Н-Цбз-Нортропинонје интермедијер лека са различитим биолошким активностима, као што су антиканцерогена, антивирусна, итд. Уобичајени метод синтезе Н-Цбз-Нортропинона ће бити представљен у наставку.
1. Ритерова реакција:
Ритерова реакција, заснована на алкилационом агенсу и киселој катализи, коришћена је за реакцију циклопропанона и Н-бензил-Н-Цбз-метиламина у Н-Цбз-Нортропинон. Генерално, операција реакције је једноставна, а чистоћа производа реакције је висока.
Метода Риттерове реакције Н-Цбз-Нортропинона може га претворити у његов дериват Н-Цбз-Н-метиламида. Реакција обично укључује реакцију Н-Цбз-Нортропинона и метиламонијум трифлуороацетата (МеТФА). Специфични кораци реакције су следећи:
1. Растворити Н-Цбз-Нортропинон (0.5г) и МеТФА (1.1г) у 50мЛ апсолутног етанола.
2. Додајте бензенсулфонску киселину (0.1 до 1.0 еквивалент) или сумпорну киселину (0.5 до 1.0 еквивалент) као катализатор.
3. Држите реакциони раствор под рефлуксом, а време реакције је око 24-48 сати.
4. Након реакције, подесите пХ вредност на око 8 раствором натријум хидроксида.
5. Раствор је затим испран 3 пута апсолутним етанолом који је рефлуксовао, и све испране материје су сакупљене.
6. Оперите раствор за прање (јонска течност) три пута дестилованом водом.
7. Дејонизујте јонску течност дестилованом водом и осушите је са азотом.
8. Концентровати јонску течност (раствор) док се чврста материја не исталожи.
9. На крају, чврсти талог је испран етанолом, филтриран и осушен да би се добио Н-Цбз-Н-метиламид.
Метода пречишћавања продукта реакције:
Реакциони производ се може пречистити кристализацијом или гел филтрацијом. Једнокристални облик се може добити променом различитих растварача и различитих температура током кристализације. Ако се користи гел филтрација, производ се може пречистити коришћењем силика гела или гел пермеационе хроматографије.
Метода Риттерове реакције Н-Цбз-Нортропинона може га претворити у Н-Цбз-Н-метиламид. Експериментални услови потребни за ову реакцију укључују температуру, катализатор, растварач, јонску течност и време реакције. Кораци реакције укључују процесе као што су растварање реагенса, додавање катализатора, реакција рефлукса, подешавање пХ и пречишћавање реакционих производа. Производ се обично може пречистити кристализацијом или гел филтрацијом. Структура производа се може идентификовати НМР спектром и масеним спектром, а резултати идентификације се могу даље потврдити КСРД анализом и елементарном анализом.
2. Реакција катализована хемоензимом:
Хемоензимске реакције, које се називају и редуковане ензимске реакције, су реакције хидрогенизације које промовишу метални катализатори. У овој реакцији, Н-бензил-Н-Цбз-метиламин и циклопропанон могу бити редуковани у Н-Цбз-Нортропинон помоћу катализатора. У поређењу са Ритеровом реакцијом, хемијска ензимска реакција је еколошки прихватљивија, али захтева употребу скупих катализатора и строжије услове реакције.
Хемоензимска реакција је метода претварања органских једињења у циљне производе путем ензимске катализе. Метода хемијске ензимске реакције има предности благих реакционих услова, високе ефикасности реакције, високе чистоће производа и еколошки је прихватљива. У синтези Н-Цбз-Нортропинона, ензимски катализована реакција има предности високе селективности и мање споредних реакција, тако да је уобичајена синтетичка метода.
Током синтезе Н-Цбз-Нортропинона, најчешће коришћени ензим је липаза. Липаза је ензим који катализује хидролизу масних естара. Има предности широке прилагодљивости супстрата и високе ефикасности реакције, тако да има важну примену у индустријској производњи. У наставку ће бити представљени кораци хемијске ензимске реакције Н-Цбз-Нортропинона.
У првом кораку, Н-Цбз-4-пиперидон и метил фенилацетат су кондензовани под катализом базе калијум карбоната да би се добио Н-Цбз-3-(бензилметокси)-2-бутанон. Реакциони услови су 150 степени Ц, а време реакције је 12 сати. Након што је реакција завршена, производ се пречишћава и суши уобичајеним методама.
У другом кораку, добијени Н-Цбз-3-(бензилметокси)-2-бутанон је растворен у метанолу, додата је одговарајућа количина липазе и полако мешана на 40 степени. Време реакције је 24 сата. Након што је реакција завршена, производ се пречисти и осуши уобичајеним методама да би се добио Н-Цбз-Нортропинон.
Реакција је реакција у једном кораку, која има предности једноставности, високе ефикасности и високе осетљивости. Међу њима, реактант Н-Цбз-4-пиперидон је уобичајени интермедијер у органској синтези и има широке изгледе за примену. Правилна контрола реакционих услова може довести до већег приноса и чистоће производа.
У закључку, хемоензимска реакција Н-Цбз-Нортропинона је изводљива синтетичка метода. Кроз разуман избор реакционих услова и оптимизацију реакционог процеса, чистоћа и принос производа могу се ефикасно побољшати, пружајући снажну подршку синтези интермедијера и лекова органске синтезе.
3. Фотохемијска реакција:
Фотохемијска реакција је хемијска реакција изазвана коришћењем фотохемијског реактора за зрачење светлости на реактант. Реакција има предности високе ефикасности, добре селективности и нема потребе за коришћењем инертне атмосфере и широко се користи у синтези Н-Цбз-Нортропинона. Кораци експерименталног рада су следећи:
3.1 Припрема Н-Цбз-нитропинона:
Прво је 1,4-оксоаминобензен (5,03 г) растворен у 500 мЛ тетраетил етра, охлађен у смеши лед-вода, додато је 3,69 мЛ концентроване сирћетне киселине и 4,61 г натријум сулфата, затим 44,16 мЛ додата је концентрована азотна киселина, и након мешања. Након реакције током 90 минута, производ је извађен, испран и осушен. Жвакаћа гума-Н-Цбз-нитропинон (5,24 г) је успешно синтетизована.
3.2 Фотохемијске реакције у анаеробним условима:
Фотохемијска реакција почиње у анаеробним условима. Припремљени Н-Цбз-нитропинон (1 ммол), тиоуреа (3 ммол) и ледено хладан ацетонитрил (30 мЛ) су стављени у балон са четири грла и додата је одређена количина раствора натријум хидроксида под аргоном. Подесите пХ. Реакциона смеша је загрејана на 25 степени уз мешање, охлађена хладном водом после 2 сата, и раствор је пренет у органски слој.
Пресадите је преко ноћи на филтер папир, ставите у идеалну реакциону позицију (око 10 цм од цеви лампе) испод живине лампе високог притиска и додајте уређај за хлађење водом са обе стране цеви лампе и доњег дела лампе. реакциони резервоар да би се температура реакције одржавала константном. Започните реакцију зрачења и проверите промену боје раствора током реакције. Реакција је завршена када је реакциона смеша постала провидна.
3.3 Реакција оксидације и третман уклањања воде:
Додати раствор натријум хидроксида (15 мЛ), хром триоксид (0.5 г), осушени и самлевени производ реакције, користити дихлорометан као дисперзант и мешати на собној температури 4 сата. Филтрирајте, исперите, уклоните органски филм, закиселите филтрат, упарите, уклоните воду и одвојите хроматографијом на колони силика гела да бисте добили циљни производ Н-Цбз-нортропинон (златни прах).
Овај метод је погодан за синтезу Н-Цбз-Нортропинона високог приноса са високом репродуктивношћу и селективношћу. Метода има предности високе ефикасности, једноставности и добре поновљивости. Истовремено, у процесу фотохемијске реакције, коришћење живине лампе високог притиска као реакционог извора светлости има велику примену и изгледе за промоцију.
4. Азо реакција:
Реакција азобифенила је реакција у којој је интермедијер слободног радикала спојен са другим слободним радикалом и може се добити ароматични производ Н-Цбз-Нортропинон.
Н-Цбз-Нортропинон је важно органско једињење, које се често користи у синтези лекова и истраживању биолошке активности. Азо реакција је уобичајена хемијска реакција која може претворити имине и ароматичне амине у азо једињења. Експериментални кораци:
(1) Припремите Н-Цбз-Нортропинон:
Додати циклопентанон и бензалдехид заједно у тетрахидрофуран, додати натријум хидроксид и фенилсирћетну киселину и реаговати 24 сата. Додат је хлороформ, испран неколико пута, а растварач је уклоњен ротационим испаравањем да би се добио Н-Цбз-Нортропинон.
(2) Азо реакција:
Додати Н-Цбз-Нортропинон у дихлорометану, додати раствор анилина и додати пиридин као катализатор. Амонијум сулфат је пропуштен кроз пару да би се реакциона смеша подесила на пХ=10. Додати су амонијум сулфат и амонијум хлорид као талог, филтрирани и испрани неколико пута. Добијено азо једињење се додаје у диметилформамид, и изомеризује под условима загревања да би се формирао азо дериват Н-Цбз-Нортропинона.
(3) Пречишћавање и карактеризација:
Екстракција и испирање са хлороформом и водом дали су жељени производ. Коначно, апсорпциони спектар Н-Цбз-Нортропинона је мерен ултраљубичастим спектрофотометром, а на њему су урађене масена спектрометрија и анализа нуклеарне магнетне резонанце да би се обезбедио успех реакције.
Да сумирамо, постоје различите синтетичке методе Н-Цбз-Нортропинона, али њихове прилике примене и потешкоће рада су различите. У специфичној примени, потребно је извршити одговарајући избор према карактеристикама реаговане супстанце и специфичним захтевима радних услова.