6-хлорпурин ЦАС 87-42-3

Схаанки БЛООМ Тецх Цо., Лтд. је један од најискуснијих произвођача и добављача 6-хлоропурина цас 87-42-3 у Кини. Добродошли у велепродају високог квалитета 6-хлоропурина цас 87-42-3 за продају овде из наше фабрике. Доступна је добра услуга и разумна цена.

6-хлорпуринје важан дериват пурина и органски синтетички интермедијер. Његова структура је заснована на језгру пурина, при чему је један атом водоника замењен атомом хлора. Најзначајнија карактеристика овог једињења лежи у високој хемијској реактивности атома хлора на позицији Ц6 у његовом молекулу, што га чини лако замењивим различитим нуклеофилним реагенсима (као што су амини, алкохоли или тиоалкохоли), омогућавајући ефикасну и усмерену синтезу низа једињења са биобазином, биобазним алкулоидом и биобазином {{3}. На основу ове кључне реактивности, игра незаменљиву и незаменљиву улогу у областима медицинске хемије и органске синтезе. То је кључни почетни материјал и основни градивни блок за синтезу бројних -лекова против рака (као што је тиопурин), имуносупресива и антивирусних агенаса. Поред тога, као халогеновани аналог аденина, такође се користи као сонда или инхибитор у биохемијским истраживањима да би ометао и истраживао метаболичке путеве пурина и процес биосинтезе нуклеинских киселина, показујући његову двоструку вредност повезивања основних истраживања и клиничке примене.

6-хлорпуринје високо репрезентативан синтетички блок и биолошки активан молекул у пуринским хетероцикличним једињењима, са основним применама фокусираним на синтезу фармацеутских интермедијера, истраживање и развој анти-туморских/антивирусних лекова, истраживања у биохемији и молекуларној биологији и органску синтетичку хемију. Висока реактивност његовог атома хлора на 6 позицији чини га кључним прекурсором за конструисање различитих деривата пурина, који се могу конвертовати у молекуле језгра као што су аденин, 6-меркаптопурин, аналози нуклеозида, итд. путем нуклеофилне супституције, реакција купловања, итд; Истовремено, његови сопствени и метаболички производи имају биолошке активности које инхибирају метаболизам пурина и ометају синтезу нуклеинских киселина, показујући значајан потенцијал у лечењу болести као што су тумори и вирусне инфекције.

Синтеза аденина и витамина Б4 (аденин фосфат)

 

Аденозин (6-аминопурин) је основна компонента нуклеинских киселина и коензима (као што су АТП, НАД⁺), као и матична структура витамина Б4 (аденин фосфат). 6-хлорпурин је најважнији индустријски интермедијер за синтезу аденина.
Пут синтезе: Подвргава се реакцији нуклеофилне супституције на 6 позиција са амонијумским реагенсима као што су амонијак и метиламин под условима загревања и притиска, где је атом хлора замењен амино групом, директно стварајући аденин; Аденозин је фосфорилисан да би се добио витамин Б4 (аденин фосфат), који има висок принос и лаку контролу чистоће, и главни је пут за глобалну производњу витамина Б4.

Примена: Витамин Б4 се користи за превенцију и лечење леукопеније и акутне гранулоцитопеније, посебно код леукопеније изазване туморском хемотерапијом и радиотерапијом; Аденозин је основна сировина за синтезу различитих нуклеозидних лекова и препарата коензима. Велика-производња ове супстанце директно подржава стабилност ланца снабдевања витамином Б4 и сродним фармацеутским производима.

Синтеза антитуморских лекова 6-меркаптопурина (6-меп) и тиопурина

 

6-меркаптопурин (6-МП) је класични антиметаболички и антитуморски лек на бази пурина који се користи за лечење акутне лимфоцитне леукемије, хроничне мијелоичне леукемије и других стања. Ова супстанца је кључни прекурсор за синтезу 6-МП.
Механизам синтезе: Реагује са тио реагенсима као што су натријум хидросулфид и тиоуреа, а атом хлора на позицији 6 је замењен тиол групом (СХ) да би се добио 6-меркаптопурин; Услови реакције су благи и високо селективни, што га чини кључним кораком у индустријској производњи 6-МП.

Проширене примене: 6-МП се може даље модификовати да би се синтетизовали деривати као што су азатиоприн и меркаптопурин метилати. Међу њима, азатиоприн је често коришћен имуносупресив у клиничкој пракси, који се користи за лечење аутоимуних болести као што су реуматоидни артритис и системски еритематозни лупус. Такође индиректно подржава истраживање целог индустријског ланца и производњу тиопуринских лекова преко 6-МП.

Синтетички нуклеозидни антивирусни/анти{0}}лекови

 

Нуклеозидни аналози су важна категорија антивирусних и анти-лекова, при чему је структурно језгро јединица „базна рибоза/деоксирибоза“. Као прекурсор пуринских база, може се спојити са рибозом, дезоксирибозом и њиховим дериватима да би се синтетизовали различити интермедијери нуклеозидних лекова.
Интермедијер повезан са адефовир дипивоксилом: Адефовир дипивоксил је лек против вируса хепатитиса Б који је развио Гилеад Сциенце. Блокира репликацију вируса инхибирањем ДНК полимеразе вируса хепатитиса Б. Његова молекуларна структура садржи базу аденина, која је кључна сировина за синтезу аденинске јединице лека. Скелет језгра лека се конструише кроз амонијацију, алкилацију и друге кораке.

Други аналози нуклеозида: Подвргава се реакцији алкилације на 9- позицији Н- са гликозидима/гликозидима као што су рибоза и циклопентил групе да би се синтетизовао 9-алкил-6-хлоропурин, који се затим супституише и модификује да би се добили интермедијери антитуморског аналога флурабиног језгра и језгра цапабиек-а; У међувремену, аналози цикличних нуклеозида угљеника као што је 9-норборнен-6-хлоропурин изведен из 6-хлорпурина показују значајну инхибиторну активност против РНК вируса као што су Цоксацкиевирус и риновирус, што их чини важним оловним једињењима за развој антивирусних лекова.

Самопротивтуморско{0}}активност и механизам деловања

 

Сама супстанца има умерену анти-туморску активност и показала је инхибиторне ефекте на пролиферацију ћелија и индукцију апоптозе у различитим моделима тумора. Његов механизам деловања је уско повезан са метаболичком трансформацијом и интерференцијом метаболизма пурина.
Механизам метаболичке активације: Може се метаболисати кроз два главна пута у телу: ① Глутатион С-трансфераза (ГСТ) катализује и везује се за глутатион (ГСХ) да би произвео С-пурин глутатион, који се даље метаболише у 6-меркаптопурин (6-меркаптопурин).

6-меп се активира ксантин гванин фосфорибозилтрансферазом (ХГПРТ) да би се произвела тиоинозинска киселина (ТИМП), која се на крају конвертује у тиогуанин нуклеотиде (ТГН). ТГН се инкорпорирају у ДНК/РНА, што доводи до прекида ланца, инхибиције синтезе апне киселине у језгру тумора апне киселине; ② Оксидована ксантин оксидазом (КСО) у 6-хлоруричну киселину, 6-хлормороводна киселина може компетитивно инхибирати уриказу и ометати путеве метаболизма пурина.

Синергистички анти-туморски ефекат: Када се користи у комбинацији са азасерином, инхибитором синтезе пурина, испољава значајне синергистичке анти-туморске ефекте на моделима леукемије и лимфома мишева. Азасерин инхибира де ново синтезу пурина, а метаболити 6-хлорпурина ометају репликацију нуклеинске киселине, повећавајући ефикасност убијања туморских ћелија.

Подаци претклиничких истраживања: Експерименти ин витро су показали да ова супстанца има вредност ИЦ50 од приближно 10-50 μМ за ћелије хумане леукемије ЦЦРФ-ЦЕМ и ХЛ-60 ћелије, и вредност ИЦ50 од приближно 32 μМ за ћелије рака јетре ХепГ2. Има ниску токсичност за нормалне ћелије и има одређену селективност тумора.

Антивирусна активност деривата

 

Његови 9-алкиловани и ариловани деривати имају антивирусно дејство широког спектра, посебно значајно против РНК вируса.
Антиентеровирусна активност: 9-де-6-хлоропурин (НЦП) је типичан представник, који има снажан инхибиторни ефекат на мале РНК вирусе као што су Цоксацкиевирус Б група и риновирус. Његов механизам може бити да блокира репликацију вирусне РНК и омета састављање вирусног капсида;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μ М), што указује на његов потенцијал као антивирусни лек.
Антихерпесвирусна активност: Ова супстанца је спојена са ацикличним аналогом гванозина да би се синтетизовали пурински ациклични нуклеозидни деривати, који имају инхибиторну активност против вируса херпес симплекса (ХСВ) и вируса варичела зостер (ВЗВ), и може се користити као комплементарни кандидат за нуклеозидне антивирусне лекове.

Извор референтних информација:

1. Сигма Алдрицх. 6-Приручник производа за хлорпурин [ЕБ/ОЛ]. (2026-01-14) [2026-03-19] хттпс://ввв.сигмаалдрицх.цом/УС/ен/продуцт/алдрицх/511617
2. МолАид. Физичка и хемијска својства и примена 6-хлорпурина (ЦАС: 87-42-3) [ЕБ/ОЛ]. (2025-09-25) [2026-03-19] хттпс://ввв.молаид.цом/МС_145180
3. БенцхЦхем тим за техничку подршку. Компаративна анализа цитотоксичности: 6-хлоропурин наспрам његовог тио-аналогног 6-меркаптопурина[Р]. БенцхЦхем, 2025. хттпс://пдф.бенцхцхем.цом/169/А_Цомпаративе_Цитотокицити_Аналисис_6_Цхлоропурине_вс_итс_Тхио_аналог_6_Мерцаптопурине.пдф
4. Елион, ГБ, ет ал. О метаболичким ефектима 6‑хлорпурина[Ј]. Цанцер Ресеарцх, 1961, 21(8): 1047-1056. хттпс://аацрјоурналс.орг/цанцеррес/артицле ‑пдф/21/8/1047/2376753/црс0210081047.пдф
5. Хванг, ИИ, ет ал. Детекција и механизми формирања С‑(6‑пуринил)глутатиона и 6‑меркаптопурина код пацова којима је дат 6‑хлоропурин[Ј]. Јоурнал оф Пхармацологи анд Екпериментал Тхерапеутицс, 1993, 264(1): 41-46.
6. Новакова, Л., ет ал. 9-Норборнил-6-хлоропурин је ново антилеукемијско једињење које реагује са ћелијским ГСХ[Ј]. Антицанцер Ресеарцх, 2013, 33(8): 3163‑3170. хттпс://ар.ииарјоурналс.орг/цонтент/33/8/3163

Постоји много начина да се синтетише6-хлорпурин, следеће методе су најчешће коришћене:

Метод 1: Хофманова реакција:

Ово је традиционална метода за његову припрему. У овој методи, 2-амино-6-хлорпурин се загрева до 85 степени у раствору НаОХ, након чега следи формирање мезофазе, а затим хидролизује у поларном растварачу 30 мин. Производ хидролизе је то.

Метод 2: Реакција супституције флуора:

Ово је недавно откривена синтетичка метода која се може користити за производњу. У овој методи, 2-аминопурин реагује да би се добио Н4-етил-2-аминопурин. Добија се реакција овог једињења са алуминијум хлорид трифлатом и гвожђем хлоридом као катализаторима.

Метод 3: Каталитичко хлорисање алкохола:

Ова метода је релативно једноставна метода и може се користити и за припрему производа. У овој методи, 2-аминопурин реагује са бензил алкохолом у тетрахидрофурану. Ово даје Н4-бензил алкохол или Н4-терц-бутанол-2-аминопурин. Ово једињење је даље реаговало, додајући вишак гвожђе-хлорида и сребро-хлорида као катализатора. Ова реакција производи хлоровани производ као производ.

Метод четири: хлорисање катализовано пиридином:

Ево још једног начина за синтезу6-хлорпурин. У овој методи, 2-аминопурин и калијум фероцијанат реагују у раствору пиридина. Ово једињење ће га произвести додавањем вишка натријум хидроксида и гаса хлороводоника.

Укратко, то је важно органско једињење и постоји много синтетичких метода које можете изабрати. Иако је традиционална Хофманова реакција најчешће коришћена метода за припрему производа, последњих година су откривене и друге једноставније и ефикасније методе. Различите методе припреме ће произвести различите приносе и отпад у различитим ситуацијама, тако да је посебно важно одабрати одговарајући метод синтезе према специфичном сценарију примене.

стабилност:

Релативно је стабилан на собној температури, али је склон реакцији распадања или оксидације у условима као што су светлост или топлота. Под дејством јаких оксидационих средстава, може се оксидовати у 6-хлороурацил. Осим тога, производи његовог распадања могу ослободити отрован гас, па је потребно обратити пажњу на безбедно руковање.

Могућност обнављања:

Може да реагује са редукционим агенсима и може се редуковати у 6-хлоро-9Х-пурин под одговарајућим условима. Реакција редукције треба да се изведе у инертној атмосфери и на ниској температури.

електрофилност:

може се функционално модификовати реакцијом супституције и реакцијом ароматичне НМР супституције. На пример, може да реагује са аминима да уведе нове супституенте на позицији 6. Поред тога, натријум трифлуорометансулфонат може да уведе арил групе као што је фенил на позицији 6.

Киселост и алкалност:

6-хлорпуринима релативно неутрална киселинска{0}}базна својства и може да прихвати или ослободи протоне под дејством јаких киселина или база. У води има пКа од 7,02. У присуству слабе базе, може да формира кетална једињења, а реакција треба да се изведе у алкалним условима.

Стабилност: Свеобухватно разматрање од услова складиштења до реакционе активности

Физичка стабилност

Тачка топљења и тачка кључања: Тачка топљења је изнад 300 степени (распадање), а тачка кључања је 449,6 ± 25,0 степени, што указује да је у чврстом стању на собној температури и да има високу термичку стабилност;

Растворљивост: Растворљиво у води, етру и диметилформамиду (ДМФ), са растворљивошћу од 30 мг/мЛ у ДМСО на 25 степени, и треба обратити пажњу на утицај избора растварача на ефикасност реакције.

Хемијска стабилност

Фототоксичност: Ова супстанца је осетљива на светлост и дуготрајно-излагање светлости може довести до деградације, па је треба чувати на тамном месту (као што је коришћење браон боце са реагенсом);

Ризик од топлотног распадања: Може да се разложи и произведе токсичне гасове (као што су угљен-моноксид, угљен-диоксид, оксиди азота) на високим температурама и треба их држати даље од извора ватре и окружења са високим{0}}температурама;

Реакција оксидације: Може бити оксидована јаким оксидантима (као што је калијум перманганат) у присуству јаких оксиданата и треба избегавати мешано складиштење.

Оптимизација услова складиштења

Контрола температуре: Краткотрајно{0}}чување може да се стави у фрижидер од 4 степена, а дуготрајно-треба да се замрзне на -20 степени или ниже да би се одложила деградација;

Захтеви за паковање: Користите затворене стаклене или полиетиленске контејнере, избегавајте контакт са металним јонима (као што су гвожђе, бакар) и спречите каталитичку деградацију;

Период стабилности: Под препорученим условима складиштења, период важења је обично преко 4 године, али је потребно редовно испитивање чистоће и садржаја нечистоћа.

Реакциона активност и компатибилност

кисело{0}}базна стабилност: може бити подвргнута реакцијама-отварања прстена или хидролизе у киселим или алкалним условима, а потребна је контрола пХ;

Катализа метала: Контакт са одређеним металима (као што су паладијум, никл) може изазвати каталитичку деградацију, па треба изабрати инертни катализатор; Биолошка активност: Као синтетички интермедијер, 6-хлоропурин се може користити за припрему антитуморских лекова (као што је 6-меркаптопурин) и антибактеријских агенаса. Његова реактивност директно утиче на чистоћу циљног производа.

Пракса безбедности и стабилности у индустријским апликацијама

 

Област фармацеутске синтезе

Као прекурсора аденина и 6-меркаптопурина, његова стабилност директно утиче на чистоћу лека. Током процеса производње, потребно је строго праћење температуре, изложености светлости и влажности како би се избегле нежељене реакције;

Случај: Фармацеутска компанија је искусила деградацију производа услед температурних флуктуација током складиштења и на крају је решила проблем оптимизовањем услова складиштења при замрзавању.

Област биохемијских истраживања

Када се користи у синтези 9-алкилпурина и 6-меркаптопурина, мора се обезбедити чистоћа реагенса (већа или једнака 98%) како би се избегло мешање нечистоћа у експерименталне резултате;

Безбедносни савет: Лабораторије треба да буду опремљене кабинетима за биолошку безбедност, а оператери треба да прођу стручну обуку како би смањили ризик од-дугорочне изложености.

Оптимизација индустријске производње

Коришћењем заштите од инертног гаса и аутоматизованих контролних система, ризик од рада људи може бити значајно смањен, уз побољшање стабилности производа;

Тренд: Очекује се да ће промовисање зелених хемијских процеса (као што је синтеза-без растварача) додатно смањити безбедност и притисак на животну средину.

Popularne oznake: 6-хлоропурин цас 87-42-3, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају