Бурџесова синтеза реагенса ЦАС 29684-56-8

Схаанки БЛООМ Тецх Цо., Лтд. је један од најискуснијих произвођача и добављача Бургесс реагенса за синтезу цас 29684-56-8 у Кини. Добродошли у велепродају висококвалитетних Бургесс реагенса за синтезу цас 29684-56-8 за продају овде из наше фабрике. Доступна је добра услуга и разумна цена.

Бургессова синтеза реагенсасе обично ради у следећим корацима: Прво, хлоросулфонил изоцијанат (ЦлСО₂НЦО) реагује са анхидрованим метанолом на ниским температурама (-78 степени до 0 степени) у анхидрованом диетил етру или дихлорометану да би се добио метил хлоросулфонил карбамат (ЦлООСОЦХ₃). Овај корак захтева строгу контролу садржаја влаге; Затим се триетиламин додаје у капима у реакциони систем у инертној атмосфери, реагујући са интермедијером да би се формирала кристална чврста супстанца. Температура се мора одржавати испод 0 степени да би се спречиле нежељене реакције; Након што је реакција завршена, триетиламин хидрохлоридна со је уклоњена филтрацијом, а филтрат је концентрован под сниженим притиском да би се добио бели до скоро -бели чврсти сирови производ. Коначно, Бурџесов реагенс високе чистоће се добија рекристализацијом (обично користећи смешу анхидрованог етра и пентана као растварача) или пречишћавањем колонском хроматографијом. Цео процес синтезе мора бити строго заштићен од влаге, јер је овај реагенс изузетно осетљив на воду. Принос се обично креће између 60-80%. Његова структура се може окарактерисати помоћу ¹Х НМР (δ 1,2–1,4 ппм за више пикова триетилметила, δ 3,7 ппм за један пик метокси) и ИР (снажан карбонил апсорпциони пик близу 1720 цм⁻¹). Овај реагенс се широко користи као јако средство за дехидратацију у реакцијама органске трансформације као што је дехидратација алкохола у алкене и дехидратација амида у нитриле.

Тачка топљења 76-79 степени Ц (лит.), густина 1,3023 (груба процена), индекс преламања 1,6300 (процењени), услови складиштења - 20 степен Ц, растворљивост у органским растварачима, морфологија кристалног праха, боја благо жута, осетљивост, БРН 1432131, ИнЦхИКеиИСХОВЕКУВВПФНР-УХФФФАОИСА-Н, симбол опасности (ГХС), ГХС07, реч упозорења, опис опасности х315-х319-х335, мере предострожности п264-п280-п302 +} п352 +} п{{1{14}}} п{{15} п362 + п364-п305 + П351 + П338 + П337 + п313-п261-п305 + П351 + п338-п280а-п304 + п340-п405-п405-п501а, ознака опасности Кс3, знак опасности 3 / 38, Безбедносна упутства 26-36-37 / 39, ВГК Немачка 3, Ф 10-21, ТСЦА бр.

Метода синтезе Бургессовог реагенса

Бургесс реагенс (хемијски назив: Н-(триетиламонијум сулфон 酰) аминометаноична киселина метил естар, или метил естар метоксикарбонил сулфонамидне триетиламонијумове унутрашње соли) је благ и високо ефикасан неутрални дехидрирајући агенс. Процес његове синтезе мора стриктно да прати анхидроване услове како би се избегло распадање реагенса. У наставку су основни кораци синтезе и кључни детаљи:

Припрема сировина

Главне сировине укључују хлоросулфонирани изоцијанат (ЦлСО₂НЦО), метанол (МеОХ) и триетиламин (Ет₃Н). Сви растварачи (као што су бензол и толуен) треба да се третирају са анхидрованим супстанцама (као што је сушење молекуларним ситом или рефлукс натријумове жице), а реакциони суд треба да се добро осуши и напуни инертним гасом (као што је азот) ради заштите.

 

Прва реакција: Естерификација хлоросулфонираног изоцијаната и метанола

На ниској температури (0-5 степени), полако додајте хлоросулфонирани изоцијанат у безводни метанол у капима да би се формирао интермедијер метоксикарбонил сулфонил хлорид (МеОЦОСО₂Цл). Овај корак захтева строгу контролу брзине додавања како би се избегло локално прегревање и изазвале нежељене реакције. Након што је реакција завршена, уклонити неизреаговани метанол вакуум дестилацијом да би се добио пречишћени интермедијер.

 

Друга реакција: Кватернизација интермедијера са триетиламином

Растворити интермедијер метоксикарбонил сулфонил хлорид у анхидрованом бензену и додати триетиламин у капима у леденом купатилу. Реакција одмах ствара бели талог (Бургесов реагенс) и ослобађа хлороводоник (ХЦл). Сакупите преципитат филтрирањем и исперите га више пута хладним бензеном да бисте уклонили неизреаговани триетиламин и нуспроизводе -. На крају, осушите производ на ниској температури под вакуумом да бисте добили Бургесс реагенс високе -чистоће (тачка топљења 71-72 степена).

 

Услови складиштења

Бургесс реагенс је изузетно осетљив на ваздух и влагу и треба га чувати у окружењу инертног гаса испод -20 степени да би се спречило распадање и губитак.

Основна употреба Бургессовог реагенса

 

Главна примена одБургессова синтеза реагенсаје као средство за дехидратацију. Промовише реакције дехидратације функционалних група као што су алкохоли и амиди под благим условима (од ниске температуре до собне температуре), а посебно је погодан за супстрате који су осетљиви на киселине или базе. Следе њени типични сценарији примене и оперативне тачке:

Алкохолна дехидрација до стварања алкена

Бурџесов реагенс може ефикасно да катализује цис-дехидратацију секундарних алкохола, стварајући двоструке везе. На пример, када се синтетишу макролидна једињења, третирање -хидроксикарбонилних једињења са Бурџесовим реагенсом може селективно да генерише цис-алкене, избегавајући губитак стереоселективности изазван традиционалним методама (као што је кисела катализа). Током рада, супстрат је растворен у анхидрованом дихлорометану (ДЦМ), додато је 1,0-1,5 еквивалената Бургесс реагенса, и реакција је мешана на собној температури неколико сати до преко ноћи. Након што је реакција завршена, производ је пречишћен на колони силика гела.

Циклизација хидроксил амида и дехидратација да би се формирали оксазоли

За хидроксилне амиде (као што су деривати серина или треонина), Бурџесов реагенс може да подстакне интрамолекуларну циклизацију, стварајући 4,5-дихидроксазоле (2-оксазолин). На пример, када се синтетишу интермедијарна једињења антималаријских лекова, третман хидроксил амида са Бургесс реагенсом може ефикасно да конструише оксазолни скелет. Реакциони услови су слични онима за секундарну дехидратацију алкохола, али време реакције треба контролисати како би се избегло стварање нуспроизвода типа пиридина услед прекомерне дехидрације.

Дехидрација амина до формирања нитрила

Бургесс реагенс се такође може користити за дехидратацију примарних амина за стварање нитрилних једињења. На пример, када се синтетишу деривати глутамина, третман амина са Бурџесовим реагенсом може селективно да генерише нитрилну групу док задржава друге осетљиве функционалне групе (као што су естарске групе или халогени) унутар молекула. Ову реакцију треба извести на ниској температури (0-5 степени) да би се смањиле нежељене реакције.

Примене без{0}}реакције дехидрације

Недавне студије су показале да се Бурџесов реагенс може користити иу реакцијама без -дехидрације, као што је синтеза сулфонил амидних естара из 1,2-диол или епокси алкохола, синтеза - и -гликозиламина из угљених хидрата и синтеза цикличних сулфониламиних2, синтеза аминокиселина. Ове реакције користе јединствену реактивност Бургесс реагенса, проширујући обим његове примене у органској синтези.

Бургесс РеагентСинтезаје благо и селективно средство за дехидратацију које се широко користи у органској синтези, посебно погодно за реакцију дехидратације алкохола за производњу алкена. Његов производни процес захтева стриктно поштовање анхидрованих услова да би се обезбедила стабилност и активност реагенса. Следе детаљне информације о производњи Бургесс реагенса:

Анхидровано стање

 

Бургесс реагенс је изузетно осетљив на влагу. Све сировине и раствараче треба добро осушити, а реакциони суд осушити и напунити инертним гасом ради заштите.

Контрола температуре

 

И реакција естерификације и реакција формирања кватернарног амонијума треба да се изводе на ниским температурама да би се избегле споредне реакције и распадање реагенса.

Аддитион Спеед

У реакцији естерификације и реакције формирања кватернарног амонијума, потребна је строга контрола брзине додавања да би се обезбедила униформност и могућност контроле реакције.

Складиштење производа

 

Бургесс реагенс треба чувати затворен у окружењу инертног гаса на ниској температури (испод -20 степени) да би се избегло распадање и губитак.

 

1. Шта је Бурџесов реагенс?
То је благо и ефикасно средство за унутрашњу дехидратацију, са хемијским називом метил хлороформиламиноформат метил естар. Користи се за селективну дехидратацију алкохола, 1,2-диола и амида у алкене, етилен оксид и нитриле.
2. Који су кључни кораци синтезе?
Класични синтетички пут се углавном састоји од два корака: Прво, метил хлороформат реагује са триетиламином да би се формирала интермедијерна метил хлороформијатна амонијумова со; затим, овај интермедијер реагује са метил карбамил форматом на ниској температури, и коначно, кристализује бели чврсти производ.
3. Које су најважније мере предострожности које треба предузети током синтезе и употребе?
Кључна ствар је да се операција изводи стриктно без воде. Овај реагенс је изузетно осетљив на влагу и склон је хидролизи и губитку ефикасности. Све реакције се морају одвијати под заштитом инертног гаса (као што је азот или аргон), коришћењем анхидрованих растварача и сувог стакленог посуђа.

Popularne oznake: Бургесс реагенс синтеза цас 29684-56-8, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају