5-бензилоксииндолје органско једињење са ЦАС 1215-59-4 и молекулском формулом Ц18Х15НО. То је бела до светло жута чврста супстанца, обично у кристалном облику. Има одређени ароматичан мирис, али нема очигледан укус. Овај мирис углавном потиче од бензенског прстена у његовој молекуларној структури. Његова молекуларна структура садржи бензенове прстенове и азотне хетероцикле, тако да показују различите карактеристике органског једињења у изгледу. Има добру растворљивост и може се растворити у већини органских растварача, као што су алкохоли, етри, кетони, итд. Међутим, његова растворљивост у води је релативно ниска. Нема значајну проводљивост и стога се може сматрати непроводним материјалом. Ово је повезано са недостатком слободно покретних електрона у његовој молекуларној структури. Стабилан на собној температури и притиску, али може бити подвргнут реакцијама распадања или оксидације под одређеним условима. На пример, у присуству јаких киселина или база, њихова молекуларна структура може бити подвргнута фрагментацији или трансформацији. Има широку примену у областима као што су медицина, биотехнологија и органска синтеза.
|
|
|
|
C.F |
Ц15Х13НО |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-бензилоксииндол(5-бензилоксииндол) је једињење индола са јединственом хемијском структуром, које је показало велику примену у хемијској синтези, фармацеутском истраживању и развоју, науци о материјалима и другим областима. Његова употреба је разрађена из више димензија на следећи начин:
Област хемијске синтезе
Регионалне и стереоселективне каталитичке реакције и каталитичка реакција без метала
5-бензилоксииндол се може користити као кључни реагенс за учешће у региоселективним и стереоселективним каталитичким реакцијама. на пример:
Реакција Ц-3 алкинилације катализована морфолином: У благим условима, 5-бензилоксииндол пролази кроз директну реакцију Ц-3 алкинилације са , - незасићеним алдехидима под морфолинском катализом, производећи производе алкинилације са специфичним стереоизомерима. Ова реакција је од великог значаја у укупној синтези природних производа и изградњи молекула лекова.
Реакција дебензилације под каталитичким системом силицијум паладијума: У каталитичком систему силицијум паладијума, 5-бензилоксииндол може послужити као селективни реагенс за дебензилацију за заштитне групе, постижући излагање хидроксилних група на одређеним позицијама и обезбеђујући кључни корак за синтезу комплексних молекула.
5-бензилоксииндол се такође може користити у каталитичким реакцијама без метала, као што су:
Фриедел Црафтсова реакција алкилације: Као реагенс, 5-бензилоксииндол може учествовати у Фриедел Црафтс-овој реакцији алкилације под условима без метала да би се генерисали производи арилалкилације. Ово стање реакције је благо и избегава употребу металних катализатора, што је у складу са трендом развоја зелене хемије.
Синтеза инхибитора протеин киназе Ц (ПКЦ).
5-бензилоксииндол је важан интермедијер за синтезу инхибитора протеин киназе Ц (ПКЦ). ПКЦ је врста серин/треонин протеин киназе која учествује у различитим физиолошким процесима као што су пролиферација ћелија, диференцијација и апоптоза. Модификовањем структуре 5-бензилоксииндола, ПКЦ инхибитори са специфичном селективношћу и активношћу могу бити дизајнирани за лечење болести као што су тумори и упале.
Синтеза деривата индола/хинолина тиохидроксиамида
5-бензилоксииндол се такође може користити за синтезу деривата индола/хинолин тиоламида. Ова једињења имају јединствене биолошке активности, као што су антибактеријска, антивирусна, антитуморска, итд., и важан су правац за развој лекова. 5-бензилоксииндол, као кључни интермедијер, може се користити за конструисање библиотеке деривата са специфичним структурама кроз реакцију амидације тиохидрокси киселина, пружајући материјалну основу за скрининг лекова.
Област фармацеутског истраживања и развоја
Синтеза 5-хидрокситриптофана (5-ХТП)
5-бензилоксииндол је кључни међупродукт за синтезу 5-хидрокситриптофана (5-ХТП). 5-ХТП је супстанца прекурсора серотонина (5-ХТ) у људском телу, која има седативе, антидепресиве и побољшава сан. Кроз методе хемијске синтезе, 5-ХТП се може ефикасно припремити користећи 5-бензилоксииндол као сировину, задовољавајући потребе фармацеутских и здравствених производа.
Истраживање и развој анти-лекова против тумора
5-бензилоксииндол и његови деривати имају потенцијалну примену у развоју анти-лекова против тумора. Истраживања су показала да одређена једињења индола могу инхибирати пролиферацију туморских ћелија, индуковати апоптозу туморских ћелија, инхибирати ангиогенезу тумора итд. Модификацијом структуре 5-бензилоксииндола, могу се дизајнирати молекули лека са већом антитуморском активношћу и селективношћу.
Истраживања о лечењу неуролошких болести
5-бензилоксииндолтакође има потенцијалну примену у лечењу неуролошких болести. На пример, серотонин (5-ХТ) је важан неуротрансмитер укључен у регулисање различитих физиолошких функција као што су расположење, сан и апетит. 5-ХТП, као прекурсор 5-ХТ, може побољшати неуролошке функције додавањем нивоа 5-ХТ. Стога, 5-бензилоксииндол има значајну вредност у развоју лекова за депресију, анксиозност и побољшање сна.
Истраживање метаболизма и фармакокинетике лекова
5-бензилоксииндол се такође може користити као моделно једињење за проучавање метаболичких путева и фармакокинетичких својстава лекова. Праћењем процеса његове апсорпције, дистрибуције, метаболизма и излучивања у организму, може се открити механизам деловања и извори токсичности лекова, што даје научну основу за оптимизацију лекова и клиничку примену.
Област науке о материјалима
Синтеза функционалних полимерних материјала
5-бензилоксииндол се може користити за синтезу полимерних материјала са специфичним функцијама. На пример, увођењем у главни или бочни ланац полимера, могу се конструисати полимерни материјали са фотореактивношћу, електричном реакцијом или биокомпатибилношћу. Ова врста материјала има широку примену у областима као што су паметни сензори, биомедицински материјали, оптоелектронски уређаји итд.
5-бензилоксииндол се такође може користити за припрему наноматеријала. На пример, може послужити као шаблон или стабилизатор за вођење раста и склапања наночестица, формирајући наноструктуре са специфичном морфологијом и величином. Ова врста наноматеријала има потенцијалну примену у областима као што су катализа, сенсинг, биолошка слика и испорука лекова.
Припрема наноматеријала и материјала за модификацију површина
5-бензилоксииндол се такође може користити за припрему материјала за модификацију површине. Фиксирањем на површину материјала могу се променити својства површине и функције материјала. На пример, модификовање 5-бензилоксииндола на металним или полимерним површинама може побољшати биокомпатибилност материјала, отпорност на корозију и отпорност на хабање. Ова врста материјала за модификацију површине има важну примену у областима као што су медицински уређаји, биосензори и инжењерство ткива.
Пољопривредна област&Зачини и суштина
У области пољопривреде, 5-бензилоксииндол и његови деривати могу имати регулаторно дејство на раст биљака. Истраживања су показала да одређена једињења индола могу промовисати раст и развој биљака, побољшати отпорност биљака на стрес и принос. Модификовањем и оптимизацијом његове структуре могу се конструисати регулатори раста биљака са већом активношћу и селективношћу, који обезбеђују нова технолошка средства за пољопривредну производњу.
Анализирати хемијске стандарде
5-бензилоксииндол има јединствене карактеристике ароме и може се користити у синтези зачина и есенције. Прилагођавањем његове структуре или мешањем са другим молекулима укуса, могу се припремити есенцијални производи са специфичним мирисом и постојаношћу, који се широко користе у козметици, храни, дневним потрепштинама и другим пољима.
5-бензилоксииндол се такође може користити као аналитички хемијски стандард за калибрацију и контролу квалитета инструмената као што су хроматографија и масена спектрометрија. Његова висока чистоћа и стабилност чине га важним реагенсом у области аналитичке хемије.
Нежељене реакције
Реакције иритације коже и очију
Иритација коже и корозивност
Према ГХС класификацији на Листу података о безбедности материјала (МСДС),5-бензилоксииндолје класификован као корозија/иритација коже степена 2, што указује да може изазвати еритем коже, едем или бол. Експериментални подаци показују да једињење може изазвати локалне инфламаторне реакције нарушавањем баријерне функције стратум цорнеума када је у контакту са кожом. На пример, у експериментима на животињама, изложеност високим концентрацијама може довести до некрозе епидермалних ћелија и инфилтрације инфламаторних ћелија у дермису. Поред тога, његова мала растворљивост у органским растварачима као што је ацетонитрил може погоршати пропустљивост коже и појачати иритацију.
Иритација и повреда ока
Ово једињење је класификовано као тешка повреда/иритација ока класе 2А, што указује да може изазвати оштећење коњунктиве и рожњаче. Експерименти на животињама су показали да капи раствора 5-бензилоксииндола у очи зеца могу изазвати загушење коњуктиве, едем, па чак и одвајање епитела рожњаче. Механизам може бити повезан са структуром индолног прстена у једињењу, што може изазвати симптоме нарушавањем стабилности сузног филма или директном стимулацијом очних нервних завршетака.
Хитне мере и заштитне препоруке
Контакт са кожом: Одмах скинути контаминирану одећу и испирати са пуно воде са сапуном најмање 15 минута. Ако се јаве симптоми иритације, потражите медицинску помоћ и понесите МСДС за референцу лекара.
Контакт са очима: Испирати текућом водом или физиолошким раствором најмање 10 минута, избегавајући трљање очију. Ако симптоми потрају, одмах потражите медицинску помоћ.
Заштитна опрема: Носите заштитне рукавице (као што су рукавице од нитрилне гуме), заштитне наочаре и лабораторијске мантиле током рада да бисте избегли директан контакт.
Системске токсичне реакције
Подаци о акутној токсичности
Тренутно не постоји потпуна студија акутне токсичности 5-бензилоксииндола, али на основу његове хемијске структуре, спекулише се да се токсичност може јавити кроз следеће путеве:
Метаболичка активација:
Индолни прстен се може метаболисати ензимима цитокрома П450 да би се створили активни интермедијери, који се ковалентно везују за ДНК или протеине, што доводи до оштећења ћелија.
Оксидативни стрес:
Једињења могу ометати функцију митохондрија, повећати производњу реактивних врста кисеоника (РОС), покренути пероксидацију липида и оштећење ДНК.
Неуротоксичност:
Дуготрајно излагање може утицати на синтезу или ослобађање неуротрансмитера, што доводи до когнитивних оштећења као што су смањена пажња и памћење.
Ризик од хроничне изложености
Дуготрајно излагање ниској-дози 5-бензилоксииндола може изазвати следеће здравствене проблеме:
Поремећај функције јетре и бубрега
Експерименти на животињама су показали да једињења индола са сличним структурама могу индуковати активност ензима цитокрома П450 у јетри и повећати метаболичко оптерећење јетре; Истовремено, то може довести до повећања креатинина у крви кроз бубрежну тубуларну токсичност.
Супресија имунолошког система
Једињења могу да ометају пролиферацију лимфоцита или производњу антитела, смањујући отпорност тела на патогене.
Карциногеност
Иако тренутно нема директних доказа, ароматичност индолног прстена чини га потенцијално генотоксичним и захтева даља истраживања.
Popularne oznake: 5-бензилоксииндол цас 1215-59-4, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају