Схаанки БЛООМ Тецх Цо., Лтд. је један од најискуснијих произвођача и добављача 2-хлоро-4-пиридилборне киселине цас 458532-96-2 у Кини. Добродошли у велепродају висококвалитетне 2-хлоро-4-пиридилборне киселине цас 458532-96-2 за продају овде из наше фабрике. Доступна је добра услуга и разумна цена.
2-хлоро-4-пиридилборна киселина, такође познат као 2-хлоропиридин-4-борна киселина, је једињење органоборне киселине које припада класи хетероцикличних боронских киселина. Карактерише га присуство пиридинског прстена, шесточланог ароматичног хетероцикла који садржи атом азота, супституисаног са хлоро групом на позицији 2 и остатком борове киселине који је везан за позицију 4. Ова јединствена структура даје вредну хемијску реактивност производу, чинећи га универзалним градивним блоком органске синтезе.
Функционалност борне киселине је посебно реактивна према широком спектру електрофила, што јој омогућава да учествује у унакрсним-реакцијама спајања као што је Сузуки-Мииаура спајање, моћан алат за формирање угљеник-угљеникових веза. У медицинској хемији и открићу лекова, може да послужи као прекурсор за синтезу старих мољских киселина, који су активни у синтези молекула. који се често сусрећу у фармацеутским производима због њихове способности да модулишу разнолик низ биолошких процеса.
 |
 |
|
Хемијска формула |
Ц5Х5БЦлНО2 |
|
Тачна маса |
157.01 |
|
Молецулар Веигхт |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Елементална анализа |
Ц, 38,16; Х, 3,20; Б, 6,87; Цл, 22,53; Н, 8,90; О, 20.33 |
Кључни интермедијари у органској синтези
Основна вредност од2-хлоро-4-пиридилборна киселиналежи у синергистичком ефекту између његове групе борове киселине (- Б (ОХ) ₂) и атома хлора на 2 позицији пиридинског прстена. У реакцији спајања Сузуки Мииаура, производ може да реагује са арил или винил халогенидима како би се ефикасно конструисале угљеничне везе.
На пример:Молекуларна синтеза лекова: спајањем са бромоароматичним угљоводоницима, може се брзо конструисати пиридин арил скелет, који је широко присутан у лековима против тумора (као што су аналози иматиниба) и антивирусним лековима (као што су интермедијери лопинавира).
Примене у науци о материјалима: У области органских оптоелектронских материјала, њихови производи спајања се могу користити за припрему коњугованих полимера, побољшавајући ефикасност апсорпције светлости и перформансе преноса наелектрисања материјала.
Као супстрат за реакцију хидроксил депротонације посредоване пероксидом, 2-хлоро-4-пиридинборна киселина може селективно да генерише халогенизоване деривате хидроксипиридина. на пример:
Услови реакције: У присуству терц бутанол пероксида (ТБХП), хемикалија се може конвертовати у 2-хлоро-4-хидроксипиридин са приносом до 85%.
Сценарио примене: Ова врста хидроксипиридина је кључни интермедијер за синтезу антибиотика (као што су пиридин амиди) и антифунгалних лекова (као што су аналози тербинафина).
Група боронске киселине може да формира реверзибилне везе естра бора са суседним диолима, што је чини јединственом применљивом у материјалима за самоисцељивање{0}} и полимерима који реагују на стимуланс
Самопоправљајући материјал: Увођење у полимерну кичму, постизање аутономне поправке материјалне штете кроз динамичко разбијање и рекомбинацију боронских естарских веза.
Систем за контролисано ослобађање лекова: Користећи пХ осетљивост боронских естарских веза, дизајнирајте наноносаче који могу специфично да ослобађају лекове у микроокружењу тумора (слабо киселом).
Мултифункционални модули у развоју лекова
Пиридински прстен је уобичајени фармакофор инхибитора киназе и може учествовати у дизајну лека на следеће начине:
Модификација структуре: Увођење групе борове киселине на позицију 4 пиридинског прстена може побољшати интеракције водоничне везе са џепом за везивање киназе АТП и побољшати инхибиторну активност.
На пример, деривати засновани на овој хемикалији показују троструко повећање инхибиторне активности против ЕГФР киназе у поређењу са традиционалним инхибиторима.
Циљана испорука: групе борне киселине могу се специфично везати за структуру цис диола на гликопротеинима (као што је трансферин) да би се постигла циљана испорука лекова туморским ћелијама.
Ова хемикалија показује вишеструке потенцијале у развоју анти-лекова против тумора: агенс за уградњу ДНК: омета процес репликације ДНК кроз π - π слагање пиридинског прстена и базе ДНК. Експеримент је показао да његов комплекс платине има вредност ИЦ₀ од 2,3 μМ за ћелије рака дојке.
Инхибитор топоизомеразе: групе борне киселине могу стабилизовати ДНК комплексе топоизомеразе и блокирати одмотавање ДНК. Сродни деривати показују значајну анти-туморску активност на моделима рака дебелог црева.
2-хлоро-4-пиридилборна киселинаи његови деривати имају потенцијалну примену у антибактеријским и антивирусним пољима:
Антибактеријски механизам: испољава бактерицидно дејство нарушавањем интегритета мембране бактеријске ћелије или инхибирањем активности ДНК гиразе. Минимална инхибиторна концентрација (МИЦ) за Стапхилоцоццус ауреус је 8 μг/мЛ.
Антивирусна активност: Експерименти инхибиције против реверзне транскриптазе ХИВ-1 показали су да је вредност ИЦ ₅₀ његовог деривата боронског естра била 0,5 μМ, што је било супериорније у односу на клинички лек невирапин.
Функционалне компоненте у науци о материјалима
Ово једињење има важне примене у органским-диодама које емитују светлост (ОЛЕД) и органским соларним ћелијама (ОСЦс): ОЛЕД материјал: Као материјал слоја за транспорт електрона, атом азота његовог пиридинског прстена може ефикасно да снизи ниво ЛУМО енергије и побољша мобилност електрона. Екстерна квантна ефикасност (ЕКЕ) уређаја на бази ове хемикалије достиже 15,2%.
ОСЦ материјал: мешањем са дериватима фулерена, формира се структура за раздвајање фаза на наносмеру, што побољшава ефикасност конверзије енергије уређаја на 9,8%.
Може се користити као лиганд за конструисање функционализованих МОФ материјала:
Адсорпција гаса: МОФ-502, формиран координацијом са јонима цинка, има капацитет адсорпције од 3,2 ммол/г (273 К, 1 бар) за ЦО ₂ и може се користити за третман индустријских отпадних гасова.
Ова хемикалија може постићи динамичку модификацију површине материјала путем боронских естарских веза:
Биосензор: Након његовог модификовања на површини златне електроде, може се специфично везати за глукозу оксидазу да би направио високо{0}}сензор за глукозу (са границом детекције од само 0,1 μМ).
Премаз против обрастања: Увођење ове хемикалије у полимерне превлаке и постизање самозалечења кроз динамичку размену боронских естарских веза, значајно смањујући стопу адхезије морских организама.
Алати за детекцију у аналитичкој хемији
Дизајн флуоресцентних сонди
Користећи групе борне киселине за специфично препознавање молекула угљених хидрата, могу се дизајнирати високо селективне флуоресцентне сонде
Детекција глукозе: Сонда заснована на овој хемикалији има границу детекције од 0,5 μМ за глукозу у физиолошким пХ условима и на њу не утиче интерференција фруктозе.
Снимање ћелија: Означавањем гликопротеина на површини ћелије, постиже се специфично снимање туморских ћелија, са 10 пута повећањем односа сигнал-према-шуму (С/Н) у поређењу са традиционалним методама.
Модификатори за хроматографске стационарне фазе
Може се користити као модификатор за побољшање перформанси хроматографског раздвајања:
Хирално одвајање: Након ковалентног везивања за површину силика гела, фактор раздвајања ( ) за хиралне лекове као што је ибупрофен достиже 1,8, што је 40% више него код немодификованих колона.
Хидрофилна интеракцијска хроматографија (ХИЛИЦ): Модификована стационарна фаза показује одличне перформансе у одвајању поларних хемикалија, са стопом опоравка од 98% за нуклеозиде.
Потенцијалне примене у области пољопривреде
Истраживање и развој нових хербицида
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 дана), смањујући ризик од загађења животне средине.
Регулатори раста биљака
2-хлоро-4-пиридилборна киселинаи његови деривати могу регулисати сигналне путеве биљних хормона:
Подстицање раста: При концентрацији од 0,1 μМ, број фрезе и принос зрна пиринча могу се значајно повећати (за 15%).
Повећана отпорност на стрес: Индукцијом активности антиоксидативних ензима (СОД, ПОД), усеви могу побољшати своју толеранцију на сушу и стрес од соли.
И. Преглед синтетичких рута
2-Хлоро-4-пиридинборна киселина је важан органоборни интермедијер који се широко примењује у Сузуки реакцијама спајања. Доминантни пут лабораторијске синтезе прихвата нискотемпературну методу размене халоген-метал.
Коришћењем 2-хлоро-4-бромопиридина као полазног материјала, циљни производ се припрема у три корака: литирање на ниској температури са н-бутиллитијумом, додавање боратног естра и кисела хидролиза.
Овај пут карактерише висока реакциона селективност и ефикасно спречава споредне реакције дехалогенације атома хлора на позицији 2-. Укупан принос се стабилно одржава на 65%–75%. Са једноставним руковањем, погодан је за мале и средње припреме.
ИИ. Ниска{1}}реакција литирања на ниској температури
Реакција мора да се изведе под строгим условима безводних и{0}}без кисеоника како би се спречило да вода и кисеоник разлажу активне интермедијере.
Растворите сиров материјал 2-хлоро-4-бромопиридин у анхидрованом тетрахидрофурану (ТХФ) и охладите раствор на -78 степени у купатилу са сувим ледом и ацетоном. Полако додајте раствор н-бутиллитијума у н-хексану у капима док одржавате температуру испод -70 степени током целог процеса.
Након капања, мешати смешу на константној температури 40 минута да би се завршила размена бром{1}}литијума и створио високо активан 2-хлоро-4-литиопиридин интермедијер. Ниска температура обезбеђује искључиву реакцију на циљном месту и избегава оштећење пиридинског прстена као и стварање нуспроизвода.
ИИИ. Додавање борације и кисела хидролиза
Држите систем на ниској температури, затим полако додајте триизопропил борат као извор бора и реагујте на константној температури 1,5 сата. Постепено повећавајте температуру на 0 степени и наставите са реакцијом још 1 сат да бисте завршили нуклеофилно додавање и формирали стабилан борат естарски интермедијер.
По завршетку реакције, угасите систем разблаженом хлороводоничном киселином и подесите пХ вредност на 1–2. Мешати смешу на собној температури 2 сата да би се боратни естар потпуно хидролизовао у сирову 2-хлоро-4-пиридинборну киселину. Благи услови хидролизе могу максимално задржати хлоро супституент у молекулу.
Лорем, ипсум долор сит амет цонсецтетур адиписицинг елит. Ад, волуптас либеро долорес минима поссимус екплицабо ипсам долорибус екпедита, нулла лаудантиум одит темпора долор ратионе волуптатум, рерум импедит еиус цулпа? Исте?.
ИВ. Одвајање и пречишћавање производа
Екстраховати хидролизовану смешу више пута етил ацетатом и комбиновати све органске фазе. Комбиновани органски слој је испран засићеним раствором соли, осушен преко анхидрованог натријум сулфата, а затим концентрован под сниженим притиском да би се уклонио растварач и добио сирови производ.
Сирови производ се рекристалише коришћењем мешаног растварача етил ацетат-петролеј етра и осуши у вакууму- да би се добила коначна чиста бела чврста супстанца. ХПЛЦ анализа показује да чистоћа производа прелази 98%. Његова хемијска структура је даље потврђена НМР и ЛЦ-МС, што испуњава захтеве квалитета за интермедијере органске синтезе.
често постављана питања
Шта је 2 хлоропиридин 4 ил борна киселина?
+
-
2-хлоропиридин-4-борна киселина јеантагонист никотинског ацетилхолинског рецептора за који се показало да је ефикасан против трипаносомијазе. Он блокира везивање ацетилхолина за његов рецептор, што спречава ширење акционог потенцијала у постсинаптичкој ћелији.
Popularne oznake: 2-хлоро-4-пиридилборна киселина цас 458532-96-2, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају