4-аминобензамидин дихидрохлорид ЦАС 2498-50-2

4-Аминобензамидин дихидрохлорид, такође познат као 4-АБ дихидрохлорид, је хемијско једињење које се првенствено користи у биохемијским истраживањима и као дијагностички агенс. Ово једињење припада категорији бензамидина, које карактерише присуство бензенског прстена везаног за амидинску групу. Додатак два молекула хлороводоничне киселине (дихидрохлорида) чини га растворљивим у води и стабилним у широком опсегу пХ услова.

У биохемијским применама, служи као специфични инхибитор за одређене ензиме, посебно оне који припадају породици серинских протеаза трипсина. Везивањем за активно место ових ензима, он ефикасно блокира њихову каталитичку активност, што га чини вредним алатом у проучавању функција и механизама ових ензима у биолошким процесима.

Штавише, због својих флуоресцентних својстава, која се може користити као флуоресцентна сонда или мрља у дијагностичким процедурама, посебно у хистологији и патологији. Омогућава визуализацију и откривање фибрина у крвним угрушцима и другим сродним структурама под микроскопом, помажући у дијагностици различитих болести и стања.

4-аминобензамидин дихидрохлоридје бели до скоро бели кристални прах са тачком топљења изнад 300 степени. Ово једињење је показало велику примену у различитим областима као што су медицина, биотехнологија, хемијско инжењерство, боје, итд. због своје јединствене хемијске структуре и својстава.

Фармацеутска област: Основни интермедијери и активни молекули

 

1. Интермедијер за синтезу лекова
Неопходан је интермедијер у фармацеутској индустрији, укључен у процес синтезе различитих лекова. Амино (- НХ ₂) и амидин (- Ц (=НХ) НХ ₂) функционалне групе у свом молекулу имају високу реактивност и могу се увести у специфичне функционалне групе супституцијом, кондензацијом, циклизацијом и другим реакцијама ради оптимизације структуре и својстава молекула лека. на пример:
Развој антиинфламаторних лекова: Модификацијом њихове молекуларне структуре, једињења са циљаном антиинфламаторном активношћу цитокина могу да се синтетишу како би се смањили гастроинтестинални нежељени ефекти традиционалних анти-лекова.

 

Дизајн лека против тумора: Као молекул прекурсора, лиганди који могу специфично препознати површинске антигене туморске ћелије могу се конструисати да би се постигла прецизна испорука лека.
Побољшање антибактеријских лекова: Увођењем атома халогена или хетероцикличних структура као што су флуор и хлор, побољшава се способност продирања и убијања лекова против бактерија{0}}отпорних на лекове.

 

2. Директна фармаколошка активност
Само једињење има биолошку активност и може се директно развити као молекул кандидат за лек:
Инхибитор серинске протеазе: То је компетитивни инхибитор серинских протеаза (као што су трипсин и тромбин), који блокира њихову каталитичку функцију заузимањем активног центра ензима. Ова карактеристика чини да има потенцијалну примену у областима као што су антикоагулација и антифиброза. На пример, у лечењу тромботичних болести, инхибиција активности тромбина може продужити време згрушавања и спречити стварање тромба.

 

Анти-инфламаторна и имунолошка регулација: Студије су показале да ово једињење може инхибирати активацију сигналних путева запаљења (као што је НФ - κ Б пут), смањити ослобађање инфламаторних фактора (као што су ТНФ -, ИЛ-6) и ублажити инфламаторне реакције. Поред тога, може такође да регулише функцију имуних ћелија, потисне претеране имуне одговоре и обезбеди нове стратегије за лечење аутоимуних болести.
Антитуморски ефекат: Индукујући апоптозу туморских ћелија, инхибирајући ангиогенезу и друге механизме, испољава анти-туморски потенцијал. На пример, може смањити експресију антиапоптотичких протеина (као што је Бцл-2) и повећати активност про апоптотичких протеина (као што је Бак), изазивајући програмирану ћелијску смрт у туморским ћелијама.

 

3. Анализа лекова и контрола квалитета
Као флуоресцентна сонда, може се користити за откривање активног места серинске протеазе. Након што се његова амидинска група веже за остатак серина у активном центру ензима, може се генерисати флуоресцентни сигнал, а квантитативна детекција активности ензима може се постићи анализом флуоресцентне спектроскопије. Ова карактеристика је од великог значаја у скринингу лекова, истраживању кинетике ензима и контроли квалитета лека.

Област биотехнологије: Биолошко одвајање и имобилизација ензима

 

1. Афинитетни адсорбентни лиганд
Може се користити као лиганд афинитетног адсорбента за комбиновање са декстран гелом, агарозним гелом и другим матрицама за припрему специфичних адсорпционих материјала. Овај материјал постиже ефикасно раздвајање и пречишћавање циљних молекула кроз специфичне интеракције (као што су водонична веза, јонска веза, хидрофобне интеракције) између лиганада и циљних молекула (као што су ензими, антитела, рецептори). на пример:

 

Ензимско пречишћавање:4-аминобензамидин дихидрохлоридје спојен на површину агарозног гела да би се припремила афинитетна колона серин протеазе. Када смеша која садржи ензим прође кроз афинитетну колону, циљни ензим се задржава због везивања са лигандима, док се друге нечистоће елуирају. Елуирање и сакупљање ензима може се постићи променом услова пуфера (као што су пХ и јонска снага).
Изолација антитела: Коришћењем специфичног везивања овог лиганда за Фц сегмент антитела, моноклонска или поликлонска антитела могу да се изолују и пречисте из супернатанта серума или ћелијске културе, пружајући кључну техничку подршку за производњу лека антитела.

 

2. Носач ензимске имобилизације
Имобилизација ензима је важно средство за побољшање стабилности ензима, поновне употребе и континуитета рада. 4-АБ дихидрохлорид може бити ковалентно или нековалентно везан за молекуле ензима и имобилизован на површини или унутар носача. на пример:

 

Ковалентна имобилизација: Молекули ензима су ковалентно везани за носач кроз реакције кондензације између амино група и карбоксилних, епокси и других функционалних група на површини носача. Ова метода имобилише ензиме са високом стабилношћу, али може довести до губитка ензимске активности услед тешких реакционих услова.
Нековалентна имобилизација: Коришћење специфичних интеракција између лиганада и ензима (као што су биотин авидин системи) да би се постигла реверзибилна имобилизација ензима. Овај метод је нежан у раду и има високу стопу задржавања активности ензима, али је снага имобилизације релативно ниска.

Хемијска индустрија: катализатори и прекурсори функционалних материјала

 

1. Катализатор органске синтезе
Амидинска група у овој супстанци је алкална и може послужити као катализатор или катализатор лиганд у органској синтези, учествујући у реакцијама као што су кондензација, циклизација и оксидација. на пример:

Катализа реакције кондензације: У реакцији кондензације између алдехида и амина, ово једињење може деловати као базни катализатор за промовисање формирања имина. Његова каталитичка активност потиче од способности амидинске групе да ухвати протоне, што може смањити енергију активације реакције и повећати брзину реакције.

 

Лиганд реакције циклизације: У реакцијама циклизације катализованим металом, може да делује као лиганд за координацију са металним центром, регулише електронске особине и просторну конфигурацију метала, чиме утиче на селективност и принос реакције. На пример, у Сузуки реакцији купловања катализованој паладијумом, његов координациони ефекат може да подстакне спајање арил халогенида са боронским естрима, ефикасно синтетизујући ароматична једињења.

2. Прекурсор функционалног материјала
Ово једињење може да се користи као молекул прекурсора за припрему функционалних полимерних материјала полимеризацијом, унакрсним{0}}везивањем и другим реакцијама. на пример:

 

Полиамидин полимер:4-аминобензамидин дихидрохлоридможе се припремити реакцијом кондензације коришћењем ове супстанце као мономера. Овај тип полимера има одличну термичку стабилност, хемијску стабилност и механичка својства и може се користити за припрему влакана високих{1}}перформанси, мембранских материјала и адсорбената.
Средство за умрежавање: Амино и амидинске групе у његовим молекулима могу да буду подвргнуте реакцијама унакрсног-везивања са једињењима која садрже карбоксил, епокси и друге функционалне групе, формирајући тродимензионалну структуру мреже. Средство за умрежавање се може користити за припрему функционалних материјала као што су хидрогелови и еластомери, и широко се користи у биомедицини, ткивном инжењерству, флексибилној електроници и другим пољима.

• Додати 4-нитроанилин и анхидрид сирћетне киселине у анхидровани етанол уз мешање и загревати до рефлуксовања 10 сати.

ЦХ₃ОЦ(=О)Пх(Х₂Н)НХ₂ + ЦХ₃Ц(=О)О(Ц=О)ОЦХ₃→ ЦХ₃ОЦ(=О)Пх(Н=Ц(ЦО₂ЦХ₃)) НХ2 + ЦХ3ЦООХ

• Филтрирати реакциони раствор, испрати филтер колач са 5% раствором натријум хидроксида, испрати водом до неутралног и осушити да би се добио 4-нитробензоил хлорид.

ЦХ₃ОЦ(=О)Пх(Н=Ц(ЦО₂ЦХ₃))НХ₂→ ЦХ₃ОЦ(=О)Пх(Н=Ц (ЦО₂ЦХ₃)) + ХЦл

• Додати 4-нитробензоил хлорид у концентровану амонијачну воду, мешати 5 сати, филтрирати, испрати филтер колач разблаженим раствором хлороводоничне киселине до неутралног и осушити да би се добио 4-аминобензоил хлорид.

ЦХ₃ОЦ (=О) Пх (Н=Ц (ЦО₂ЦХ₃))+НХ₃H₂О → ЦХ₃ОЦ (=О) Пх (Н=Ц (ЦО₂ЦХ₃))+НХ₄Цл

• Реаговати 4-аминобензоил хлорид са сулфоксид хлоридом у хлороформу, додати ледену воду да би се реакција прекинула, и одвојити раствор да би се добио 4-хлороаминобензоил хлорид.

ЦХ₃ОЦ(=О)Пх(Н=Ц(ЦО₂ЦХ₃)) + СОЦл₂→ ЦХ₃ОЦ(=О)Пх(Н=Ц (ЦО₂ЦХ₃)) + ТАКО₂Цл₂ + ХЦл

• Реаговати 4-хлороаминобензоил хлорид са натријум бикарбонатом у диметилформамиду, додати воду да се прекине реакција, одвојити раствор и подесити га на неутралан са разблаженим раствором хлороводоничне киселине да би се добио 4-аминобензидин дихидрохлорид дихидрохлорид.

ЦХ₃ОЦ(=О)Пх(Н=Ц(ЦО₂ЦХ₃)) + НаХЦО₃→ ХЦл + Пх(Ц=Ц(ЦО₂Х)) + НаЦл + ЦО₂Х + ХЦООНа → ХЦл + Пх(Ц=Ц(ЦО₂Х)) + НаЦл + ЦООНа + ХЦООХ → ХЦл + Пх(Ц=Ц(ЦО₂Х)) + НаЦл + ЦООХ + ХЦООНа

• Додати 4-нитроанилин и анхидрид сирћетне киселине у анхидровани етанол уз мешање и загревати до рефлуксовања 10 сати.

ЦХ₃ОЦ (=О)Пх(Х₂Н)НХ₂ + ЦХ₃Ц(=О)О(Ц=О)ОЦХ₃→ ЦХ₃ОЦ (=О)Пх(Н=Ц(ЦО₂ЦХ₃))НХ₂ + ЦХ₃ЦООХ

• Филтрирати реакциони раствор, испрати филтер колач са 5% раствором натријум хидроксида, испрати водом до неутралног и осушити да би се добио 4-нитробензоил хлорид.

ЦХ₃ОЦ(=О)Пх(Н=Ц(ЦО₂ЦХ₃))НХ₂→ ЦХ₃ОЦ(=О)Пх(Н=Ц(ЦО₂ЦХ₃)) + ХЦл

• Додати 4-нитробензоил хлорид у концентровану амонијачну воду, мешати 5 сати, филтрирати, испрати филтер колач разблаженим раствором хлороводоничне киселине до неутралног и осушити да би се добио 4-аминобензоил хлорид.

ЦХ₃ОЦ (=О) Пх (Н=Ц (ЦО₂ЦХ₃))+НХ₃H₂О → ЦХ₃ОЦ (=О) Пх (Н=Ц (ЦО₂ЦХ₃))+НХ4Цл

• Реаговати 4-аминобензоил хлорид и триетил фосфит у диметилформамиду, додати воду да би се реакција прекинула, одвојити раствор и подесити га на неутралан са разблаженим раствором хлороводоничне киселине да би се добио 4-аминофенилхидразин триетил естар.

ЦХ₃ОЦ (=О) Пх (Н=Ц (ЦО₂ЦХ₃))+(C₂H₅O) ₃ПО → ЦХ₃ОЦ(=О)Пх(Н=Ц(ЦО₂ЦХ₃)) + (C₂H₅O)₂П(ОХ)ОЦХ₃→ ХЦл + Пх (Ц=Ц(ЦО₂H)) + (C₂H₅O)₂П(ОХ)ОЦХ₃→ ХЦл + Пх(Ц=Ц (ЦО2_H)) + (C₂H₅O)₂П(ОХ)ОХ

• Реаговати 4-аминофенилхидразин триетил естар са натријум нитритом у раствору натријум ацетата, додати воду да би се реакција прекинула, одвојити раствор и подесити га на неутралан са разблаженим раствором хлороводоничне киселине да би се добио 4-нитрофенилхидразин триетил естар.
• 4-АБ дихидрохлорид са гвожђем у праху у етил ацетату, загревати и рефлуксовати 30 минута, и филтрирати да би се добио 4-аминобензидин дихидрохлорид.

Будући правци истраживања за 4-АБ дихидрохлорид су разноврсни и обећавајући, с обзиром на његову утврђену улогу у различитим биохемијским и фармаколошким применама. Једна примарна област фокуса биће истраживање њеног потенцијала као скеле за развој нових инхибитора који циљају кључне ензиме укључене у путеве болести. Истраживачи имају за циљ да усаврше његову структуру како би побољшали афинитет и специфичност за ове ензиме, посебно оне који су умешани у рак, запаљенске поремећаје и неуролошка стања.

Други значајан правац укључује истраживање терапеутске ефикасности 4-АБ дихидрохлорида у претклиничким моделима. Ово ће укључивати детаљне фармакокинетичке и фармакодинамичке студије како би се разумели профили његове апсорпције, дистрибуције, метаболизма, излучивања и токсичности, чиме ће се отворити пут за потенцијална клиничка испитивања.

Штавише, очекују се студије о синергистичким ефектима 4-АБ дихидрохлорида са другим терапеутским агенсима. Комбиноване терапије могу понудити побољшане терапијске исходе циљањем на више механизама болести истовремено.

Поред тога, истраживање молекуларних механизама који леже у основи његових биолошких активности ће продубити наше разумевање његовог начина деловања. Ово укључује проучавање његових интеракција са ћелијским протеинима и сигналним путевима, што би могло довести до откривања нових биомаркера и мета лекова.

Коначно, напори ће такође бити усмерени ка оптимизацији процеса синтезе и пречишћавања 4-АБ дихидрохлорида како би се обезбедила исплативост и скалабилност, олакшавајући његово превођење из лабораторије у клинику. Ови вишеструки истраживачки подухвати обећавају откључавање нових терапеутских потенцијала за4-аминобензамидин дихидрохлориду решавању незадовољених медицинских потреба.

Popularne oznake: 4-аминобензамидин дихидрохлорид цас 2498-50-2, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају