Л-валин(линк:хттпс://ввв.блоомтецхз.цом/синтхетиц-цхемицал/апи-ресеарцхинг-онли/валине-повдер-цас-72-18-4.хтмл) је једна од двадесет протеинских аминокиселина. Из нутритивне перспективе, валин је такође есенцијална аминокиселина. Енглеско име Валине је изведено од Валериан, а кинеско име се стога назива и Валине. Његови кодони су ГУУ, ГУА, ГУЦ и ГУГ. То је неполарна аминокиселина. Код болести црвених крвних зрнаца типа српа, валин у хемоглобину замењује хидрофилну аминокиселину глутамат: пошто је валин хидрофобан, хемоглобин се не може правилно савијати. Валин је потпуно електрично неутралан, а када су и његови бочни ланци неутрални, а наелектрисања која стварају његове амино и карбоксилне групе су тачно избалансирана, овај молекул се назива цвитерион. Извори хране богати валином укључују бели сир, рибу, живину, стоку, кикирики, семенке сусама и сочиво.
Синтеза Л-валина
Постоји много метода за синтезу Л-валина:
Метод 1:
Аминоизобутил алкохол се припрема од изобутиралдехида и амонијака, а затим реагује са цијановодоником да би се добио аминоизобутиронитрил. Коначно, Л-валин се добија реакцијом хидролизе. Следе детаљни кораци и њихове хемијске једначине:
1. Изобутиралдехид и амонијак стварају аминоизобутанол:
Реаговати изобутиралдехид са амонијаком у одговарајућим растварачима и реакционим условима да би се добио аминоизобутил алкохол.
Формула хемијске реакције: (ЦХ3) 2ЦХЦХО плус НХ3 → (ЦХ3) 2ЦХЦХ2ОХНХ2
2. Синтеза аминоизобутиронитрила из аминоизобутил алкохола и цијановодоника:
Реаговати аминоизобутил алкохол са цијановодоником у киселим условима да би се подвргла реакцији кондензације, при чему се добија аминоизобутиронитрил.
Формула хемијске реакције: (ЦХ3) 2ЦХЦХ2ОХНХ2 плус ХЦН → (ЦХ3) 2ЦХЦХ2ЦН плус Х2О
3. Хидролиза аминоизобутиронитрила за производњу Л-валина:
Реаговати аминоизобутиронитрил са алкалним воденим раствором (као што је натријум хидроксид) да би се подвргнуо реакцији хидролизе, стварајући Л-валин.
Формула хемијске реакције: (ЦХ3) 2ЦХЦХ2ЦН плус 2Х2О → (ЦХ3) 2ЦХЦХ2ЦООХ плус НХ3
2. метод:
То је хидроксиизобутиронитрил синтетизован из изобутиралдехида и цијановодоника, који реагује са амонијаком и хидролизује да би се добио аминоизобутиронитрил.
Због чињенице да је директна реакција изобутиралдехида са цијановодоником за стварање хидроксиизобутиронитрила веома нестабилна и опасна, не постоји конвенционални пут хемијске синтезе. У лабораторијској синтези, друге методе се обично користе за припрему хидроксиизобутиронитрила.
Почевши од хидроксиизобутиронитрила, он реагује са амонијаком да би се добио аминоизобутиронитрил, који се затим хидролизује да би се добио Л-валин. Следе детаљни кораци и хемијске једначине путање синтезе:
1. Синтеза хидроксиизобутиронитрила:
Користите одговарајуће методе (као што је реакција оксидације) за оксидацију изобутиралдехида у хидроксиизобутиронитрил.
Формула хемијске реакције: (ЦХ3)2ЦХЦХО плус [О] → (ЦХ3)2Ц(ОХ) ЦН
2. Аминоизобутиронитрил реагује са амонијаком и производи аминоизобутиронитрил:
Реаговати хидроксиизобутиронитрил са амонијаком да би се добио аминоизобутиронитрил под одговарајућим реакционим условима.
Формула хемијске реакције: (ЦХ3) 2Ц(ОХ)ЦН плус НХ3 → (ЦХ3)2ЦХЦНХ2
3. Хидролиза аминоизобутиронитрила за производњу Л-валина:
Реаговати аминоизобутиронитрил са алкалним воденим раствором (као што је натријум хидроксид) да би се подвргнуо реакцији хидролизе, стварајући Л-валин.
Формула хемијске реакције: (ЦХ3)2ЦХЦНХ2 плус 2Х2О → (ЦХ3)2ЦХЦООХ плус НХ3
Метод 3:
Такође се може директно синтетизовати из изобутиралдехида, натријум цијанида и амонијум хлорида, а затим хидролизован.
1. У условима безводног и без кисеоника, изобутиралдехид и натријум цијанид реагују да би се добио изобутиронитрил, са реакционом једначином како следи:
ЦХ3ЦХ (ЦХ3)ЦХО плус НаЦН → ЦХ3ЦХ(ЦХ3)ЦН плус НаОЦХО
2. Реаговати НаОЦХО настао у претходној реакцији са амонијум хлоридом да би се добио Н-карбамоил Л-валин, са реакционом једначином како следи:
НХ4Цл плус НаОЦХО → Н-карбамоил Л-валин плус НаЦл плус Х2О
3. Третирајте Н-аминоацил-Л-валин настао у претходној реакцији са концентрованом хлороводоничном киселином да би се хидролизовао. Једначина реакције је:
Хидролизовани производ Н-аминоацил-Л-валина плус ХЦл плус Х2О → Н-аминоацил-Л-валин плус НаОХ
4. Одвојите и пречистите производ хидролизе настао у претходној реакцији да бисте добили Л-валин.
Приноси горње три методе су 36 до 40 процената. Такође се може синтетизовати хидролизом изобутиралдехида, натријум цијанида и амонијум карбоната. Принос ове методе је приближно 49 процената. Постоје и различите методе за раздвајање рацема, као што је хидролиза са ензимима ацил ДЛ аминокиселина, и раздвајање коришћењем слабо растворљивих слободних амино киселина и ацилираних производа. Аминокиселине валеријане произведене ферментацијом су све Л-типа и не захтевају оптичко одвајање. Сојеви који се користе за ферментацију су Мицроцоццус глутамицум, Бациллус аммониае, Есцхерицхиа цоли и Аеробацтериум. Користите медије као што су глукоза, уреа, неорганске соли итд.