3-аминопиразин-2-карбоксилна киселинаје чврсто једињење, обично у облику безбојне до светло жуте кристалног праха. Има добру растворљивост у води. На собној температури то је растворљив у води и формира безбојно раствор. То је кисело једињење са ПКА вриједношћу од приближно 3,8. Постоји апсорпциони врх у оквиру видљиве ултраљубичасте распона. Излаже апсорпциони врх у ултраљубичастој светлости са распоном таласне дужине од 200 - 400 НМ, са максималном апсорпционом таласом обично између 230 - 240 нм. Инфрацрвени спектар приказује низ вибрационих фреквенција и информација о обвезницима. Типичне врхове у апсорпцији инфрацрвене апсорпције укључују карбонил (ц=о) истезање вибрација, амино (Н - х) истезање вибрација и ЦХ истезање вибрација на ароматичним прстенима. Релативно нестабилно на високим температурама и може се проћи разградња и деградацију. Стога је потребно избећи прекомерне температуре током складиштења и руковања. То је органски једињење које може сагоревати под одговарајућим условима. Међутим, под општим условима, није лако сагоревати. Има широк спектар апликација у координацијској хемији, укључујући припрему металних комплекса, каталитичких реакција, флуоресцентних сонди, биосенсора, антибактеријских / фунгицида, детекције токсина и оптоелектронски материјали. Има важне примене у области истраживања лекова. Може се користити као структурални оквир за молекуле лека и може се модификовати и функционисати за припрему једињења са специфичним фармаколошким активностима. Ово једињење је широко коришћено у истраживању лекова против тумора, антибактивних лекова, антибактеријских лекова и других поља.
|
Хемијска формула |
C5H5N3O2 |
|
Тачна маса |
139 |
|
Молекуларна тежина |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Елементарна анализа |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина(АПЦА) је органски молекул са више координационих локација атома азота и кисеоника, што га чини широко коришћеним у координацијској хемији.
Примена у области пестицида
3 - Аминопиразин - 2-карбоксилна киселина и њени деривати показали су велики потенцијал у области фунгицида због својих одличних антибактеријских активности. Истраживање је показало да једињења која садрже структуре пиразина често могу ометати синтезу бактеријске ћелије, инхибирати синтезу бактеријске протеине или оштетити бактеријску ДНК, чиме се врше бактерицидне ефекте. Као важан дериват пиразинског прстена, такође поседује ове потенцијалне бактерицидне механизме. Увођењем различитих супституената могу се синтетизовати 3-аминопиразин-2-карбоксилне киселине са бактерицидним активностима широког спектра. Ови деривати могу инхибирати раст и репродукцију различитих биљних патогена, као што су бактеријске болести, гљивичне болести итд. У поређењу са традиционалним фунгицидима, ова нова једињења могу имати нижу токсичност, бољу компатибилност у животној средини и дуже рок животне средине. Поред фунгицида широког спектра, једињења са специфичним бактерицидним активностима се такође могу синтетизовати кроз структуралну оптимизацију. Ова једињења могу да изврше бактерицидне ефекте на одређене биљне патогене док су безопасне за друге немерне организме. Развој овог специфичног фунгицида може помоћи у смањењу употребе пестицида, нижих ризика за загађење животне средине и побољшање приноса и квалитета усјева.
Развој и примена фунгицида
Развој фунгицида заснованих на 3-аминопиразин-2-карбоксилне киселине постао је један од хотсова истраживања у области пестицида. Тренутно је пријављено више фунгицида заснованих на овом једињењу и показало је добре бактерицидне ефекте и изгледе за примену. Неки деривати 3-аминопиразин-2-карбоксилне киселине имају добре инхибиторе ефекте на биљне патогене као што су гриминг гриминеарум и пшеничних фузаријум гмин. Ова једињења инхибирају раст и репродукцију патогених бактерија мешајући се својим ћелијским метаболичким процесима, чиме се постижу циљ превенције и контроле болести. У практичним апликацијама, ови фунгициди се могу нанети кроз фолијарни прскање, третман тла и друге методе за ефикасно контролу појаве и ширења биљних болести.
Присуство структуре прстена пиразина сугерише да ово једињење може имати способност да се омета механизме регулације раста биљака, чиме се врши хербицидне ефекте. Истраживање је показало да одређена једињења која садрже структуре пиразина могу да ометају постројење ауксинске синтезе, транспортне или сигналне процесе, што доводи до ненормалног раста биљака и чак смрти . 3- аминопиразин-2-карбоксилном киселином, као важан дериват пиразидног прстена, такође могу имати и ове потенцијалне хербицидне механизме. Структурним модификацијама могу се синтетизовати 3-аминопиразин-2-карбоксилне киселине са селективним хербицидна активност. Ови деривати могу вршити коринг ефекте на специфичне врсте корова без наношења усева. Развој овог селективног хербицида може помоћи у смањењу употребе пестицида, нижег загађења животне средине и побољшање приноса и квалитета усјева.
Изгледи за развој и примену хербицида
Да би се синтетизовала деривати 3-аминопиразин-2-карбоксилне киселине са хербицидне активности, потребно је усвојити разумну стратегију синтезе. Ово укључује избор одговарајућих сировина, реакционих услова и катализатора за оптимизацију структуре и својстава производа. Истовремено, фактори попут стабилности производа, растворљивости и биорасположивост потребно је узети у обзир да би се осигурала његова ефикасност у практичним апликацијама. Уз континуирани развој пољопривредне производње и све веће потражње за заштитом животне средине, постоји растућа потражња за ефикасном, ниском токсичношћу и еколошки прихватљивим хербицидима . 3- аминопиразин-2-карбоксилном киселином и њеним дериватима имају широки потенцијал примене у овој области због своје јединствене хемијске структуре и потенцијалне хемијске структуре. У будућности, уз продубљивање истраживања и напретка у технологији, очекује се да ће ова једињења постати важни извори нових хербицида.
Следе кратке кораке и одговарајуће хемијске једначине за синтезу3-аминопиразин-2-карбоксилна киселинаод метил цијаноацетата као почетни материјал:
1. Синтеза 3-аминопиразина-2-један:
Прво, метил цијаноацетат реагује са амонијум-цијанидом да би се добио 3-аминопиразин-2-нитрил. Затим се 3-аминопиразин-2-нитрил претворе у 3-аминопиразин-2-оне кроз хидроксиламинску реакцију.
Хемијска једначина:
C4H5Не2+ Цх2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Не → 3-аминопиразин-2-један
2 Смањење 3-аминопиразина-2-оне:
Смањивањем 3-аминопиразина-2-оне са катализатором (попут гвожђе праха или гвожђене соли), кетоне група се своди на алкохолну групу за добијање 3-аминопиразина-2-ол.
Хемијска једначина:
3-аминопиразин-2-један + катализатор + х2→ 3-аминопиразин-2-ол
3. Закисељени 3-аминопиразин-2-ол:
Закисели се 3-аминопиразин-2-ол са концентрованом сумпорном киселином за добијање АПЦА.
Хемијска једначина:
3-аминопиразин-2-ол + х2O4S → C5H5N3O2
Кратки корак и одговарајућа хемијска једначина за заједничку хемијску методу синтезе АПЦА:
1. Синтеза 3-аминопиразина:
У овој методи синтезе пиразин је први пут реаговао диетил малонатом да би се створило ацетилирани 3-аминопиразин. Затим се ацетил групе уклањају путем алкалне катализиране хидролизе реакције да би се добила 3-аминопиразин.
Хемијска једначина:
C4H4N2+C7H12O4→ Ацетилирани 3-аминопиразин
Ацетилирани 3-аминопиразин + наох / х2О → 3-аминопиразин
2 Хидроксилирани 3-аминопиразин:
Реагује 3-аминопиразин са вишка водоникогеријског пероксида (х2O2) Под одговарајућим условима за хидроксилацију за добијање 3-аминопиразина-2-један.
Хемијска једначина:
3-аминопиразин + х2O2→ 3-аминопиразин 2-један
3. Смањење 3-аминопиразина-2-један:
Извршите реакцију смањења између 3-аминопиразина-2-једног и катализатора (као што је обојена со) да бисте смањили групу Кетоне у алкохолну групу, што резултира 3-аминопиразином-2-ол.
Хемијска једначина:
3-аминопиразин-2-један + катализатор + х2→ 3-аминопиразин-2-ол
4. Закисељени 3-аминопиразин-2-ол:
Закисели се 3-аминопиразин-2-ол са концентрованом сумпорном киселином за добијање3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина.
Хемијска једначина:
3-аминопиразин-2-ол + концентрована сумпорна киселина → Ц5H5N3O2
Механизам интеракције између 3-АПЦА и НВ центара у боји
Спој између 3-АПЦА и НВ центара у боји може се постићи различитим механизмима:
Магнетни спојница
Ако 3 - АПЦА молекул има неплажену електрон, његова магнетна диполна дипола са НВ Центер Центер Спин се може изразити као Х_Дип=μ 0 / (4 π · С - АПЦА - 3 (С-АПЦА · Р) / Р2], где је Р-НВ · Р) / Р2], где је Р даљину између Два и μ 0 је пропусност вакуума. Ова интеракција може проузроковати мале промене у нивоима центрира за центрифузију НВ-а (на скали ХЗ КХз), која се може открити микроталасним спектроскопијем или флуоресценцијом.
Електрична диполна спојница
Молекуларни диполни тренутак 3-АПЦА (генерисан од стране дистрибуције амино и карбоксилних група) може да комуницира са Цлоудом ЦЛОУД-а НВ центара у боји, што је резултирало Старк Схифт. Његов Хамилтониан је х_старк =- д · е, где је Д молекуларни дипол момент и Е је електрично поље у центру НВ боја. Овај ефекат се може користити за регулисање оптичких својстава или нивоа енергије у НВ центара НВ.
Интеракција индуковане фотографије
Ласерском узбуђењем 3-АПЦА-а, флуоресцентност или неквариван пренос енергије који генерише њеним електронским прелазима може утицати на узбуђену државну динамику центара НВ боја, чиме се мења сигнал очитавања флуоресценције.
Дизајн и оптимизација схеме спојнице
Експериментално подешавање и припрема узорака
Постићи спој између 3-АПЦА и НВ центара у боји, молекули 3-АПЦА морају се поправити у близини дијамантске површине (растојање)<10 nm). The specific steps are as follows:
Дијамантна површинска обрада
Чишћење кисеоника за чишћење или киселино-киселини се користи за уклањање површинских загађивача, а затим престанак водоника или аминовања површине да би се побољшала хемијска адсорпција 3-АПЦА.
3 - АПЦА самостална скупштина
Уроните узорак дијаманта у раствору 3 - АПЦА (као што је етанол или водено раствор, концентрација 1-10 мм) и постизање молекуларне самосталне скупштине путем електростатичких снага или ковалентних обвезница (као што је реакција између амино група и карбоксилних група).
Карактеризација и верификација
Користите микроскопију атомске силе (АФМ) или Кс - Раи фотоелектронским спектроскопијем (КСПС) да бисте потврдили покривеност и оријентацију 3-АПЦА на дијамантној површини; Откријте да ли су оптичка својства центара НВ боја променила кроз флуоресцентну спектроскопију.
Стратегија оптимизације за ефикасност спајања
На ефикасност спајања утиче различит фактори, укључујући молекуларни размак, оријентацију, температуру околине и спољна поља. Стратегија оптимизације је следећа:
Контрола растојања
Подешавањем концентрације решења са 3 АПЦА или модификовање дијамантске површине да бисте скратили удаљеност између молекула и НВ центара у боји. На пример, увођење молекула повезивања (попут алкилних ланаца) може повећати храпавост површине и промовисати 3-АПЦА да се приближи центру НВ у боји.
Регулација оријентације
Дизајнирајте хемијске модификације 3-АПЦА (као што су замена амино група са оријентацијским групама) или нанесите спољни електрични поље да бисте поравнали молекуларни дипол момент или превртање осе са оси симетрије центра НВ боја, максимизирајући снагу спојнице.
Регулација температуре и терене
Снижавање температуре може смањити топлотну буку и продужити време кохеренције окретања НВ центара у боји; Примјена спољног магнетног поља може подесити ниво центрирања за центрирање за центрирање НВ и оптимизирајући услове резонанције са 3-АПЦА.
Popularne oznake: 3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина ЦАС 5424-01-1, Добављачи, фабрика, велепродаја, купуј, цена, скуп, на продају