4-Хидрокииндолеје органско једињење са молекулском формулом Ц8Х7НО. Чврсти прах сивкасто беле до светло жуте боје, нерастворљив у води, али растворљив у органским растварачима као што су етар, хлороформ и метанол. У молекуларној структури, фенолна хидроксилна група замењује атом водоника на индолном прстену, дајући молекулу нека посебна својства. Има малу растворљивост у води и скоро је нерастворљив у води, али има високу растворљивост у органским растварачима. Лако се оксидира на ваздуху, посебно у алкалним условима, и склонији је реакцијама оксидације, стварајући тамне супстанце. Због тога је неопходно избегавати контакт са ваздухом што је више могуће током складиштења и употребе. Постоје две конфигурације, транс и цис, при чему је транс конфигурација стабилнија. Под одређеним условима, цис конфигурација се може трансформисати у транс конфигурацију. Под ултраљубичастим светлом, може да емитује јаку флуоресценцију због својих коњугованих двоструких веза и хидроксилних група. Поред тога, структурна идентификација и квантитативна анализа могу се извршити путем метода као што су инфрацрвена спектроскопија и спектроскопија нуклеарне магнетне резонанце.
|
|
|
|
Хемијска формула |
Ц8Х7НО |
|
Тачна маса |
133 |
|
Молецулар Веигхт |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Елементарна анализа |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-Хидрокииндоле(ЦАС број 2380-94-1) је органско једињење које садржи структуру индолног прстена, са молекулском формулом Ц ₈ Х ₇ НО и молекулском тежином од 133,15. Његово чврсто стање су бели до светло браон кристали, са тачком топљења од 97-99 степени. Слабо је растворљив у води и лако растворљив у органским растварачима као што је ацетон. Због високе реактивности индолног прстена и поларитета хидроксилне групе, показао је широк потенцијал примене у областима као што су медицина, наука о материјалима и биохемија.
1. Синтеза - антагониста адренергичких рецептора
То је кључни интермедијер у синтези бета блокатора. На пример, истраживање у Немачком часопису за медицинску хемију потврдило је да се може претворити у класичне лекове као што је пропранолол кондензацијом са изопропиламином да би се формирао бочни ланац индолног прстена. Ова врста лекова се широко користи за лечење хипертензије, ангине и аритмије блокирањем бета адренергичких рецептора, смањењем откуцаја срца и крвног притиска.
2. Развој супстанци у вези са лечењем менталних болести
Као интермедијер серотонинских супстанци као што су псилоцибин и псилоцин, он је основни скелет за синтезу халуциногена. Иако је његова директна примена строго регулисана, њени деривати имају важну вредност у истраживању механизама менталних болести као што су депресија и анксиозност у истраживању неуронауке. На пример, најновије истраживање из 2025. године показује да је коришћен за развој платформе за микробну синтезу фипронила, пружајући нови пут за проучавање психотропних лекова.
3. Истраживање и развој антиоксидативних и анти-лекова против запаљења
Његова хидроксилна група може да учествује у реакцијама преноса атома водоника, дајући јој антиоксидативну активност. Истраживања су показала да може да очисти слободне радикале, инхибира пероксидацију липида и блокира ослобађање инфламаторних фактора као што су ТНФ - и ИЛ-6. На основу овога, истраживачи истражују његов потенцијал као антиинфламаторног лека или адјувантне терапије, посебно код неуродегенеративних болести као што је Алцхајмерова болест, где може да инхибира амилоидну фиброзу и заштити неуроне од токсичног оштећења.
4. Потенцијал за лечење метаболичких болести
Експерименти на животињама су показали да може изазвати дисфункцију штитне жлезде и промене глукозе у крви код мишева, што сугерише да може утицати на метаболичку равнотежу регулацијом лучења хормона. Иако његову токсичност (ЛД ₅₀=620 мг/кг, интракранијална ињекција) треба пажљиво проценити, ова карактеристика даје нове идеје за развој метаболичких регулаторних лекова.
1. Материјали са органским-диодама које емитују светлост (ОЛЕД).
Његов коњуговани систем може побољшати способност материјала да апсорбује светлост и емитује. Полиетар сулфон на бази индола (ПЕСИ) се може припремити реакцијом кондензације користећи 4-Хидроккииндол и 4,4 '- дифлуородифенил сулфон као сировине. ПЕСИ ултра- танак филм припремљен методом центрифугирања има високу транспарентност и термичку стабилност и погодан је као материјал подлоге за флексибилне ОЛЕД екране. Даље увођење Мг ² ⁺ за конструисање ПЕСИ-Мг ² ⁺ композитних филмова кроз интеракције катјона - π резултирало је повећањем затезне чврстоће за 45,9% и повећањем истезања при кидању од 27,9%, што представља пример за развој оптичких материјала високих перформанси.
2. Материјали за фотоелектричне сензоре
π - електронски систем индолног прстена је осетљив на светлост и електричне сигнале, и4-хидроксииндолдеривати се могу користити за конструисање фотоелектричних сензора. На пример, коњуговани систем формиран његовом комбинацијом са порфиринским једињењима може ефикасно да детектује јоне тешких метала (као што су Пб ² ⁺, Цд ² ⁺) са границама детекције ниским као ппб, што га чини погодним за праћење животне средине и биолошко снимање.
3. Полимерни адитиви високих перформанси
Додавање полиимида, епоксидне смоле и друге инжењерске пластике може побољшати отпорност на топлоту и механичка својства материјала. Његове хидроксилне групе формирају водоничне везе са полимерним ланцима, појачавајући међумолекулске силе и одржавајући стабилну структуру на високим температурама. Широко се користи у областима ваздухопловства и електронског паковања.
1. Инхибитори ензимске активности
Може специфично инхибирати активност одређених оксидоредуктаза. На пример, он се компетитивно везује за активно место моноамин оксидазе (МАО), блокирајући деградацију неуротрансмитера као што су серотонин и допамин, чиме се регулише пренос неуронских сигнала. Ова карактеристика га чини важним алатом за проучавање функције ензима и циљева лека.
2. Модел истраживања метаболичког пута
У истраживању метаболизма лекова, као метаболички интермедијер канабиноида ЈВХ-018, помаже да се открије његов механизам трансформације ин виво.
Истраживање у часопису Јоурнал оф Пхармацеутицал анд Биомедицал Аналисис показује да ЈВХ-018 катализирају ензими цитокрома П450 у микрозомима јетре да би произвели деривате 4-хидроксииндола, који се затим излучују. Ово откриће пружа кључну основу за процену токсиколошких ефеката канабиноида.
3. Развој заштитних средстава за ћелије
У моделима неуронских ћелија, инхибиција амилоида (А 1-42) изазвана дозом- може заштитити ПЦ12 ћелије од апоптозе. Његов механизам може бити повезан са чишћењем реактивних врста кисеоника (РОС) и стабилизацијом потенцијала митохондријске мембране, обезбеђујући молекуле кандидате за развој неуропротективних лекова.
1. Иновација у индустрији боја
4-Хидроксииндол и његови деривати могу се користити за развој нових катјонских боја увођењем кватернизованих алифатичних ланаца. Ова врста боје има висок афинитет према кератинским влакнима (као што су вуна и коса), са дуготрајним ефектима бојења и светлим бојама. На пример, оксидативне боје које садрже своју структуру могу постићи прецизну регулацију од светло смеђе до црне у фарбању косе и имају ниску иритацију коже главе.
2. Лабораторијска безбедност и заштита
Иако се 4-хидроксииндол широко користи у научним истраживањима, његова опасност се не може занемарити. Према ГХС критеријумима класификације, представља ризик од иритације коже (Х315), повреде ока (Х319) и иритације дисајних путева (Х335). Експерименталну операцију треба изводити у хауби, носећи заштитне рукавице и заштитне наочаре, и чувати даље од извора ватре и оксиданата. За складиштење се препоручује употреба антистатичких контејнера.
Метода резорцинола је уобичајена метода за синтезу 4-хидроксииндола. Следе детаљни кораци и хемијске једначине ове методе:
Загрејте ресорцинол до растопљеног стања, а затим полако додајте концентровану хлороводоничну киселину уз мешање и загревање. Реаговати на температури од приближно 70 степени током одређеног временског периода док се ресорцинол потпуно не раствори. Затим реакциону смешу сипајте у ледену воду, подесите је на благо киселу са малом количином концентроване хлороводоничне киселине, а затим екстрахујте етром. Осушити раствор за екстракцију са анхидрованим натријум сулфатом, филтрирати и повратити етар да би се добила 4-хидроксибензојева киселина.
Хемијска једначина:
C6H4(ОХ)2→ ХООЦ-Ц6H4-ЦООХ
Растворити 4-хидроксибензојеву киселину у етанолу, додати одређену количину катализатора (као што је паладијум угљеник) и спровести реакцију хидрогенације на одређеној температури и притиску. После периода реакције, филтрирати смешу, екстраховати филтрат етром, осушити екстракт анхидрованим натријум сулфатом, филтрирати и регенерисати етар да би се добила 4-аминобензојева киселина.
Хемијска једначина:
ХООЦ{0}}Ц6H4-ЦООХ + 2Х2→ ХООЦ-Ц6H4-ЦХ2НХ2
Помешати 4-аминобензојеву киселину са етил бромопируватом и подвргнути реакцији циклизације на одређеној температури. После периода реакције, филтрирати смешу, екстраховати филтрат етром, осушити екстракт анхидрованим натријум сулфатом, филтрирати и регенерисати етар да би се добио производ.
Хемијска једначина:
ХООЦ{0}}Ц6H4-ЦХ2НХ2 + БрЦХ2ЦООЕт → Х2N-C6H4-ЦХБрЦООЕт → Ц8H7НО+Ц4H8O2 + ХБр
Горе су наведени детаљни кораци и хемијске једначине за синтезу4-Хидрокииндолеприменом методе резорцинола. Треба напоменути да токсичне или штетне сировине и раствараче треба избегавати што је више могуће током процеса синтезе како би се смањили негативни утицаји на животну средину и здравље људи. У међувремену, различите методе и услови синтезе могу да се изаберу и оптимизују у складу са стварним потребама за добијање производа високог{2}}квалитета.
Popularne oznake: 4-хидроксииндол цас 2380-94-1, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају