Најава
Не испоручујемо све врсте хемикалија из серије пиперидина, чак и оне које могу добити пиперидин или пиперидон хемикалије!
Без обзира да ли је забрањено или не! Не испоручујемо!
Ако се налази на нашој веб страници, служи само за проверу информација о хемијском једињењу.
{0} март 2025
Н-БОЦ-4-Хидроксипиперидин, има ЦАС број 109384-19-2 и молекулску формулу Ц13Х11Бр. Обично се појављује као бели или сивкасто бели кристални прах и понекад се може појавити као жута чврста супстанца. Његова тачка кључања је релативно висока, на 292,3 ± 33,0 степени Ц (на 760 ммХг), а притисак паре је веома низак, само 0,000198 ммХг. Има добру растворљивост у органским растварачима, посебно у поларним растварачима као што су хлороформ и етил ацетат. Растворљивост у води може бити ниска јер једињење садржи велики број хидрофобних група. То је хемијски интермедијер, а његови деривати се углавном користе за синтезу инхибитора ДПП дипептидил пептидазе. Ови инхибитори ДПП се могу селективно комбиновати са ДПП реверзибилно како би инхибирали активност овог ензима, одложили деградацију глукагона попут пептида ГЛП-1, појачали активност ГЛП, стимулисали лучење инсулина на начин који зависи од глукозе и смањио ниво глукагона у циркулацији, чиме се регулише ниво шећера у крви код пацијената са дијабетесом2.
|
|
|
|
Хемијска формула |
Ц10Х19НО3 |
|
Тачна маса |
201 |
|
Молецулар Веигхт |
201 |
|
m/z |
201 (100.0%), 202 (10.8%) |
|
Елементална анализа |
C, 59.68; H, 9.52; N, 6.96; O, 23.85 |
Н-Боц-4-хидроксипиперидин, као важно органско једињење, има широк спектар физичких примена у хемијским истраживањима и индустријским применама. Међутим, треба појаснити да сама физичка својства не одређују директно употребу једињења, већ су резултат комбинованих ефеката фактора као што су његова хемијска својства и реакциона активност.
Синтеза Н-хетероцикличних алкил етра:
Може се користити за синтезу Н-хетероцикличних алкил етра кроз Мицунобу реакцију. Мицунобуова реакција је органска хемијска реакција која се обично користи за формирање Ц-О веза, Ц-Н веза и Ц-С веза, са предностима благих реакционих услова и високог приноса. Као један од реактаната, може да реагује са другим једињењима алкохола или амина да би се створила одговарајућа једињења етара или амина, која имају широку примену у синтези лекова, науци о материјалима и другим пољима.
Као биохемијски реагенс
То је биохемијски реагенс који се може користити као биоматеријал или органско једињење за истраживања везана за науку о животу. У биохемијским експериментима, може се користити за симулацију одређених процеса хемијске реакције у организмима, или као супстрат или инхибитор за специфичне ензиме за проучавање каталитичког механизма и специфичности супстрата ензима.
Након година истраживања, људи су спровели-дубина истраживања оН-Боц-4-хидроксипиперидин, а велику вредност је показао и у области синтезе лекова. Иако се може синтетизовати кроз различите канале, и даље постоје неки проблеми, као што су превелики кораци у хемијској синтези, незадовољавајући принос и оптичка чистоћа, и ниско коришћење сировина у хиралној сепарацији. Међутим, метода биолошке конверзије, упркос предностима једноставних корака, високе стопе конверзије сировина, добре оптичке чистоће производа и еколошки прихватљивог процеса припреме, брзо се развијала последњих година. Ипак, и даље постоји одређена дистанца од индустријске производње. Стога, хемијски радници и даље морају да наставе да улажу непрекидне напоре.
Постоје две уобичајене методе синтезе, а експериментални процес је грубо описан на следећи начин:
Метод 1:
Додати растворе Боц2О (4,8 г, 21,8 ммол, 1,1 еквивалента) и На2ЦО3 (4,4 г, 41,52 ммол, 2,1 еквивалента) растворе Х2О (70 мЛ) узастопно у ЦХ2Цл2 (55 мЛ) раствор 4-129 хидрокси 0-пидин (129 мЛ) 0-пидин. 1.0 еквивалент). Мешати реакциону смешу 72 сата. Одвојити фазу и екстраховати водену фазу са ЦХ2Цл2. Спојена органска фаза је осушена са На2С04, филтрирана и концентрована под сниженим притиском. Коначно, припремљен је бели чврсти производ (4,3 г, квантитативно). Пут синтезе је приказан на слици.
