Диметилкарбамоил хлорид, хемијска формула Ц3Х6ЦлНО, ЦАС 79-44-7. На собној температури је безбојно до благо жуто течно стање и неиспарљива је течност. Уобичајени облик је безбојна провидна течност. Његов изглед може бити сличан оном уобичајене органохлорне хемије. Због јаке иритације ДМФ-Цл, његов мирис се обично описује као оштар или оштар. Готово је нерастворљив у води и реагује са водом и формира диметиламиномрављу киселину. Међутим, има добру растворљивост у многим органским растварачима, као што су етар, хлороформ, метанол, етанол, итд. Ова растворљивост чини ДМФ-Цл широко применљивим у органској синтези и хемијским реакцијама. Не испарава лако на собној температури и може се чувати и прерађивати у течном облику. Треба напоменути да је због његовог иритантног мириса и корозивних својстава потребно предузети одговарајуће мере безбедности током употребе и руковања. Може се користити као синтетички интермедијер за боје и пигменте и може добити аминоформамидне боје различитих боја, које се широко користе у областима као што су текстил, кожа, мастило и пластика. Такође се обично користи у хемијској анализи за побољшање осетљивости детекције циљних једињења у хроматографској анализи.
|
Хемијска формула |
Ц3Х6ЦлН |
|
Тачна маса |
10 |
|
Молецулар Веигхт |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Елементална анализа |
Ц, 33,51; Х, 5,62; Цл, 32,97; Н, 13,03; О, 14.88 |
|
|
|
Метода лабораторијске синтезеДиметилкарбамоил хлорид(такође познат као ДМФ-Цл) обично користи диметилформамид (ДМФ) и тионил хлорид (СОЦл2) или фосген (ЦОЦл2). Метода припреме диметиламиноформил хлорида обухвата следеће кораке: диметиламин и фотокатализатор се уводе у микро реактор за реакцију да би се добио диметиламиноформил гас. Садржај диметиламиноформил хлорида припремљен методом припреме је чак 98,5% ~ 99%, а принос је знатно побољшан, достижући 95-60% метода припреме диметиламина. овог проналаска има предности једноставног рада, високог приноса, мање од три отпада, безбедности и заштите животне средине, погодан је за индустријску производњу и има добру примену и изгледе за примену.
корак:
Формула хемијске реакције за реакцију између диметилформамида и тионил хлорида је следећа:
(ЦХ3)2НЦ(О)Х+СОЦл2→ (ЦХ3)2НЦОЦл+СО2+ХЦл
Припремите анхидровано окружење у сувој инертној атмосфери, као што је азот или суви растварач. Уверите се да су сви инструменти, контејнери и реагенси суви.
Помешати диметилформамид (ДМФ) и тионил хлорид (СОЦл2) у моларном односу. Обично се користи 1 једнак мол ДМФ да одговара 2 једнака мола СОЦл2.
Полако додајте припремљену смешу у охлађени анхидровани растварач (као што је дихлорометан или бензол). Мешати реакциону смешу и контролисати температуру реакције, обично под условима испод собне температуре. Како реакција напредује, приметићете ослобађање гаса (СО2) и реакциони раствор постаје мутан.
Време реакције варира у зависности од експерименталних услова, обично неколико сати. Када се замућена реакциона смеша постепено чисти, то указује да се реакција ближи завршетку.
Након што је реакција завршена, циљни производ се одваја дестилацијом или филтрацијом. Обично је потребно уклонити растварач и пречистити производ.
Тачка топљења − 33 степена Ц (лит.), тачка кључања 167-168 степени ц775 мм Хг (лит.), густина 1,168 г / мл на 25 степени Ц (лит.), индекс преламања Н20 / Д 1,453, тачка паљења 155 степени ф, коефицијент киселости (ПКА), коефицијент киселости (ПКА). Специфична тежина 1,172, Растворљив у води, Осетљивост.
Диметилкарбамоил хлорид(познат и као ДМФ-Цл) је органско једињење са вишеструком употребом.
ДМФ-Цл је важан интермедијер у органској синтези. Може се користити као аминоацилациони реагенс за увођење диметиламиноформила (ДМФ-ЦО) у друга једињења. Реагујући са ароматичним амином или алкохолом, могу се синтетизовати одговарајући деривати Н, Н-диметилкарбамида. Поред тога, такође може да учествује у реакцијама као што су естерификација, етерификација, ацилација, итд., и да се користи за конструисање сложених органских молекула.
У органској синтези и трансформацији, као електрофилни реагенс, једињење може учествовати у многим електрофилним супституцијама, ацилацијама, итд. На пример, када је супституциона реакција са ароматичним амином, може се добити Н, Н-диметиламиноамид, који се широко користи у фармацеутској хемији. Атом хлора у једињењу може се трансформисати у једињење јода под дејством натријум јодида, или у одговарајућу јединицу карбоксилне киселине под алкалним условима. Поред тога, ацил хлорид може да реагује са хидроксиламонијум хлоридом да би се добила одговарајућа амидна једињења.
Због своје хемијске активности, ДМФ-Цл има широк спектар примена у области фармацеутске производње. На пример, може се користити за синтезу заштитних група у полипептидним лековима, као што је аргинин диметил карбамоил естар (Дде) Заштитна група. Поред тога, ДМФ-Цл се такође може користити за синтезу 5-аза-2 '- деоксиуридина и других једињења која имају антитуморско, антивирусно и друго дејство.
ДМФ-Цл се широко користи у производњи пестицида. На пример, може се користити као синтетички фунгицид, као што је ДМФУ, за заштиту усева од гљивица и бактерија. Поред тога, може се користити и за синтезу других врста пестицидних интермедијера, као што су инсектициди и хербициди.
Диметилкарбамоил хлоридсе такође обично користи у хемијској анализи. Може се користити за реакције дериватизације да би се побољшала осетљивост детекције циљних једињења у хроматографској анализи. На пример, реакцијом са аминима или алкохолима, они се претварају у одговарајуће деривате Н, Н-диметиламиноформамида, што их чини лакшим за откривање у анализи гасне или течне хроматографије.
|
|
|
|
Сам урацил трифосфат УТП диметиламиноформил хлорид се не користи директно као инсектицид, већ као хемијски интермедијер пестицида, који игра кључну улогу у синтези карбаматних инсектицида. Стога, није тачно директно расправљати о инсектицидном принципу диметиламиноформил хлорида као инсектицида, али можемо истражити инсектицидни принцип амино естарских инсектицида синтетизованих као интермедијера.
Инсектицидни принцип
Инсектициди аминометил естра су важна класа органских синтетичких пестицида, а њихов инсектицидни механизам се углавном заснива на следећим аспектима:
1. Инхибирају активност холинестеразе
Главни механизам деловања карбаматних инсектицида је да испољавају инсектицидне ефекте инхибирањем активности холинестеразе (ЦхЕ) код инсеката. Ацетилхолинестераза је важан ензим код инсеката, одговоран за хидролизу неуротрансмитера ацетилхолина (АЦх) за одржавање нормалног преноса нервних импулса. Када карбаматни инсектициди уђу у тело инсекта, везују се за ацетилхолинестеразу и формирају карбамоил ацетилхолинестеразу. Овај комплекс више не може да хидролизује ацетилхолин, што доводи до акумулације ацетилхолина на постсинаптичкој мембрани.
Акумулација ацетилхолина може изазвати поремећаје у нервној проводљивости инсеката, који се манифестују као продужено или блокирано преношење нервних импулса. Овај поремећај у нервној проводљивости може довести до низа токсичних симптома код инсеката, као што су узбуђење, грчеви, парализа, итд., што на крају доводи до смрти инсеката. Због реверзибилног инхибиторног дејства карбаматних инсектицида на холинестеразу, што значи да холинестераза код инсеката може да поврати своју активност након одређеног временског периода, токсичност ових инсектицида је релативно ниска, а њихово загађење по животну средину је такође минимално.
2. Утиче на процес нервне проводљивости
Осим што директно инхибирају активност холинестеразе, карбаматни инсектициди могу такође утицати на проводне процесе инсеката кроз друге путеве. На пример, могу да ометају синтезу, ослобађање или поновно преузимање неуротрансмитера, мењајући на тај начин ексцитабилност и проводљивост неурона. Ове промене ће даље утицати на физиолошке активности и манифестације понашања инсеката, као што су храњење, кретање, репродукција, итд., што на крају доводи до смрти инсеката или смањења величине популације.
Карактеристике примене карбаматних инсектицида
1. Ефикасност
Инсектициди аминометил естра имају ефикасне убијајуће ефекте на различите штеточине, укључујући лисне уши, лисне уши, биљку, памучне бубе, дуванске лисне уши, репу, итд. Ове штеточине представљају озбиљну претњу за усеве, а употреба карбаматних инсектицида може ефикасно да контролише њихов број и принос.
2. Ниска токсичност
У поређењу са традиционалним инсектицидима као што су органофосфати, карбаматни инсектициди имају нижу токсичност. Мање су токсични за сисаре и птице и мање загађују животну средину. Због тога је релативно безбедан за употребу и има минималан утицај на еколошку средину.
3. Јака селективност
Инсектициди аминометил естра имају снажну селективност према штеточинама и минималан утицај на природне непријатеље и корисне организме. Ово им омогућава да се комбинују са другим методама биолошке контроле у пољопривредној производњи, формирајући свеобухватан систем контроле који побољшава ефикасност контроле и смањује штету по животну средину.
Диметилкарбамоил хлорид(ДМЦЦ) је важан органски синтетички интермедијер који се широко користи у областима пестицида, фармацеутских производа и хемије полимера. Његова хемијска структура се састоји од диметиламиноформил групе ((ЦХ3) ₂ Н-ЦО -) и високо реактивног атома хлора, што га чини идеалним реагенсом за реакције ацилације. Откриће ДМЦЦ-а може се пратити до истраживања органске хемије крајем 19. века, али индустријска производња није постигнута све до средине 20. века. Због његове високе реактивности и потенцијалне канцерогености, примена ДМЦЦ-а је строго регулисана.
- Године 1873, француски хемичар Цхарлес Адолпхе Вуртз први је известио о синтези карбамоил хлорида (Х ₂ Н-ЦО-Цл), али је једињење било изузетно нестабилно.
- Током 1890-их, тим немачког хемичара Емила Фишера покушао је да синтетише ДМЦЦ по први пут реагујући диметиламин ((ЦХ3) ₂ НХ) са фосгеном (ЦОЦл ₂), али са малим приносом.
- Године 1912, британски хемичар Вилијам Перкин млађи оптимизовао је метод синтезе ДМЦЦ реакцијом диметилформамида (ДМФ) са фосгеном, повећавајући принос на 60%.
- Тридесетих година прошлог века, развојем теорије органске хемије, ДМЦЦ је потврђен као ефикасан реагенс за Фридел-Крафтсове реакције ацилације.
- Године 1945, немачка компанија ИГ Фарбен (касније подељена у БАСФ) развила је метод континуираног фосгена, значајно повећавши производњу ДМЦЦ-а.
- (ЦХ3)2НХ+ЦОЦл2→(ЦХ3)2Н−ЦО−Цл+ХЦл
- Током 1950-их, ДуПонт је увео овај процес у производњу пестицида за синтезу карбаматних инсектицида.
Често постављана питања
За шта се користи диметилкарбамоил хлорид?
+
-
Диметилкарбамоил хлорид се користи као интермедијер у производњи фармацеутских производа, пестицида и боја. Примећено је да акутна (краткорочна) инхалација диметилкарбамоил хлорида доводи до оштећења слузокоже носа, грла и плућа и изазива потешкоће у дисању код пацова.
Да ли је диметиламин хидрохлорид токсичан?
+
-
Може стимулисати нервни систем и изазвати иритацију очију, носа и грла. Симптоми велике изложености укључују главобољу, вртоглавицу, мучнину, повраћање, дијареју, кратак дах и кашаљ. Диметиламин хидрохлорид такође може довести до иритације коже и алергијских реакција.
Да ли је диметиламин канцероген?
+
-
Ефекти дуготрајне-излагања или поновљене изложености
Поновљени или продужени контакт може изазвати преосетљивост коже. ТЛВ: 5 ппм као ТВА; 15 ппм као СТЕЛ; (ДСЕН); А4 (не може се класификовати као канцероген за људе).
Popularne oznake: диметилкарбамоил хлорид цас 79-44-7, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају