1,4-фениленбисборонска киселина(Са хемијском формулом ц₆Хи (Б (ох) ₂) ₂) је важна ароматична боронска киселина. Формира се повезивањем две групе бороничних киселина (- Б (ОХ) ₂) на орто-положајима (1,4 положаја) бензенског прстена, који представљају белу да бисте је искључили - бели кристални прах, са топљењем од око 300 степени (распадање). Као кључни реагенс за реакцију сузуки - Мииаура, широко се користи у изградњи бифенилних једињења и коњуговани полимери, као што су синтеза органске светлости - емитовања диода (ОЛЕД) и полуводичких материјала. Групе бороничних киселина могу се подвргнути Цросс - спојница халогенираним ароматичним једињењима под деловањем паладијум катализатора да формирају Ц - Ц везама, док показују добру растворљивост у води и авиону (потребно је чувати у сувом окружењу). Ово једињење се може добити кроз литијум - халогенидну реакцију од 1,4 - Дибромо - бензена са Три - метил - боронском киселином, праћено киселом хидролизом. У области медицине користи се као средњи у истраживању и развоју Анти - тумора и противупалних лекова. Поред тога, његове борбене киселине се могу реверзибилно везати са диолним једињењима и применити се у препознавању шећера и дизајну сензора. Треба напоменути да може поднијети разнолике реакције на декононацији или полимеризацији под јаким киселинским / основним условима. Током експеримената, температура пХ и реакције морају бити строго контролисане.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Једна од кључних апликација1,4-фениленбисборонска киселиналежи у својој употреби као крст - повезивање агента у синтези полимера и науке о материјалима. Групе борне киселине могу да реагују са диолама или другим мултифункционалним једињењима да формирају борониране естере, који служе као Цросс - везе између полимерних ланаца. Ова способност да се почне - веза чини важном компонентом у развоју напредних материјала са побољшаним својствима као што су механичка чврстоћа, топлотна стабилност и реактивност на спољне подражаје.
Поред тога, која је пронашла пријаве у области биознаке и биотехнологије. Због своје способности да се селективно везује у угљене хидрате и друге биомолекуле, ово једињење је коришћено у дизајну биосензора, система испоруке лека и других биотехнолошких апликација.
Хемијска својства
То је органски једињење које садржи две групе бороничних киселина, које имају високу стабилност и снажну левис киселост. У воденом раствору бороничне киселине могу постојати у два облика: неутрални планар троуглови и негативно набијени тетраедрални обрасци борате. Постоји одређена равнотежа између ова два облика, што им омогућава да се ковалентно везују са диолама и формирају стабилне цикличке естере.
Механизам препознавања шећера
Механизам препознавања са молекулама угљених хидрата углавном се заснива на његовом ковалентном везивању са структуром диола. У воденом раствору, његова боронска киселина група може поднијети реакцију супституције са хидроксилном групом молекула шећера, формирајући реакцију затварања прстена и стварање стабилних и хидрофилних естра фенилборонских киселина. Ова обавезујућа снага је значајно већа од осталих диол структура, па се често користи за откривање супстанци угљених хидрата.
Електрохемијски сензор
Електрохемијски сензори су сензори који претварају промене струје или потенцијала остварене биохемијским реакцијама у мерљиве сигнале. Због свог високог афинитета према молекулама угљених хидрата, често се користи као елемент за препознавање у електрохемијским сензорима.
Сензор водоника пероксида
Нови Електрохемијски биосензор (Х2О2) биосензор (Х2О2) може се развити коришћењем своје специфичне интеракције са молекулама гликопротеина. Синтетизирање дисулфида који садрже фенилборонске киселине групе (као што је ДТБА - ПБА), а затим их причвршћује на површини златне електроде, формира се густи филмски филм фенилборонске киселине. Када ковалентно веже ковалентне ковалентне ковалентне ковалерије, може се користити за квантитативно откривање Х2О2. Експериментални резултати показују да сензор показује добар линеарни однос са струјом одговора Х2О2 у одређеном опсегу концентрације и има велику осетљивост и селективност.
Флуоресцентни сензор
Сензор флуоресцентности је сензор који користи принцип флуоресцентних супстанци које емитују флуоресценцију под специфичном лаганом екскулизацијом таласне дужине и открива аналит мерењем интензитета флуоресценције или промене на флуоресценцији или таласном мјери. Због високог везивања афинитета са молекулама шећера, често се користи као елемент за препознавање у сензорима флуоресцентности.
Сензор флуоресцентности глукозе заснован на графичким квантним тачкицама
Нови сензор флуоресцентности глукозе може се конструисати комбиновањем ПБА-а са графичким квантним тачкицама (ГКДС). Прво, монолаиер, оптички стабилна вода - растворљива ГКДС припремљена је резањем термички смањених графичких наносхеетса користећи хидротермалну методу. Затим је синтетизовао је флуоресцентни како се синтетише помоћу ПБА и бипиридина као сировине. Када се у систем дода Глукозу, ПБА комбинује глукозу да формира тетраедрално анионске бороничне естере, ефикасно неутрализира позитивно накупине флуоресцентне гушишта и обнављају флуоресценцију ГКДС-а. Мерењем промена у интензитету флуоресценције може се постићи квантитативно откривање концентрације глукозе.
Сензор гела
Гел сензор је врста сензора који користи запремину или промену облика материјала за откривање аналитичара. ПБА се може користити као елемент препознавања сензора гела због своје високе везивне молекула угљених хидрата.
Остали флуоресцентни сензори
Поред ГРАФФЕНЕ ФЛУОРЕСЦЕНТСЦЕНЦЕ ФЛУОРЕСЦЕНЦЕ ФЛУОРСЦЕНТСЦЕД ГРАФИЕНА, ПБА се такође може комбиновати са другим флуоресцентним супстанцама за конструкцију различитих врста флуоресцентних сензора. На пример, интеракција између ПБА и флуоресцентних супстанци као што су квантне тачкице и органске боје могу се користити за откривање других шећера или биомолекула.
Амиде Хидрогел сензор
Амидни сензор хидрогела може се припремити синтетизација акриламидног кополимера који садржи ПБА. Када се хидрогел комбинује са глукозом или другим шећерима, јачина гела ће се мењати (као што је ширење или контракција). Ова промена запремине може се претворити у електричне сигнале или друге мерљиве сигнале, чиме се постижу откривање концентрације шећера. Амидни сензор хидрогела има предности брзог реакције, високе осетљивости и добре селективности.
Фотонски кристални сензор
Фотонски сензор кристала је сензор који користи оптичка својства фотонски кристала за откривање аналитика. ПБА се такође може користити као елемент за препознавање у фотонским кристалним сензорима због свог високог везивања са молекулама шећера.
Сензор глукозе на основу фотонски кристала
Нови сензор глукозе може се конструисати синтетизирањем фотоничних кристалних материјала који садрже ПБА. Када се молекули глукозе везују на површину фотонски кристала, може проузроковати промене у оптичким својствима фотоничког кристала, као што су промене индекса лома. Мерењем промена у оптичким својствима могуће је открити концентрацију глукозе. Фотонски сензори кристала имају предности брзе брзине одзива, високу осетљивост и једноставну интеграцију.
Биомедицинско поље
У области биомедицина,1,4-фениленбисборонска киселинаБиосесори се могу користити за надгледање концентрације глукозе у организмима, откривање маркера рака и још много тога. На пример, изградња сензора глукозе на основу ПБА-а, ниво глукозе у крви може се надгледати у реалном времену, пружајући снажну подршку лечењу и управљању дијабетесом. Поред тога, обавезујућа способност ПБА-а са специфичним молекулама угљених хидрата може се користити за развој биосензора за рану дијагнозу и лечење рака.
Поље за надгледање животне средине
У области праћења животне средине, ПБА биосенсори могу се користити за откривање загађивача у водним телима, надгледати квалитет ваздуха и још много тога. На пример, конструисањем електрохемијских сензора на бази ПБА-а, могуће је открити тешке јоне метала, органске загађиваче итд. У воденим телима. Поред тога, обавезујућа способност ПБА-а са молекулама угљених хидрата може се искористити за развој биосензора за праћење загађивача угљених хидрата у ваздуху.
Хигијенски поље хране
У области хигијене хране, ПБА биосенсори могу се користити за откривање адитива, садржаја шећера и друге супстанце у храни. На пример, конструисањем сензора флуоресцентности или електрохемијских сензора на основу ПБА-е, могу се постићи брзо откривање шећера попут глукозе и фруктозе у храни. Поред тога, обавезујућа способност ПБА-а са специфичним адитивима може се искористити за развој биосензора за откривање илегалних адитива у храни.
1,4-фенилдиборонска киселина, као нови молекул препознавања угљених хидрата, показала је велики потенцијал у области биосензора. Комбинујући их са сензорским технологијама као што су електрохемијска, флуоресценција, гел и фотонични кристали, могу се изградити различите врсте биосензора да би се постигла велика осетљивост и селективност за откривање молекула шећера и других биолошких молекула.
Методе синтезе
Катехол и борична киселина генеришу га путем супституционе реакције под алкалним условима. Реакција се обично врши када је моларни однос реактаната 2: 3, и коришћење основних услова као што је натријум хидроксид, натријум карбонат или триетиламин.
2C6H4(Ох)2 + 3H3Бо3+ 6 НаОХ → Ц6H4(Ох)2Б (ох)2C6H4+ 6 на2Бо3 + 9H2O
Арил Азобензен реагује са натријум нитритом за генерисање једињења арил диазонијум-а и даље реагује са борићном киселином под алкалним условима за добијање производа. Метода користи алкални медијум као што је натријум карбонат, натријум хидроксид или триетиламин и обично се врши када је моларни омјер реактаната 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Бо3+ 2 НаОХ → Ц6H4(N2) Б (ох)2C6H4+ 2 Нано2 + 2H2O
Бензалдехид и боронска киселина генеришу га путем метоксилационе дужине корак под основним условима. Реакција користи основни медијум као што је натријум карбонат, натријум хидроксид или триетиламин и обично се врши када је моларни омјер реактаната 1: 2.
C6H5Цхо + 2 х3Бо3+ 2 НаОХ → Ц6H4(Бома)2C6H4+ 2 НаХЦО3 + 3H2O
C6H4(Бома)2C6H4+ ХЦл → Ц6H4(Ох)2Б (ох)2C6H4+ 2}}} Мех
Антранилники и тиосулфурна киселина реагују под бакарном катализацијом за генерисање производа. Реакција се обично врши када је моларни однос реактаната 1: 1, користећи бензен као растварач.
C6H4(НХ2) Б (ох)2C6H4 + Цу + 1 / 2 (С2О6)2- → C6H4(Ох)2Б (ох)2C6H4+ Цусо4 + 1/2(S2O6)2-
Да се сумира, постоји много синтетичких метода, а погодна метода се може одабрати према различитим потребама. Међу њима, прве три методе користе боричну киселину као сировину, што је једноставно и лако добијање, али опћенито захтева дуже време реакције и услови. Четврта метода захтева бакрену катализатор и користи тиосулфуричну киселину као важну сировину, али реакција је ваздух - осетљива и захтева квалификоване експерименталне вештине.
Остала својства
Структурно,1,4-фениленбисборонска киселинаприказује бензенски прстен као своје основне скеле. Позиционирани на 1 и 4 положаја овог ароматичног прстена су две групе боронских киселина, означене као - Б (ох) 2. Овај специфичан аранжман доприноси јединственој молекуларној геометрији и различитих хемијских својстава.
Функционалности бороне киселине (- Б (ох) 2) познати су по могућности да се баве реверзибилним ковалентним лепљењем са хидроксилом (- ох) или другим кисеоником који садрже групе, посебно под благим реакционим условима. Ова карактеристика је пресудна у синтетичкој хемији, јер омогућава формирање стабилног, али лабилног, интермедијара и производа. Оверљивост ових боронираних естера посебно је повољна, јер пружа средства за контролу структуре и својстава синтетичких молекула кроз пажљиво дизајниране реакционе услове.
Поред тога, ароматична природа бензенског прстена даје стабилност и планарност молекули, што може утицати на његове интерколекуларне интеракције и својства растворљивости. Присуство двије групе боронских киселина такође повећава потенцијал једињења за мултивалентне интеракције, функцију која се експлоатише у дизајну супрамолекуларних склопова и функционалних материјала.
У синтетичким апликацијама служи као свестрани грађевински блок због његове способности учешћа у широком спектру хемијских реакција. Они укључују, али нису ограничени на, Сузуки- Мииаура Цросс - реакције спајања, које су у синтези арил- арилних обвезница и реакција кондензације које воде до формирања боронираних естера и полимера.
Закључно, комбинација бензенског прстена са две групе боронским киселином на 1 и 4 положаја даје1,4-фениленбисборонска киселинаСа јединственом молекуларном структуром и профилом реактивности који га чине веома драгоценим једињењем у синтетичкој хемији и шире.
Popularne oznake: 1,4-фениленбисборонична киселина ЦАС 4612-26-4, Добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, купуј, цена, скупни, на продају