Схаанки БЛООМ Тецх Цо., Лтд. је један од најискуснијих произвођача и добављача 1,1'-тиокарбонилдиимидазола цас 6160-65-2 у Кини. Добродошли у велепродају високог квалитета 1,1'-тиокарбонилдиимидазола цас 6160-65-2 за продају овде из наше фабрике. Доступна је добра услуга и разумна цена.
1,1'-Тиокарбонилдиимидазол, ЦАС број 6160-65-2, молекулска формула Ц7Х6Н4С, молекулска тежина 178,21. Такође познат као 1,1'-тиокарбонат диимидазол или метантион, ди-1Х-имидазол-1-ил-. На собној температури изгледа као бела до светло жута прашкаста супстанца, а понекад се може појавити и као светлоцрвени кристали. Ова супстанца има релативно стабилан облик у свом чврстом стању и није лако деформисана или разложена. Изузетно растворљив у води и етанолу, као и у органским растварачима као што су тетрахидрофуран, толуен и дихлорометан. Углавном се користи као реагенс за трансфер тиокарбонила у органској синтези. Може да реагује са хидроксилним или амино групама са активним водоником да би се генерисали тиокарбонил деривати, који имају важну употребну вредност у органској синтези. На пример, естри тиокарбоксилне киселине генерисани хидроксилним групама могу бити подвргнути реакцијама деоксигенације, док тиокарбонатни естри генерисани суседним дихидрокси групама могу бити подвргнути реакцијама формирања олефина Цореи Винтер, итд.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
Апликација И
ЦН202010657975.7 је известио о методи припреме неке врсте агенса за редукцију воде -у праху од поликарбоксилне киселине серије против муља. Специфични кораци су били следећи: прво, преполимеризовани модификовани фосфоалкени су добијени Цореи-Винтер реакцијом са орто-диолом, Н, Н-тиокарбонил диимидазолом, хиралним фосфитним лигандом и алкил фосфитом; Затим се преполимеризовани модификовани фосфоалкени укапају у водени раствор мешавине полиетилен гликол метакрилат фосфата, 2-алил анизола и иницијатора, а РАФТ реакција се одвија под дејством РАФТ реагенса да би се добио метод припреме водене редукције водене киселине типа -. Блок{12}}ланац грана проналаска је уредно распоређен, молекулска тежина је прецизно контролисана, молекуларна дистрибуција је уска, процес је еколошки прихватљив и има учинак смањења воде. Има очигледан ефекат против муља на песку и каменом материјалу са великим садржајем муља у бетону и има одличне дисперзивне перформансе.
Апликација ИИ
ЦН201911129133.8 открива еластични материјал са ултра-ефикасношћу самопоправљања на ултра-високој собној температури- и методом његове припреме, који припада области полимерних материјала. Еластични материјал се добија мешањем и поликондензацијом1,1'-Тиокарбонилдиимидазолили Н, Н' - карбонил диимидазол и полидиметилсилоксан и диизоцијанат са аминопропилним терминима у пропорцији. Прво, Н, Н '- тиокарбонил диимидазол или Н, Н' - карбонил диимидазол и диизоцијанат се помешају и растворе у трихлорометанском растварачу, а затим се у капима додају раствору полидиметилсилоксана са аминопропилним крајевима под атмосфером азота са ултрависоком ефикасношћу, {{4па} на собној температури добија се сушењем. Еластични материјал проналаска има ултра-високу ефикасност-самопоправљања на собној температури, може у потпуности да поврати своја оригинална механичка својства након поправке на собној температури током 4 сата, и има једноставан процес припреме, високу ефикасност припреме и погодан је за индустријску масовну производњу.
Н. Н '- Тиокарбонилдиимидазол (ТЦДИ, ЦАС број: 6160-65-2) је органско једињење са јединственом хемијском структуром, са молекулском формулом Ц7Х6Н4С и молекулском тежином од 178,21. Ово једињење карактерише тиол карбонил група која повезује два имидазолна прстена, и показало је широку примену у областима медицине, биотехнологије и органске синтезе.
1. Кључни реагенси у биохемијским реакцијама
Основна функција ТЦДИ се огледа у његовим хемијским својствима као реагенса за пренос карбонила сумпора. Тиокарбонил група (- ЦС -) у својој молекуларној структури је снажно активирана имидазолним прстеном, који може ефикасно селективно да реагује са једињењима која садрже активни водоник (као што су хидроксилне и амино групе) да би се генерисали деривати као што су тиоформат и тиокарбонат. Овај процес има следеће предности:
Благи реакциони услови: може се извести под неутралним пХ и условима собне температуре, избегавајући оштећење осетљивих сензорних група изазвано јаким киселим/алкалним срединама у традиционалним методама.
Висока стереоселективност: Контролисањем реакционих услова као што су растварач и температура, може се постићи усмерена синтеза специфичних конформационих производа.
Контролом производа: Током процеса реакције се не производе штетни нуспроизводи-као што је халогеноводонична киселина, што значајно побољшава чистоћу производа.
2. Кључни везивни агенси у синтези пептида
У синтези пептида у чврстој{0}} фази (СППС),1,1'-Тиокарбонилдиимидазолслужи као активирајући реагенс који може ефикасно да повеже аминокиселинске остатке. Механизам деловања је да ТЦДИ реагује са карбоксилном групом аминокиселине да би се формирао тиоформатни интермедијер, који се затим подвргава нуклеофилној супституцији са амино групом друге амино киселине да би се формирала стабилна пептидна веза. Овај процес има следећа побољшања у поређењу са традиционалном ДЦЦ (дициклохексилкарбодиимидном) методом:
Побољшана ефикасност реакције: Стабилност интермедијера тиоформатног естра је боља од стабилности О-ацилизурее коју генерише ДЦЦ, смањујући појаву споредних реакција.
Оптимизација чистоће производа: Избегавајте резидуалну дициклохексилуреу (ДЦУ) генерисану ДЦЦ методом и поједноставите наредне кораке пречишћавања.
Опсег проширења употребе: Може ефикасно активирати аминокиселине са стеричном сметњом (као што је пролин) и побољшати стопу успеха синтезе комплексног пептидног ланца.
1. Тиоформатна естерификација хидроксилних једињења
Када ТЦДИ реагује са алкохолима, његова тиокарбонил група првенствено напада атом водоника алкохолне хидроксилне групе, производећи тиоформат и имидазол. Ова реакција има следеће карактеристике:
Регионална селективност: Брзина реакције примарних алкохола је значајно већа од оне секундарних алкохола, а селективна модификација специфичних хидроксилних група може се постићи подешавањем реакционих услова.
Функционална компатибилност: Реакција нема значајан утицај на функционалне групе као што су суседне карбоксилне и естарске групе, и погодна је за локалну модификацију комплексних молекула.
Разноликост накнадних реакција: Настали тиоформатни естри могу даље да учествују у реакцијама деоксигенације, реакцијама формирања олефина Цореи Винтер, итд., пружајући могућности за реконструкцију молекуларног скелета.
2. Циклична тиокарбонатна естерификација дихидрокси једињења
Када ТЦДИ реагује са суседним дихидрокси једињењима (као што су деривати шећера), може да генерише пето или шесточлане цикличне тиокарбонате. Кључна вредност ове реакције лежи у:
Стереоскопско закључавање конфигурације: циклична структура стабилизује молекуларну конфигурацију кроз коњугацију, чинећи је погодном за синтезу и раздвајање хиралних молекула.
Реакциона селективност: Стерички ометајући ефекат суседних хидроксилних група може регулисати тип производа циклизације (петочлани прстен наспрам шесточланог прстена).
Побољшање биолошке активности: Неки циклични деривати тиокарбоната показују антибактеријско, антивирусно и друго биолошко дејство и могу се директно користити као једињења олова за лекове.
3. Синтеза деривата тиоуреје амино једињења
Када ТЦДИ реагује са диамином, могу се генерисати циклични деривати тиоурее. Ова реакција има важну улогу у области науке о материјалима:
Координационе хемије користе: Циклични тиоуреа лиганди могу да формирају стабилне комплексе са прелазним металима за каталитичке реакције или конструкцију материјала металних органских оквира (МОФ).
Супрамолекуларно само-састављање: водонично везивање група тиоурее може да покрене молекуларно само-састављање, формирајући наноструктуре са специфичним функцијама.
Потенцијал за дизајн лекова: Неки деривати тиоуреје испољавају анти-туморске, анти-инфламаторне и друге активности, обезбеђујући структуралне шаблоне за иновативни развој лекова.
Специфични сценарији примене
1. Синтеза фармацеутских интермедијера
Антибиотска једињења: ТЦДИ се може користити као кључни интермедијер за синтезу - лактамских антибиотика, уводећи заштитне групе кроз реакцију тиоформата да би се побољшала ефикасност синтезе.
Пептидни лекови: користе се у синтези у чврстој-фази за замену традиционалних кондензационих агенаса за синтезу цикличних пептида, пептидних хормона и других молекула лекова.
Синтеза хиралних лекова: Коришћење стереоселективности ТЦДИ за синтезу молекула лека са специфичним хиралним центрима, као што је кључни интермедијер антивирусног лека оселтамивир.
3. Методологија органске синтезе
Цореи Винтер реакција формирања олефина: циклични тиокарбонат генерисан од1,1'-Тиокарбонилдиимидазолмогу ефикасно да се конвертују у олефине под дејством металног калај хидрида, обезбеђујући нову методу за конструисање угљеник угљеник двоструких веза.
Реакција деоксигенације: Користи се у комбинацији са Бу ∝ СнХ АИБН системом за постизање селективног уклањања хидроксилних група и представља кључни корак у укупној синтези природних производа.
Синтеза хетероцикличних једињења: Реаговањем ТЦДИ са хидроксил амино једињењима, конструишу се хетероцикли који садрже сумпор- као што су тиазоли и оксазоли да обогате библиотеку молекула лека.
2. Област биотехнологије
Протеински инжењеринг: Као агенс за умрежавање протеина, протеински фрагменти су повезани преко тиоформатних естарских веза да би се конструисали фузиони протеини са специфичним функцијама.
Имобилизација ензима: Молекули ензима су имобилисани на материјалима носача након ТЦДИ модификације да би се побољшала стабилност ензима и могућност поновне употребе.
Биосензори: Коришћење ТЦДИ модификованих површина електрода за конструисање високо осетљивих и селективних биосензора за детекцију биомаркера болести.
4. Примене науке о материјалима
Полимерни материјали: ТЦДИ деривати могу да се користе као средства за умрежавање за припрему еластичних материјала са само{0}}функцијама зарастања.
Метални органски оквири (МОФс): Циклични тиоуреа лиганди координирају са металним чворовима да би направили МОФ материјале са високом специфичном површином и својствима адсорпције гаса.
Функционални премаз: премазивање ТЦДИ модификованих молекула на површини материјала како би им се дало антибактеријска својства, против обрастања и друга својства.
Са открићима у областима као што су синтетичка биологија и прецизна медицина, сценарији употребе ТЦДИ-а ће се даље проширити. На пример, у технологији за уређивање гена, деривати ТЦДИ могу послужити као нови линкери за ефикасно повезивање ЦРИСПР-Цас9 система са циљаним молекулима; У дизајну лекова вођеном вештачком интелигенцијом, структурна разноликост ТЦДИ може да обезбеди богате скупове података за обуку за моделе дубоког учења. Очекује се да ће до 2030. године величина глобалног тржишта ТЦДИ-а премашити 500 милиона америчких долара, постајући неизоставна кључна карика у ланцу биофармацеутске индустрије.
То је органски интермедијер, који се може добити реакцијом у једном-корак од 1 - (триметилсилил) имидазола и тиофосгена. У литератури је објављено да се може користити за припрему неке врсте поликарбоксилног редуктора воде отпорног на блато и еластичног материјала са ултра-ефикасношћу самопоправљања на високој собној температури-.
Н. Синтеза Н '- тиокарбонил диимидазола: 1 - (триметилсилил) имидазол (7,7 г, 55 ммол) и 50 мЛ осушеног бензена (дестилованог са ЦаХ2) стављају се у посуду за сушење пламеном опремљену кондензатором високе -. Напуните балон атмосфером азота и охладите је на 0 степени. Лагано додати тиофосген (3,2 г, 28 ммол) у боцу помоћу шприца. Након додавања, мешати смешу на 0 степени још 1 сат. Уклонити растварач под вакуумом у затвореном простору да би се добила жута чврста супстанца. Чврста супстанца је сушена под високим вакуумом неколико дана да би се добила жута чврста супстанца (4,81 г) са приносом од 98% и т.т. од 98-100 степени.
Метод производње се припрема коришћењем сумпор фосгена и 1-(триметилсилил) имидазола као сировина.
Користи се за заштиту групе и повезивање протеинских пептидних ланаца у реакцији биохемијске синтезе.
1,1'-Тиокарбонилдиимидазол(ТЦДИ) се углавном користи као агенс за пренос тиокарбонила у органској синтези и реагује са хидроксилним или амино групама са активним водоником да би створио деривате тиокарбонила. Тиокарбоксилат формиран од хидроксилне групе може да се подвргне реакцији деоксидације, а тиокарбонат формиран од о-дихидрокси групе може да прође Цореи-Винтер реакцију олефинизације. Тиокарбонил група у ТЦДИ молекулу је активирана имидазолом и има веома високу активност тиоформилације. Реагенс може да ослободи имидазол да би формирао нову Ц-Н везу након сусрета амино групе са активним водоником. Диамин реагује са ТЦДИ да би се формирали циклични деривати тиоурее. Ако је молекул супстрата хидрокси-амино једињење, генерише се одговарајући хетероциклични дериват. Пошто многи од ових производа имају важне биолошке активности или се користе као реагенси за одвајање хиралних деривата, ова реакција има веома важан синтетички значај. Реакција ТЦДИ са хидроксилним једињењима може лако да генерише тиокарбаматна једињења, а реакција са дихидрокси супстратима може да генерише цикличне деривате тиокарбоната. Пошто се ова једињења синтетишу у неутралним и веома благим условима, немају очигледан ефекат на многе друге функционалне групе и имају широк спектар примена. Ако се ова реакција континуирано користи са редуктором метал калај хидрид, деоксидација хидроксила се може завршити. Деоксидација деривата тиокарбоната је високо селективна, а ефекат стеричне сметње може бити један од главних фактора утицаја.
Popularne oznake: 1,1'-тиокарбонилдиимидазол цас 6160-65-2, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају