Трифлуорометансулфонска киселина, Веома јака органска киселина, ЦАС 1493 - 13-6, молекуларна формула ЦФ3СО3Х, безбојна течност, жута или жута смеђа течност са нечистоћима, пуше у ваздуху. Врло растворљив у води; Лако је растворљив у поларним органским растварачима, попут диметилформамида, ацетонитрила и диметил сулфона. Међутим, због интензивног пуштања топлоте током процеса растварања, може проузроковати опасност и ниску токсичност ако се брзо дода у поларни растварач. Има широк спектар употребе и једна је од познатих супер киселина. Има снажну корозивност и хигроскопичност и широко се користи у медицини, хемијској индустрији и другим индустријама. Има малу дозу, снажну киселост и стабилна својства. То може заменити традиционалне неорганске киселине као што су сумпорна киселина и хлороводонична киселина у више наврата и играју улогу оптимизације и побољшања процеса.
|
Хемијска формула |
ЦХФ3О3С |
|
Тачна маса |
150 |
|
Молекуларна тежина |
150 |
|
m/z |
150 (100.0%), 152 (4.5%), 151 (1.1%) |
|
Елементарна анализа |
C, 8.00; H, 0.67; F, 37.98; O, 31.98; S, 21.36 |
|
|
|
Трифлуорометансулфонска киселина(ТФОХ или ТФМСА), са хемијским формулом ЦФ α СО α Х, је високо кисела органска једињења са ПКА вриједношћу као низа АС -14.7, далеко прелазити киселост традиционалних неорганских киселина као што су сумпорна киселина и хлороводонична киселина. Својим јединственим хемијским својствима снажне киселости, високе топлотне стабилности, ниске нуклеофилности и одлична растворљивости, постала је неопходна "универзални катализатор" и "функционалан адитив" у модерној хемијској индустрији.
1. Бенцхмарк реагенс за кисело катализоване реакције
Као суперацид, може ефикасно да катализује разне реакције зависне од киселине, укључујући естерификацију, алкилацију, полимеризацију, дехидрацију и изомеризацију. Његове основне предности леже у:
Нон нуклеофилна катализа: његова коњугатна база (трифлуорометансулфонат) нема готово никакву нуклеофилност, избегавајући бочне реакције узроковане нуклеофилним нападом у традиционалном киселини катализа, значајно побољшање реакционе селективности и приноса. На пример, у реакцији ацилације Фриедел Црафтс, Триметилсилил Естер може катализовати интрамолекуларну циклизацију и ефикасно синтетизовати циклична кетона једињења, које су кључне интермедијаре за припрему антидепресивског флуоксетин-а.
Extreme condition adaptability: It can remain stable in high temperature (>200 степени) или снажно оксидационо окружење, погодно за високе реакције полимеризације температуре или синтеза кисеоника - који садржи једињења.
На пример, катализирање олигомеризације етилен кетоне за производњу полимера полимера политедија има бољу отпорност на топлоту и механичку чврстоћу од традиционалног полиетилена.
Зелена супституција хемије: Може заменити високо загађујуће неорганске киселине (као што су сумпорна киселина и хидрофлуорична киселина) и смањење емисија отпадних киселина. На пример, у реакцији алкилације, катализирање изобутана и бутена за производњу изооцтана повећава принос за 15% и смањује трошкове третмана отпадних киселина за 60%.
2 "Морски реагенс" органске флуоринске хемије
ТФМСА и њени деривати (као што су трифлуорометансулфонски анхидрид и трифлуорометанесулфонил хлорид) су кључни реагенси за увођење трифлуорометила (- ЦФ α). Снажна електронегативност трифлуорометила (χ =4.0) може значајно изменити молекуларну поларитет, побољшати стабилност на дрогу и пропусност мембране. Типичне апликације укључују:
Синтеза антивирусних лекова: у синтези Ремдесивир-а, трифлуорометансулфонски анхидрид користи се за активирање нуклеозидних интермедијара, постићи високо селективно увођење трифлуорометила и повећати инхибиторно деловање лекова на полимеразу вируса РНА до три пута.
Развој флуорираних пестицида: као катализатор средње синтезе за хербицид сулфоксастробин,трифлуорометансулфонска киселинаМоже да скрати реакциони пут, повећати укупни принос са 45% на 78% и смањити трошкове производње.
3. камен темељац изградње суперацидног система
ТФМСА може да формира комплексе суперацида (као што је Х [ЦФ α СО α БФ α]) када се комбинује са Левис киселинама (као што је БФ α, пф ₅), који су 10 ⁴ пута јачи у киселини од чистог ТФМА-е. Ова врста комплекса показује изванредне перформансе у следећим областима:
Активација угљеника угљеника: Катализатор пробијања инертних обвезница угљеника и постизање структурног преуређења сложених молекула. На пример, принос претварања циклохексана у бензен повећан је са 5% у традиционалним методама на 35%.
Кирална катализа: Комбиновање са киралним лигандима за развој асиметричних катализатора синтезе. На пример, акција деилс алдер реакција катализира иттербиум трифлуорометанесулфонат (ИБ (отф) α) има енантиоселективност (вредност ЕЕ) од 99% и кључни је хирални интермедијер за синтезу антиканцеровог лека паклитаксела.
1. Нуклеозидни антивирусни лекови
Игра двоструку улогу у нуклеозидном аналогном синтезу:
Активација гликозида: као катализатор, промовише кондензацију рибосе и базе. На пример, у синтези лека против ХИВ-а Зидовудин (АЗТ) може повећати стопу формације гликозидне везе за 10 пута, док инхибира формирање изомера.
Уклањање заштите групе: Ефикасно уклањање заштитних група као што су бензилоксикарбонил (ЦБЗ) под благим условима без оштећења сензорних група. На пример, у синтези савид-19 лека молнупиравир, принос каталитичког депротецтионског корака ТФМСА достигао је 92%, далеко више од 65% традиционалног корака хидрогенолизе.
2 Интермедијар од лекова против рака
Реакција коју је катализирала ТФМСА се широко користи у синтези антиканцерних лекова:
Фриедел Црафтс Алкилација: Кључни интермедијар 4 - флуорофенилен - Н - (2-метоксиетил) амин за синтезу гефитиниба. Под катализом ТФМСА, време реакције је скраћено од 24 сата до 4 сата, а принос је повећан са 50% на 85%.
АЛДЕХИДЕ ЦОНДЕНСАЦИЈА: У синтези иматиниба ТФМСА катализује кондензацију алдехида и кетона да се формира - хидроксикетоне, пружајући кључни прекурсор за наредну конструкцију подизања индола.
3. Стероиди и модификације протеина
Стероидна синтеза: ТФМСА катализује реакцију хидроксилације стероидног родитеља стероида, као што је конверзија прогестерона до 17 - хидроксипрогестерона, са приносом повећано са 30% у традиционалним методама на 75% и региоселективност од 79%.
Означавање протеина: Као стабилан катализатор под киселим условима, може се користити за специфично цепање гликозидских обвезница у гликопротеинима, асистенција у анализи протеинских гликозилационих локација. На пример, у развоју коњугата лека против антитела (АДЦ), прецизна локализација везивања може побољшати циљање дрога.
Наука о материјалима: Молекуларни дизајнери високог перформанси материјала
1. модификација полимерних материјала
Силиконски гумени крост - Повезивање: ТФМСА катализује кондензацију силанола да би се формирала силоксане обвезнице, унапређивање отпорности на топлоту и механичку чврстоћу силиконске гуме. На пример, у синтези силиконске гуме за ваздухопловне апликације, температура термичког распадања силиконске гуме укрштене са ТФМСА катализом повећава се са 300 степени до 450 степени, а затезачка снага се удвостручује.
Посебна пластична синтеза: каталитички прстен отварање полимеризације цикличких олигомера да се припреми високи - температура и корозију - отпорну полиарилетхерцекетен (Паек) и полимид (ПИ). На пример, у синтези полиетерхетхерекерона (Пеек) катализованог ТФМСА-е, молекуларни индекс дистрибуције тежине (ПДИ) смањен је са 2,5 до 1.2, а перформансе обраде материјала значајно је побољшана.
2 Агент за предложак наноматеријал
Као структурни агент за режије, може регулисати морфологију и величину наноматеријала:
Месопорозна силикација: У синтези СБА - 15 месопорозних материјала, - монтажа силицијатива води се водоником, формирајући шестерокутну месопорозну структуру са уједначеном величином пора (2-50 Нм) и одређене површине површине 1000 м ² / г. Погодан је за превознике са продуженим ослобађањем дрога.
Метални органски оквири (МФ): катализу реакцију координације између лиганди и металних јона. На пример, у синтези ЗИФ-8,трифлуорометансулфонска киселинаможе да скрати кристализацију времена од 72 сата до 6 сати и побољшали кристалну чистоћу на 99%.
Поље енергетске технологије: "хемијски акцелератор" за зелену енергију
1. електролит за литијум - ион батерије
Електролит са високим напоном: литијум трифлуорометанесулфонат (Лиотф) као адитив може побољшати стабилност електролита у високим напонима изнад 4,5 В. На пример, у литијумским кобалтом оксиду (Лицоо ₂) катодни материјал, додавши 5% Лиотф електролит може повећати стопу задржавања капацитета са 70% на 85% након 500 циклуса батерије.
Уредба СОЛИД СТАТЕЛЕ ЕЛЕЦТРОЛИТЕ (СЕИ): Трифлуорометан сулфонат учествује у формирању СЕИ филма, инхибирајући распадање електролита. На пример, у Силицијум - на бази негативних електрода, садржај флуора Сеи филма катализује Лиотф повећава се за 30%, а прва ефикасност батерије се повећава са 75% на 88%.
2 Катализатор горивних ћелија
Мембрана протонске размене (ПЕМ): Пемлуоросулфонске киселине смола модификована са ТФМСА-ом (као што је Нафион) има 50% раст проводљивости и може да одржава ефикасну проводљивост на ниским температурама (-20 степени), што га чини погодним за учвршћивање у возилу.
Реакција смањења кисеоника (ОРР) КАТАЛИСТ: Платинум Царбон (ПТ / Ц) Катализатор који је помогао ТФМСА, са величином честица платине смањено са 5 нМ до 2 НМ, каталитичка активност је повећала троструко, а густина горивне ћелије достигла је 1,2 В / цм ².
1. Катализатор издувних гасова катализатор
Оксидација испарљивих органских једињења: Манган оксид катализатор модификовано са ТФМСА-ом може у потпуности оксидирати толуен на цо ₂ и х ₂ о у 150 степени, са брзином реакције 10 пута брже од традиционалних катализатора.
Смањење азотних оксида (НОк): Трифлуорометански сулфонат промовише генерацију активних врста кисеоника на површини катализатора базних бакра. Под богатим условима кисеоника, ефикасност претварања НОк-а Н ₂ достиже 90%, што је чини погодним за дизелску испушни третман.
2 Адсорбенти за третман отпадних вода
Адреса за тешки метал: Месопорозан угљенични материјал функционализован са ТФМСА има адсорпционе капацитете од 200 мг / г и 150 мг / г за ПБ ² ⁺ и ЦД ² ⁺, респективно. Може ефикасно радити под киселим условима (пХ =2) и погодан је за електроплирање пречишћавања отпадних вода.
Деградација органске загађивача: Реакција фотокаталичке фентон катализује ТФМСА може у потпуности деградирати боје као што је родамин б под видљивом светлошћу, са брзином реакције 5 пута брже од традиционалне генерације фенТОН-а и нема генерације гвожђа.
1. Куантум рачунарски материјали
Као суперацид, може се користити за припрему тополошких изолатора (као што је БИ ₂ СЕ α) и два - димензионална материјала (као што је графични оксид), а његова способност управљања површинским управљањем пружа нове идеје за квантни дизајн квантног бита.
2 Сонде за биолошке слике
Флуоресцентне боје модификоване са ТФМСА (као што је ЦИ7 ОТФ) имају троструко пораст фотоштабилности и могу постићи циљане мембране циљане кроз хидрофобност трифлуорометила, чинећи их погодним за рану дијагнозу тумора.
3. Регулатори раста пољопривредних биљака
Као регулатор раста биљке, може промовисати развој корена и фотосинтетичке ефикасности. На пример, у култивацији пиринча, фолиарно прскање са 0,1% ТФМСА раствором може повећати принос за 15% и значајно побољшати отпорност на смештај.
Као универзални алат у области хемије, његова примена је прожимала сваки угао модерне технологије. Од основне реакције катализе за сечење дизајна ивице, из фармацеутске синтезе у управљању заштитом животне средине, јединствени хемијски језик пише поглавље интердисциплинарних иновација.
Трифлуорометансулфонска киселинаПрво је припремила Хасзелдине и Кидд 1954. на следеће начине:
Индустријска припрема је кроз електрохемијску флуорицију (ЕЦФ) метанесулфонске киселине:
Цх3Тако3Х + 4 ХФ → ЦФ3Тако2F + H2O + 1.5H2
Производ реакције ЦФ3СО2Ф је хидролизован да би се добио трифлуорометансулфонат ион. Поред тога, припрема га такође може користити и трифлуорометил за лечење сулфонил хлорида, који се добија из реакционог производа кроз следећу хидролизу:
ЦФ3СЦЛ + 2 Цл2 + 2H2О → ЦФ3Тако2Ох + 4 ХЦл
Сирови производ припремљен горе наведеним методама може се пречисти дестилацијом у трифлуорометил сулфонски анхидрид.
ТФМСА је јака органска киселина која се обично користи у лабораторији. Може се користити за припрему трифлуорометансулфонског анхидрида и разних ИТ деривата. То је такође ефикасан катализатор о олигомеризацији и полимеризацији олефина и етера.
У присуству прекомерног фосфора пентоксида или винил кетона, може поднијети реакцију дехидрације на производњу трифлуорометансулфонског анхидрида.
То је једна од најјачих органских киселина. Због високе термодинамичке стабилности ИТ и њене коњугиране базе (трифлуорометансулфонат), није осетљив на опште Редок реакције. Стога се може користити у многим киселином - катализираним реакцијама. Због снажне имовине донирања протона, може се користити за катализацију неких диел-ова - АЛДЕРИЦИ ЦИЦЛИЗИЗАЦИЈА РЕАКЦИЈАМА ТЕЧКОЈ ДОСТАВА У ЊЕМЛАНИМ УСЛОВИМА.
Трифлуорометансулфонска киселинаје такође снажна левиса киселина, а одговарајућа трифлуорометанесулфонил група има снажне својства апсорпције електрона. Када се комбинује са ацилираним реагенсом, генерише активиране ацилационе интермедијере, који је лако катализовати Фриедел - израда ацилационе реакције. На пример, Триметилсилил трифлуорометансулфонат може катализовати фриедел - израду ацилационе реакције у молекули да би формирао цикличне кетоне.
ПКА од ње је -14,7 (± 2.0), која припада органској супер киселини, а његова киселина је више од 100% сумпорне киселине.
Има снажну киселост и редуцибилност. Опћенито се користе као реагенс са органском синтезом.
Када су јаки левиси киселине као што су бор трифлуорид (бф3), Фосфор пентафлуорид и арсенски пентафлуорид су растворени, киселост постаје јачи због формирања стабилних сложених киселина: ХФ [ЦФ3Тако3Бф3], Х [ЦФ3Тако3Пф5], Х [ЦФ3Тако3Асф5].
Дим у ваздуху, јер има снажну апсорпцију воде и лако је реаговати са влагом у ваздуху како би формирао стабилан монохидрат ЦФ3Тако3H · H2О, са тачком топљења од 34 степена. Изузетно је растворљив у води, што ослобађа пуно топлоте.
Тачка топљења - 40 степен Ц, тачке кључања 162 степена Ц (лит.), Густина 1,696 г / мл у 25 степени Ц (лит.), Притисак паре 8 мм (вс ваздух), притисак паре 8 мм (25 степени ц), неправилно складиштење, растворљивост у х, растворљивост у х, растворљивост у Х. Коефицијент киселости (ПКА) - 14 (у 25 степени), формира ли течност за престрану, специфичну гравитацију 1.696, у боји благо браон, пХ вредност<1 (H2O), Water solubility SOLUBLE, Sensitivity
Popularne oznake: трифлуорометансулфонска киселина ЦАС 1493-13-6, Добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, купуј, цена, скуп, на продају