Дициклохексилкарбодиимид прах(ДЦЦ), ЦАС 538-75-0, је бифункционално средство за умрежавање. То је бела, мирисна кристална или благо жута провидна течност са ниском тачком топљења. Растворљив је у дихлорометану, тетрахидрофурану, ацетонитрилу и диметилформамиду, али нерастворљив у води. Хемијска формула је Ц13Х22Н2, а цн=ц=нц део молекула није планарна структура, већ ортогонални распоред, сличан пропилен диену. То је уобичајено коришћено средство за дехидратацију у естерификацији, амидацији и другим реакцијама, а може се користити и за синтезу анхидрида, алдехида, кетона и изоцијаната. ДЦЦ је један од најчешће коришћених активатора, који може да подстакне реакције кондензације између аминокиселина и ефикасно синтетише пептидне ланце. У Фмоц синтези у чврстој фази, ДЦЦ активира карбоксилне групе и промовише формирање амидних веза између карбоксилне групе једне амино киселине и амино групе друге амино киселине. ДЦЦ помаже у формирању активираних естара у синтези естара, побољшавајући ефикасност реакције и принос. Стеглицхова реакција естерификације је једна од најчешће коришћених метода у ДЦЦ реакцији естерификације, која се обично изводи на собној температури, погодна за супстрате са високом стеричном сметњом или осетљивошћу на киселину.
|
Хемијска формула |
C13H22N2 |
|
Тачна маса |
206 |
|
Молецулар Веигхт |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Елементална анализа |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Циклохексиламин и циклохексил изонитрил се спајају у ДЦЦ под дејством паладијум ацетата, јода и кисеоника, а принос може да достигне 67%
Два молекула циклохексил изоцијаната су кондензована да формирају ДЦЦ под катализом оп (менцх2цх2) 3Н, са приносом од 92%
Дициклохексилуреа реагује са арилсулфонил хлоридом, калијум карбонатом и бензилтриметиламонијум хлоридом (катализатор фазног преноса) да би се добио ДЦЦ.
Метода дициклохексил тиоурее се производи реакцијом циклохексиламина и угљен-дисулфида да се добије н, н'- дициклохексил тиоуреа, која се добија дехидрогенацијом.
Метода дициклохексиламин урее се такође може добити реакцијом н, н'- дициклохексилурее са фосфорним пентоксидом у пиридину.
Направите н, н 'један два прстенаста база импулса
240 г (2,42 мол) циклохексиламина је рефлуксовано са 60 г (1,00 мол) урее у 480 мл изоамил алкохола током 20 сати. После хлађења, филтрирати кристал, испрати га етром и осушити да би се добило 200 грама Н, н' дициклохексил делфина, са приносом од 89%.
Припрема дициклохексил карбодиимида
200 г (0,891 мол) дициклохексил хлорида и 300 г (1,574 мол) толуен сулфонил хлорида су мешани у 600 мл анхидрованог пиридина на 70 степени током 1 сата. Сипати реактант у 1,5 кг уситњеног леда и екстраховати етром. Оперите и осушите етарски раствор водом. Упарити етар и испарити остатак под сниженим притиском. 152 добија се грама (82%) дициклохексил карбодиимида
Дициклохексилкарбодиимид прах(ДЦЦ) је важно органско једињење са широким спектром примене.
Органска синтеза
ДЦЦ се углавном користи као средство за дехидратацију у органској синтези, посебно у реакцијама естерификације и амидације.
Реакције естерификације и амидације:
ДЦЦ може ефикасно да подстакне кондензацију дехидратације између карбоксилних киселина и алкохола или амина, формирајући естарске или амидне везе. Услови реакције су благи, а принос синтезе је обично висок.
У синтези пептида, ДЦЦ се обично користи у реакцији кондензације аминокиселина како би помогао у формирању пептидних веза.
Остале реакције:
ДЦЦ се такође може користити за синтезу анхидрида, алдехида, кетона и изоцијаната. ДЦЦ је најједноставнији, најблажи реакциони услов и реагенс за спајање са највећим приносом у синтези киселих анхидрида.
ДЦЦ такође може да катализује реакције као што је конверзија тиоурее у цијаногванидин, показујући његову свестраност у органској синтези.
Медицинска област
ДЦЦ има широк спектар примена у фармацеутској области и незаобилазан је део многих процеса синтезе лекова.
Синтеза лека:
ДЦЦ је добро -биохемијско средство за дехидратацију на ниским температурама које се користи за синтезу и дехидратацију амикацина и аминокиселина.
Такође се користи за синтезу пептида и нуклеинских киселина, као и за производњу лекова као што су вазопресин и циклични аденозин монофосфат. У овим реакцијама, ДЦЦ може ефикасно да подстакне кондензацију карбоксилних киселина и амина, формирајући стабилне амидне везе.
Носилац дроге:
ДЦЦ се може користити за спајање молекула лека са протеинима носачима, побољшавајући циљање и стабилност лека. Ова реакција спајања помаже да се постигне прецизно ослобађање лека у телу и побољша терапеутска ефикасност.
Поље пестицида
ДЦЦ такође има одређене примене у области пестицида, који се углавном користе за синтезу одређених пестицидних интермедијера.
Ови интермедијери могу даље реаговати да би се припремили производи пестицида као што су инсектициди и хербициди. Ефикасан учинак дехидратације ДЦЦ-а омогућава му да игра важну улогу у овим синтетичким реакцијама.
Дие фиелд
ДЦЦ се може користити за синтезу боја, помажући да се побољша њихова боја и постојаност.
Кроз дехидратацију ДЦЦ-а, молекули боје са специфичним структурама и својствима могу да се синтетишу да би се задовољила потражња за високо{0}}квалитетом боја у индустрији боја.
Остала поља
Поред наведених области, ДЦЦ има широк спектар примена у здравственим производима, козметици, штампи и фарбању, биолошким препаратима и другим областима.
Здравствени производи и козметика:
ДЦЦ се може користити за синтезу одређених једињења са здравственим предностима, као и активних састојака у козметици.
Штампање и бојење, биолошки агенси:
У индустрији штампања и бојења, ДЦЦ се може користити за третман фиксације боје како би се побољшала отпорност боја на прање и светлост.
У области биологије, ДЦЦ се може користити за синтезу одређених биомолекула, као што су протеини, нуклеинске киселине итд.
Поред тога, вреди напоменути да ДЦЦ такође има потенцијалне изгледе за примену у адитивима за електролит литијумских батерија. Иако примена у овој области још није индустријализована, једном успешна, значајно ће проширити тржишни простор ДЦЦ-а.
Дициклохексилкарбодиимид прах(ДЦЦ), као важно органско једињење, има широк спектар примена у органској синтези, фармацеутским производима, пестицидима, бојама и другим пољима. Постоје две главне методе за његову припрему: реакција циклохексиламина са угљен-дисулфидом и реакција дициклохексилурее са трихлорометил карбонатом. Следи детаљан опис ове две методе припреме:
Реакција циклохексиламина са угљен-дисулфидом
1. Услови реакције
Под одређеним условима, циклохексиламин реагује са угљен-дисулфидом да би се формирао дициклохексилтиопероксид, који се затим дехидрогенише да би се добио ДЦЦ. Током овог процеса, катализатори као што су триетилбензил амонијум хлорид (ТЕБА) или полиетилен гликол играју кључну улогу.
2. Механизам реакције
Корак 1: Циклохексиламин реагује са угљен-дисулфидом да би се формирала циклохексил тиоуреа и натријум сулфид.
Корак 2: Под оксидацијом натријум хипохлорита, циклохексил тиоуреа се подвргава секундарној оксидацији да би се уклонио водоник сулфид и створио ДЦЦ.
Корак 3: Додати натријум сулфид у одвојену органску фазу и реаговати са сумпором да би се уклонио сумпор.
3. Предности и мане
предност:
Производ има високу чистоћу и принос.
Мање нуспроизвода{0}}и велика оперативна поузданост.
Сумпор неће остати у производу и не треба га уклонити натријум сулфидом.
Рециклирање растварача и поновна употреба имају високе стопе рециклаже и добре економске користи.
Недостаци:
Отпадне воде могу настати током процеса производње, изазивајући одређени притисак на животну средину. Међутим, оптимизацијом процеса, као што је коришћење десулфуризатора, стварање отпадних вода може се ефикасно смањити.
Реакција дициклохексилурее са трихлорометил карбонатом
1. Услови реакције
Дициклохексилуреа реагује са трихлорометил карбонатом под дејством катализатора да би се добио ДЦЦ. Катализатори су обично анхидровани гвожђе хлорид, цинк хлорид итд. напуњени на молекуларна сита.
2. Механизам реакције
Дициклохексилуреа реагује са трихлорометил карбонатом под дејством катализатора да би се добио ДЦЦ.
Ова реакција довршава процес дехидрације кроз карбонил алкохолизацију.
3. Предности и мане
предност:
Висок фактор сигурности и висока каталитичка ефикасност.
Низак отпад, висока чистоћа и принос, погодан за индустријску производњу.
Недостаци:
Нуспродукт ДЦЦ реакције, дициклохексилуреа, има ниску растворљивост у органским растварачима, што представља одређене изазове у процесу пречишћавања. Обично, након дестилације реакционог растварача, додају се растварачи као што је етар да би се помогли да се филтрирају-производи.
Ове две методе припреме имају своје предности и мане, а избор методе зависи од специфичних потреба производње, услова опреме и захтева животне средине. Реакција између циклохексиламина и угљен-дисулфида је погодна за ситуације које захтевају високу чистоћу и принос, док је реакција између дициклохексилурее и трихлорометил карбоната погоднија за ситуације које захтевају велику-индустријску производњу и фокусирање на безбедност и заштиту животне средине.
ДЦЦ се односи на Н, Н '- дициклохексилкарбодиимид, често коришћени агенс за дехидратацију, који се широко користи у органској синтези, посебно у реакцијама естерификације или амидације са благим условима и обично високим приносима синтезе. Његова главна функција је да конвертује хидроксилне групе у карбоксилним киселинама у активне ацил интермедијере, чиме се промовише формирање амида или естара.
Примери конкретних реакција:
ДЦЦ се обично користи у синтези пептида и у једињењима где амини реагују са карбоксилним киселинама да би формирали амидне везе, са високим приносима реакције и брзим брзинама реакције. Поред тога, ДЦЦ је најједноставнији, најблажи реакциони услов и реагенс за спајање са највећим приносом за синтезу анхидрида киселина.
Када су у питању реакције естерификације, Стеглицхова реакција естерификације је једна од најчешће коришћених метода. Ову реакцију је први пријавио Волфганг Стеглицх 1978. године, користећи ДЦЦ као средство за кондензацију и агенс за дехидратацију, ДМАП као катализатор, за промовисање реакције естерификације под благим условима. Реакција се обично изводи на собној температури, а дихлорометан се обично користи као растварач, који је погодан за супстрате са високом стеричном сметњом или осетљивошћу на киселину, посебно за припрему терц бутил естра. Међутим, традиционална Фишерова метода естерификације (естерификација катализована киселином) може довести до елиминације реакције када се третира терц бутанол. Поред тога, ова реакција се такође може користити за синтезу тиоестара. Нуспродукт дехидратације ДЦЦ у реакцији се претвара у дициклохексилуреу (ДЦУ), што често представља изазове у уклањању нуспроизвода. За производе ниског поларитета, ДЦУ се може ефикасно уклонити рафинирањем и филтрирањем са етром, метил терцијарним етром или композитним растварачима.
Реакција оксидације алкохола до алдехида и кетона преко ДЦЦ и ДМСО је такође позната као Пфитзнер Моффатт оксидација. Бронстедова киселина се често додаје да катализује реакцију. Има предност релативно благих реакционих услова, али производи нуспроизводе као што је уреа које је тешко уклонити, и склон је споредним реакцијама као што је етерификација сумпора, што је такође недостатак ове реакције.
Под дејством ДЦЦ-а, тиоуреа се може конвертовати у цијаногванидин под одговарајућим реакционим условима.
Поред тога,Дициклохексилкарбодиимид прахсе често користи у реакцијама дехидратације за синтезу једињења са одређеним посебним функционалним групама. У присуству каталитичког ЦуЦл, ДЦЦ може послужити као ефикасно средство за дехидратацију алкохола, естра, енамина и нитро једињења.
Често постављана питања
Шта ДЦЦ ради као реакција?
+
-
ДЦЦ је средство за дехидратацију за припрему амида, кетона и нитрила. У овим реакцијама ДЦЦхидрира да формира дициклохексилуреу (ДЦУ), једињење које је скоро нерастворљиво у већини органских растварача и нерастворљиво у води.
Која је употреба ДЦЦ реагенса?
+
-
Н,Н'-дициклохексилметандиимин, опште познат као ДЦЦ, је широко признат реагенс који се широко користи заспајање протеина и различите реакције формирања -амидних веза које укључују примарне и секундарне амине са карбоксилним киселинама.
Које су предности ДЦЦ-а?
+
-
Неке нове студије су откриле да ДЦЦ може имати позитиван ефекат и на недоношчад и на доношену{0}}ношену бебу. Ове предности укључујуповећање трансфузије плаценте, повећање еритроцита за 60% и повећање запремине неонаталне крви за 30%.. Још једна предност ДЦЦ-а је смањен ризик од анемије услед недостатка гвожђа.
Шта ДЦЦ значи медицински?
+
-
Поремећаји цорпус цаллосум(ДЦЦ) су разлике у развоју мозга. Они се дешавају када се цорпус цаллосум, део мозга који повезује две хемисфере, не формира у потпуности (агенеза) или се развија другачије (дисгенеза).
Popularne oznake: дициклохексилкарбодиимид прах цас 538-75-0, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају