Схаанки БЛООМ Тецх Цо., Лтд. је један од најискуснијих произвођача и добављача триетил 2-фосфонопропионата цас 3699-66-9 у Кини. Добродошли у велепродају високог квалитета триетил 2-фосфонопропионат цас 3699-66-9 за продају овде из наше фабрике. Доступна је добра услуга и разумна цена.
Триетил 2-фосфонопропионатје хемијско једињење које припада класи органофосфорних једињења. Има хемијску формулу Ц9Х21О3П, са молекулском тежином од 212,23 г/мол. Ову безбојну до благо жуту течност карактерише њена посебна функционална група-која садржи фосфор, фосфонатни естар, што јој даје јединствена хемијска својства и примену.
Структурно, састоји се од пропилног ланца супституисаног на позицији 2 са фосфонатном (ПО3) групом. Фосфонатна група је даље естерификована са три етил (Ц2Х5) групе. Ова конфигурација омогућава разноврсну реактивност, што га чини вредним међупроизводом у синтетичкој хемији.
Једињење је релативно стабилно у нормалним условима, али може да се подвргне хидролизи, што доводи до стварања одговарајућих алкохола и фосфонских киселина. Растворљив је у органским растварачима као што су етар, естри и кетони, али мање у води.
Због своје јединствене структуре проналази примену у различитим областима. У пољопривреди служи као прекурсор за синтезу одређених пестицида и хербицида, користећи своју биолошку активност. У фармацеутској индустрији користи се као градивни блок за припрему лекова који циљају на специфичне биохемијске путеве. Поред тога, његова улога у науци о материјалима, посебно у синтези успоривача пламена и полимерних адитива, наглашава њен индустријски значај.
|
|
|
|
Хемијска формула |
C9H19O5P |
|
Тачна маса |
238.10 |
|
Молецулар Веигхт |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
Елементална анализа |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Виттиг{0}}Хорнер реагенс
Служи као кључни реагенс у Витиг-Хорнеровој реакцији, која је добро-позната и широко коришћена хемијска трансформација.
Витиг{0}}Хорнерова реакција је посебно значајна у синтези акрилне киселине и њених деривата. Ова реакција укључује кондензацију алдехида или кетона са реагенсом који садржи фосфор-, као нпр.триетил 2-фосфонопропионат, под одређеним условима. Реакција се обично одвија кроз формирање интермедијера, који се затим елиминише да би се добио олефински производ, у овом случају, акрилна киселина или сродно једињење.
Свестраност Витиг-Хорнерове реакције лежи у њеној способности да конвертује широк спектар алдехида и кетона у одговарајуће акрилне киселине или олефине. То га чини вредним алатом у органској синтези, посебно за припрему једињења са специфичним функционалним групама и стереохемијским конфигурацијама.
Укратко, његова улога као кључног реагенса у Витиг-Хорнеровој реакцији наглашава њен значај у синтези акрилне киселине и сродних једињења, доприносећи разноликости и сложености органских молекула који се могу синтетизовати кроз ову реакцију.
О реакцији Витига{0}Хорнера
Витиг{0}}Хорнерова реакција је варијанта класичне Витигове реакције, која се првенствено користи за синтезу алкена. Користи фосфонате, посебно -фосфонате уместо фосфонијум-илида који се користе у традиционалној Витиговој реакцији. Употреба фосфоната нуди неколико предности, укључујући лакшу припрему и руковање, као и већи принос и стереоселективност у неким случајевима.
Фосфонатни реагенс се обично припрема унапред. Овај реагенс садржи атом фосфора везан за кисеоник, који је заузврат везан за алкил или арил групу и етокси групу (из триетил фосфита).
У присуству базе (обично натријум хидрид, НаХ или калијум терц-бутоксид, т-БуОК), фосфонат реагује са алдехидом или кетоном. База апстрахује протон из -угљеника фосфоната, формирајући негативно наелектрисан интермедијер, познат као илид.
Илид је кључни интермедијер у овој реакцији. Поседује негативно наелектрисање атома угљеника који је првобитно био везан за фосфор и позитивно поларизован атом фосфора.
Илид затим пролази кроз реакцију интрамолекуларне елиминације, где негативно наелектрисани атом угљеника напада карбонил угљеник алдехида или кетона. Ово резултира стварањем нове угљеник-угљеник двоструке везе и елиминацијом етокси групе и одговарајућег алкохола (из алдехида или кетона). У случајутриетил 2-фосфонопропионатреагујући са формалдехидом, на пример, елиминација доводи до стварања акрилне киселине и триетил фосфата као нуспроизвода.
Након што је реакција завршена, реакциона смеша се обично обрађује да би се изоловао олефински производ. Ово може укључивати гашење реакције, екстракцију производа и његово пречишћавање техникама као што су дестилација или хроматографија.
Значај у синтези
Благи услови
Може да се изводи под релативно благим условима, што може бити корисно за подлоге{0}}осетљиве на топлоту.
Стереоселективност
У неким случајевима нуди већу стереоселективност у поређењу са класичном Витиговом реакцијом.
Функционална групна толеранција
Толерише широк спектар функционалних група, омогућавајући синтезу сложених молекула.
Једноставност припреме реагенса
Фосфонати су генерално лакши за припрему и руковање од фосфонијум илида.
Примене у синтези акрилне киселине и деривата
Полимери
Користе се у производњи полимера као што су полиакрилати, који се налазе у производима као што су боје, лепкови и суперапсорбенти.
Сурфактанти
Деривати акрилне киселине се користе у производњи сурфактаната за производе за личну негу и индустријске примене.
Агенти за умрежавање
Они служе као средства за умрежавање у различитим материјалима, побољшавајући њихова механичка својства.
Коришћењем Витиг-Хорнерове реакције, хемичари могу ефикасно да синтетишу ове деривате акрилне киселине са високим приносима и стереоселективношћу, доприносећи развоју нових материјала и технологија.
Хемоензимска синтеза -бутиролактона у једном лонцу:
-Бутиролактон је важан међупроизвод у синтези различитих хемикалија и фармацеутских производа.Триетил 2-фосфонопропионатможе да се користи у једном-хемоензимском процесу за синтезу -бутиролактона. Овај процес комбинује хемијске и ензимске кораке, где фосфонат служи као прекурсор за формирање лактонског прстена кроз низ трансформација, укључујући фосфорилацију, редукцију и лактонизацију.
|
|
|
Енантиоселективна синтеза спироинданедикарбоксилне киселине асиметричном хидрогенацијом:
Фосфонатна група је критична јер може утицати на стереоселективност наредних реакција, посебно асиметричне хидрогенације.
Пре асиметричне хидрогенације, може се подвргнути низу хемијских трансформација да би се инкорпорирали спироиндан и функционалности карбоксилне киселине. Ове трансформације могу укључивати реакције арилације, кондензације и естерификације.
За асиметричну хидрогенацију, неопходан је хирални катализатор. Овај катализатор може бити родијум, рутенијум или иридијумски комплекс повезан са хиралним лигандом, као што је дифосфин или монодентатни фосфорамидит. Фосфонатни део везан за супстрат може да интерагује са хиралним катализатором, потенцијално водећи стереоселективну редукцију олефина или друге незасићене везе присутне у прекурсору. Ова интеракција помаже у постизању високе енантиоселективности, фаворизујући формирање једног енантиомера спироинданедикарбоксилне киселине у односу на други.
Стереоселективна интрамолекуларна Диелс-Алдерова реакција:
Фосфонатна група утриетил 2-фосфонопропионатможе стабилизовати или диенофилну или диенску компоненту реакције. Ова стабилизација обично произилази из електронских ефеката, где негативна густина наелектрисања на атомима кисеоника фосфоната може утицати на електронска својства суседних угљеник{1}}угљеникових двоструких веза.
Интрамолекуларне реакције инхерентно обезбеђују бољу контролу над стереоселективношћу у поређењу са интермолекуларним реакцијама, пошто су реактанти ковалентно везани. Ова близина смањује трошкове ентропије повезане са спајањем реактаната и може погодовати формирању једног стереоизомера. Могућност интрамолекуларног формирања шесточланих-прстенова омогућава изградњу сложених молекуларних архитектура где је нови прстен неприметно интегрисан у постојећи молекуларни оквир.
У неким случајевима, реакција може бити катализована Луисовим киселинама, које могу даље да побољшају стереоселективност координацијом са фосфонатном групом и модулацијом електронских својстава реагујућих делова. Диелс-Алдерова реакција се углавном одвија у благим условима, што је чини компатибилном са широким спектром функционалних група и осетљивим супстратима.
Опис производа
Триетил-2-фосфатопропионат (ЦАС број 3699-66-9) је органско фосфорно једињење које се обично користи у реакцијама органске синтезе (као што је Хорнер Вадсвортх Еммонс реакција, Диелс Алдерова реакција, итд.) и припремању пестицида и фармацеутских интермедијера.
Акутна токсична реакција
Орална токсичност
Експерименти на животињама су показали да триетил 2-фосфанопропионат има значајну оралну токсичност. Конзумирање мање од 150 грама може бити фатално или озбиљно нашкодити здрављу. Токсични механизам може бити повезан са инхибиторним дејством органских фосфорних једињења на ацетилхолинестеразу, што доводи до акумулације ацетилхолина у синаптичком пукотину и изазивања холинергичке хиперфункције, која се манифестује као гастроинтестинални симптоми као што су мучнина, повраћање, бол у стомаку, дијареја, ау тешким случајевима и респираторна инсуфицијенција и смрт.
Инхалациона токсичност
Удисање његове паре или аеросола може изазвати иритацију дисајних путева, симптоме укључујући кашаљ, отежано дисање, стезање у грудима, итд. Изложеност високим концентрацијама може довести до хемијског упале плућа или плућног едема, посебно у затвореним просторима или слабо проветреним срединама где је ризик већи. Тренутно нема јасних података о смртоносној дози инхалације код људи, али експерименти на животињама су показали да су њени токсични ефекти у позитивној корелацији са концентрацијом и временом излагања.
Контакт са кожом и очима
Иритација коже: Директан контакт може изазвати црвенило коже, свраб, осип, па чак и хемијске опекотине. Дуготрајна или поновљена изложеност може довести до контактног дерматитиса, који карактерише сува, испуцала и љускава кожа.
Иритација очију: Прскање у очи може изазвати озбиљну иритацију, која се манифестује као бол у оку, сузење, фотофобија, загушење коњунктива, па чак и оштећење рожњаче. Ако се не испере на време, може доћи до заосталих ефеката као што је оштећење вида.
Хронични и дугорочни здравствени ризици
Инхибиција централног нервног система
Дуготрајна или поновљена изложеност може довести до дисфункције централног нервног система, која се манифестује као главобоља, вртоглавица, умор, поспаност и недостатак концентрације. Излагање високим дозама може изазвати кому, конвулзије, па чак и парализу респираторног центра. Механизам може бити повезан са интерференцијом органских фосфорних једињења на систем неуротрансмитера.
Еколошка и еколошка токсичност
Триетил 2-фосфанопропионат се може разградити у околини хидролизом, фотолизом и другим путевима, али производи разградње (као што су фосфин, угљен моноксид, фосфорни оксиди, итд.) могу бити токсични или иритантни. Ако се испушта у великим количинама у водена тијела или тло, може имати токсичне ефекте на водене организме (као што су рибе и алге) и микроорганизме у тлу, нарушавајући еколошку равнотежу.
Popularne oznake: триетил 2-фосфонопропионат цас 3699-66-9, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају