хиосцин)(линк:хттпс://ввв.блоомтецхз.цом/синтхетиц-цхемицал/апи-ресеарцхинг-онли/хиосцине-повдер-цас-138-12-5.хтмл), такође познат као скополамин, је алкалоидно једињење које припада групи алкалоида тропина. Молекуларна формула је Ц17H21НЕ4, ЦАС 51-34-3, а молекулска тежина је 303,35 г/мол. Његова структура садржи групе као што су бензенски прстен, циклохексенски прстен и октадиенил. Релативно је стабилан у неутралним и слабо киселим условима, али ће се распасти у алкалним условима. Због тога је контрола пХ важна када се припрема, чува и користи Сцополамине. Може доћи до низа хемијских реакција, укључујући реакције као што су естерификација, хидролиза, оксидација и хјодирање. Може да реагује са разним једињењима да би створио различите деривате.
1. Пут алкалне синтезе Белладонне:
Метода користи Белладонна (белладонна) као почетни материјал за синтезу скополамина кроз реакције у више корака. Прво, скополамин у Белладонна се делимично екстрахује, а затим се скополамин постепено синтетише кроз кисело-базно подешавање, естерификацију, хидрогенацију и друге кораке.
Ево општих корака:
1.1. Екстракција скополамина из Белладонна:
Прво, листови и стабљике биљке Белладонна се дробе и обрађују, а затим се натапају и екстрахују коришћењем одговарајућег растварача (као што је етил ацетат, метанол, итд.) да би се добио екстракт који садржи скополамин.
1.2. Подешавање алкализације:
Екстракт је базификован, обично алкалним раствором натријум хидроксида (НаОХ) или калијум хидроксида (КОХ). Ово претвара скополамин у његов облик соли (као што је скополамин хидроксипируват).
1.3. Реакција естерификације:
Алкално кондиционирани екстракт реагује са погодним агенсом за ациловање, као што је анхидрид сирћетне киселине (Ац2О) или анхидрид сирћетне киселине (АцОЕт), да би се формирао производ естерификације скополамина. Ова реакција се обично изводи у благим условима.
1.4. Реакција хидрогенације:
Производ естерификације се подвргава хидротретирању, коришћењем одговарајућег редукционог агенса као што је водоник и катализатора као што је платина или паладијум да би се извршила реакција каталитичке хидрогенације да би се смањила структура естра и створио скополамин.
1.5. Кристализација и пречишћавање:
Пречистити жељени производ скополамина из реакционе смеше кристализацијом или другим методама пречишћавања.
2. Синтетички пут скополаминске методе:
Метода користи скополамин као полазни материјал и постепено синтетише скополамин кроз естерификацију, ацидификацију, хидролизу естра и друге реакције. Међу њима, корак естерификације обично усваја реакцију естра оксалне киселине и скополамина да би се добио оксалил скополамин, а затим се добија скополамин кроз закисељавање и хидролизу естра.
2.1. Припрема полазног материјала:
У методи скополамина, почетни материјал је скополамин (тропска киселина). Скополамин се може екстраховати из одређених биљака или се може припремити хемијском синтезом.
2.2. Реакција естерификације:
Прво, скополамин реагује са одговарајућим алкохолом да би се формирао производ скополамина. Обично коришћени алкохоли укључују метанол, етанол и слично. Реакција естерификације се обично изводи у киселим условима, а уобичајено коришћени кисели катализатори укључују сумпорну киселину и гвожђе хлорид.
Пример једначине реакције:
C17H21НЕ4+ ЦХ4О → метил скополамин + Х2O
2.3. Реакција закисељавања:
Естерификовани производ је закисељен да би се претворио у одговарајућу киселину. Уобичајена средства за закисељавање укључују сумпорну киселину и гвожђе хлорид.
Пример једначине реакције:
Метил скополамин + киселина → Ц17H21НЕ4+ ЦХ4O
2.4. Хидролиза естера:
Естри се хидролизују у одговарајуће киселине и алкохоле киселом или базном катализом. У синтези скополамина, овај корак омогућава скополамину да поново реагује са алкохолом формираним у претходном кораку како би се синтетизовао скополамин.
Пример једначине реакције:
Метил скополамин + киселина/база → Ц17H21НЕ + Ц5H12С (за рециклажу)
3. Синтетички пут методе конверзије тропских алкалоида:
Метода користи друге тропске алкалоиде (као што су атропин и аторвастатин) као полазне материјале и постепено синтетише скополамин кроз кораке као што су естерификација, прилагођавање киселинске базе, оксидација и ацидификација. Предност ове методе је у томе што се постојећа структура тропских алкалоида може користити за синтезу из интермедијара и што се може побољшати ефикасност синтезе.
3.1. Припрема полазног материјала:
У конверзији тропских алкалоида, почетни материјал је обично постојећи сродни алкалоид, као што је Л-хиосциамин (левоизопропилскополамин) или атропин (атропин). Ови алкалоиди се могу екстраховати из биљака или припремити хемијском синтезом.
3.2. Реакција хидрогенације:
Прво, полазни материјал се подвргава реакцији хидрогенације, и он се редукцијом хидрогенације претвара у различите алкалоиде тропијума. Реакција хидрогенације се обично изводи у присуству катализатора, а типични катализатори укључују платину или паладијум и слично.
Пример формуле хемијске реакције за реакцију хидрогенизације:
C17H23НЕ3 + H2 → C17H21НЕ4
3.3. Одговор на структурне промене:
Производ реакције хидрогенације је даље трансформисан реакцијом промене структуре да би се добио циљни производ скополамин. Реакције структурних промена обично укључују циклизације, преуређивања или друге специфичне реакције катализоване киселином или базом.
Пример одговора на структурну промену:
а) циклизација катализована киселином:
C17H23НЕ3→ хиосциамин кетон → Ц17H21НЕ4
б) Базно катализоване реакције преуређивања:
C17H23НЕ3 → C17H21НЕ2 → C17H21НЕ4
4. Синтетички пут хидрогенације:
Метода користи циклохексен тиол са терцијарним амино групама као почетни материјал и постепено синтетише скополамин кроз кораке као што су хидрогенација, прилагођавање киселинске базе и естерификација. Кључ ове методе је претварање циклохексен тиола у циклохексенамин реакцијом хидрогенације, а затим стварање скополамина реакцијом естерификације.
4.1. Припрема полазног материјала:
У хидрогенацији, почетни материјал је обично алкалоид сличне структуре, као што је Л-хиосциамин (Левоисопропилсцополамине) или атропин (Атропин). Ови полазни материјали се могу добити екстракцијом биљака или хемијском синтезом.
4.2. Реакција хидрогенације:
Реакција хидрогенације је основни корак методе хидрогенизације. Он претвара полазни материјал у циљни производ скополамин хидроредукцијом. Реакције хидрогенације захтевају одговарајуће катализаторе и реакционе услове.
Пример формуле хемијске реакције за реакцију хидрогенизације:
а) Хидрогенација Л-хиосциамина:
C17H23НЕ3 + H2 → C17H21НЕ4
б) Хидрогенација атропина:
C17H23НЕ3 + H2 → C17H21НЕ4
4.3. Одвајање и пречишћавање:
Након што је реакција хидрогенације завршена, производ је обично присутан заједно са другим реактантима и нуспроизводима. Због тога су потребни кораци изолације и пречишћавања да би се добио скополамин високе чистоће. Уобичајено коришћене технике раздвајања укључују кристализацију, екстракцију растварачем, хроматографију и слично.
5. Пут фотохемијске синтезе:
Ова метода користи фотохемијску реакцију за синтезу скополамина. Обично се као почетни материјал користи једињење са структуром двоструке везе, а фотохемијска реакција се јавља под светлосним условима, а скополамин се постепено синтетише кроз реакције фрагментације и рекомбинације. Ова метода је погодна за специфичне хемијске реакције и услове.
5.1. Преглед:
Фотохемијска метода је метода која користи светлосну енергију за промовисање хемијских реакција. Електронски прелази у молекулима се побуђују светлошћу, а реактанти у побуђеним стањима се стварају да учествују у хемијским трансформацијама. За фотохемијску синтезу скополамина обично је укључена ексцитација у ултраљубичастом и видљивом подручју.
5.2. Припрема почетних материјала:
У фотохемијским методама, полазни материјал могу бити алкалоиди сличне структуре, као што су Л-хиосциамин (Левоисопропилсцополамине) или атропин (Атропин). Ови полазни материјали се могу добити екстракцијом биљака или хемијском синтезом.
5.3. Фотохемијска реакција:
Фотохемијска реакција је основни корак фотохемијске синтезе скополамина. Ова реакција захтева одговарајући извор светлости и услове реакције.
Пример формуле хемијске реакције за фотохемијску реакцију:
а) Фотохемијска реакција Л-хиосциамина:
C17H23НЕ3+ хв → Ц17H21НЕ4
б) Фотохемијска реакција атропина:
C17H23НЕ3+ хв → Ц17H21НЕ4
Треба напоменути да хв у горњој формули хемијске реакције представља светлосну енергију, јер се процес побуђивања фотохемијских реакција обично представља енергијом фотона.
5.4. Одвајање и пречишћавање:
Након што је фотохемијска реакција завршена, производ обично постоји заједно са другим реактантима и нуспроизводима. Због тога су потребни одговарајући кораци изолације и пречишћавања да би се добио скополамин високе чистоће. Уобичајено коришћене технике раздвајања укључују кристализацију, екстракцију растварачем, хроматографију и слично.
Треба напоменути да је горњи синтетички пут заснован на познатој литератури и резултатима истраживања, а специфични услови реакције и експериментални детаљи су изостављени. Синтеза скополамина је сложен процес који укључује синтезу више хемијских реакција и међупроизвода. Ако сте заинтересовани да сазнате више о синтетичком путу скополамина, погледајте релевантну научну литературу или консултујте професионалног хемичара.