2. метод:
Додати 4,75 грама ди терц бутил дикарбоната у смешу од 2 грама 4-хидроксипиридина у 4 милилитра воде и 13,8 милилитара 2Н воденог раствора натријум хидроксида. Мешати реакциони медијум на собној температури 2 сата, а затим додати 50 мл хлороформа. Одвојити две фазе, испрати органску фазу са 25% воденим раствором НХ4ОХ, а затим испрати засићеним воденим раствором натријум хлорида. Органска фаза је осушена магнезијум сулфатом, филтрирана и упарена да би се добио Н-Боц-4-хидроксипиридин у приносу од 4 г. Пут синтезе је приказан на слици.
Корак 1: На 0 степени Ц, додати триетиламин (21,36 г, 211,5 ммол, 2,5 екв.) и ди терц бутил дикарбонат (27,67 г, 126,9 ммол, 1,5 екв.) у раствор пиперидин-4-он гхидрохлорида у мешавини, 184,10 ммол у 13,1 ек. 1,4-диоксан: вода (4:1130 мл). Мешати реакциону смешу преко ноћи на собној температури. ТЛЦ показује да је почетни материјал потрошен и да је уочен жељени производ. Разблажити реакциону смешу упаравањем у вакууму са ЦХ2Цл2 (350 мл) и испрати водом (2 × 50 мл). Органски слој је осушен са На2С04, филтриран и упарен под сниженим притиском. Пречистити сирови остатак хроматографијом на колони силика гела користећи 1% метанол:дихлорометан као елуент. Тражени производ (16,1 г, 95% принос) је бела чврста супстанца.
Корак 2: Синтеза терц-бутил естра 4-хидроксипиперидин-1-карбоксилне киселине: Натријум борохидрид (0,741 г, 19,59 ммол, 0,3 екв.) је додат у мешану 4-хидроксипиперидин-1-карбоксилна киселина терт (С3п 1.0 г) 65,32 ммол, 1,0 екв.) у раствору метанола (130 мл) на 0 степени Ц. Мешати реакциону смешу преко ноћи на собној температури. ТЛЦ показује да је почетни материјал потрошен и да је уочен жељени производ. Упарити реакциону смешу под сниженим притиском, разблажити водом (200 мл) и екстраховати са ЦХ2Цл2 (2 × 200 мл). Спојени органски слој је осушен са На2С04, филтриран и упарен под сниженим притиском. Потребан производ (13,0 г) је бела чврста супстанца Н-Боц-4-хидроксипиридин. 1Х НМР (300 МХз, ЦДЦл3): δппм 3,90-3,78 (м, 3Х), 3,07-2,97 (м, 2Х), 1,92-1,80 (м, 1Х, 1Х); ЕС МС: [М+На]+224.1 (100%). Пут синтезе је приказан на горњој слици.
Додати натријум борохидрид (0,741 г, 19,59 ммол, 0,3 екв.) у раствор 4-хидроксипиперидин-1-карбоксилат терц бутил естра (13,0 г, 65,32 ммол, 1,0 екв.) мешаног у 0 мл (1 степен Ц3) у метанолу (1 степен Ц3). Мешати реакциону смешу преко ноћи на собној температури. ТЛЦ показује да је почетни материјал потрошен и да је уочен жељени производ. Упарити реакциону смешу под сниженим притиском, разблажити водом (200 мл) и екстраховати са ЦХ2Цл2 (2 × 200 мл). Спојени органски слој је осушен са На2С04, филтриран и упарен под сниженим притиском. Тражени производ (13,0 г) је бела чврста супстанца Н-Боц-4-хидроксипиридин. 1Х НМР (300 МХз, ЦДЦл3): δппм 3,90-3,78 (м, 3Х), 3,07-2,97 (м, 2Х), 1,92-1,80 (м, 1Х, 1Х); ЕС МС: [М+На]+224.1 (100%). Пут синтезе је приказан на горњој слици.
Методе синтезеН-Боц-4-хидроксипиперидинсу разноврсни, али углавном засновани на реакцији терц бутоксикарбонилације 4-хидроксипиперидина. Поред два пута поменута раније, нудимо и неколико уобичајених рута синтезе за референцу:
Метод 1:
Додавањем воденог раствора ди терц бутил дикарбоната (Боц2О) и натријум карбоната у дихлорометански раствор 4-хидроксипиперидина, мешањем реакције, одвајањем, екстраховањем, сушењем, филтрирањем и концентровањем, коначно се добија.
2. метод:
Коришћење ди терц бутил дикарбоната за реакцију са 4-хидроксипиридином у воденом раствору натријум хидроксида, након чега следи екстракција хлороформом, праћено испирањем, сушењем, филтрацијом и упаравањем да се добије циљни производ.
Друге методе:
Почевши од 4-пиперидона, он се редукује натријум борохидридом да би се добио 4-хидроксипиперидин, који даље реагује са ди терц бутил дикарбонатом да би се добио производ. Свака од ових метода има своје предности и мане, али све оне могу постићи ефикасну синтезу са високим приносом.
Примене у фармацији
Примарна улога Н-БОЦ-4-Хидрокипиперидина лежи у синтези неуролошки активних агенаса и других фармацеутских једињења. Његов структурни мотив се појављује у лековима који циљају на поремећаје централног нервног система (ЦНС), кардиоваскуларне болести и упална стања.
ЦНС Другс
Деривати пиперидина су уобичајени у терапији ЦНС-а због њихове способности интеракције са неуротрансмитерским рецепторима. На пример, Н-БОЦ-4-Хидрокипиперидин служи као прекурсор агониста соматостатинских рецептора, који регулишу лучење хормона и користе се у лечењу акромегалије и неуроендокриних тумора. Његови деривати се такође налазе у модулаторима рецептора мелатонина, који се баве поремећајима спавања и дисрегулацијом циркадијалног ритма.
Кардиоваскуларни и{0}}анти-инфламаторни агенси
Хидроксилна група једињења олакшава синтезу етра и естара повезаних са кардиоваскуларним лековима. На пример, Митсунобу реакције са Н-БОЦ-4-Хидроксипиперидином дају алкил етре који инхибирају ензиме фосфолипазе, смањујући запаљење код атеросклерозе. Слично, његови деривати се истражују као антихипертензивни агенси који циљају на рецепторе ангиотензина.
Антиканцерогени и антимикробни лекови
Н-БОЦ-4-Хидроксипиперидин је грађевински блок за антиканцерогено оптерећење у коњугатима антитело-лек (АДЦ). Ови корисни терети, дизајнирани да ослобађају цитотоксичне агенсе при циљању тумора, ослањају се на стабилност једињења током коњугације и његову способност да се подвргне контролисаном уклањању заштите. Поред тога, његови деривати показују антимикробну активност тако што ометају синтезу бактеријског ћелијског зида.
Н-БОЦ-4-хидроксипиперидин је камен темељац модерне фармацеутске синтезе, омогућавајући стварање лекова који спасавају живот у више терапијских области. Његова хемијска свестраност, заједно са напретком у синтези и усклађености са прописима, осигурава његову релевантност на динамичном тржишту. Како се индустрија развија ка зеленијој пракси и прецизној медицини, ово једињење ће наставити да игра кључну улогу у обликовању будућности здравствене заштите.
Разумевањем његових својстава, примене и безбедносних разматрања, истраживачи и произвођачи могу да искористе пуни потенцијал Н-БОЦ-4-Хидрокипиперидина, подстичући иновације и побољшавајући глобалне здравствене резултате.
Често постављана питања
Како пиперидин утиче на тело?
+
-
Излагање пиперидину може изазвати мучнину, повраћање, саливацију и бол у стомаку. * Излагање може изазвати главобољу, вртоглавицу, слабост мишића, умор, депресију и раздражљивост. * Пиперидин може утицати на јетру и бубреге.
Која класа лекова је пиперидин?
+
-
Пиперидини су класахетероциклин аминиобично се користе као скеле за синтезу фармацеутских једињења. Они су дериват пиперина, алкалоида одговорног за топлоту у црном биберу.
Где се боц најчешће користи?
+
-
Боц група привремено штити амино групу од нежељених реакција, омогућавајући хемичарима да контролишу редослед реакција у синтезама у више{0}} корака. Боц хемија се широко примењује усинтеза пептида и синтеза сложених органских молекула.
Popularne oznake: н-боц-4-хидроксипиперидин цас 109384-19-2, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају