Сулфадиметхокине Содиум(линк:хттпс://ввв.блоомтецхз.цом/синтхетиц-цхемицал/апи-ресеарцхинг-онли/сулфадиметхокине-содиум-цас-1037-50-9.хтмл) је бели кристални прах добре растворљивости. Молекуларна формула: Ц12Х14Н4О4СНа, молекулска тежина: 330,32 г/мол. Добра растворљивост у води олакшава употребу као састојак фармацеутских препарата. Такође је растворљив у неким органским растварачима као што су метанол, етанол и ацетон. пХ је обично у неутралном или алкалном опсегу. То је релативно стабилно фармацеутско једињење. Треба избегавати излагање јакој светлости, топлоти и влази како би се спречило да се поквари или деградира.
Следи кратак опис три лабораторијске методе синтезе сулфадиметоксина натријума и њихове одговарајуће хемијске једначине:
1. Метода Н4-ароматичног сулфонил-Н1-метоксипиразол-2-карбоксилата:
а. Синтеза диметил сулфата (Диметил сулфат): Диметил сулфат се производи реакцијом диоксана са концентрованом сумпорном киселином.
Једначина реакције је следећа: Ц4H8O2плус Х2O4С → метилен диоксан
б. Реакција са пиразолом: реаговати метилен диоксан са пиразолом под одговарајућим реакционим условима да би се добило једињење метоксипиразола. Овај корак такође укључује употребу растварача и катализатора.
Метиленирани диоксан плус Ц3H4N2→ једињење метоксипиразола
ц. Реакција са п-нитробензенсулфонил хлоридом: реаговати једињење метоксипиразола са п-нитробензенсулфонил хлоридом под одговарајућим реакционим условима да би се добио Н4-арилсулфонил-Н1-метоксипиразол-2- карбоксилат.
Метоксипиразол једињење плус Ц6H4ЦлНО4С → Н4-арилсулфонил-Н1-метоксипиразол-2-карбоксилат
д. Неутрализација за стварање натријумове соли: реаговати Н4-арилсулфонил-Н1-метоксипиразол-2-карбоксилатом са натријум хидроксидом да би се добио сулфадиметоксин натријум. Овај корак има за циљ стварање облика натријумове соли лека.
Н4-арилсулфонил-Н1-метоксипиразол-2-карбоксилат плус НаОХ → Ц12H15N4НаО4S
2. п-нитробензенсулфонатна метода:
Метода п-нитробензенсулфоната је једна од најчешће коришћених метода за синтезу натријум сулфадиметоксина, која укључује следеће кораке:
а. Синтеза п-нитробензенсулфонске киселине (п-нитробензенсулфонска киселина): реаговати п-нитробензен са концентрованом сумпорном киселином да би се добила п-нитробензенсулфонска киселина. Једначина реакције је следећа:
C6H4ЦлНО4С плус Х2O4S → C6H5НЕ5С плус Х2O
б. Реакција са метил естром Н4-аминобензојеве киселине: реагује п-нитробензенсулфонску киселину са метил естром Н4-аминобензојеве киселине под алкалним условима да би се добио Н4-нитробензенсулфонил-Н1-метоксипиразол - Метил 2-карбоксилат. Овај корак захтева употребу одговарајућих растварача и катализатора.
C6H5НЕ5С плус Н4-метил естар аминобензоеве киселине → Н4-нитробензенсулфонил-Н1-метоксипиразол-2-метил естар карбоксилне киселине
ц. Реакција редукције хидрогенације: Реакција редукције каталитичке хидрогенације метил естра Н4-нитробензенсулфонил-Н1-метоксипиразол-2-карбоксилне киселине за уклањање нитро групе и стварање Н4-арилсулфонил-Н{ {6}}метил оксипиразол-2- метил естар карбоксилне киселине.
Н4-нитробензенсулфонил-Н1-метоксипиразол-2-метил естар карбоксилне киселине плус катализатор плус Х2→ Н4-арилсулфонил-Н1-метоксипиразол-2-метил естар карбоксилне киселине
д. Неутрализација за стварање натријумове соли: реаговати метил естар Н4-арилсулфонил-Н1-метоксипиразол-2-карбонске киселине са натријум хидроксидом да би се добио натријум сулфадиметоксин. Овај корак има за циљ стварање облика натријумове соли лека.
Н4-арилсулфонил-Н1-метоксипиразол-2-метил естар карбоксилне киселине плус НаОХ → Ц12H15N4НаО4S
3. 4-аминобензенсулфонатна метода:
Метода 4-аминобензенсулфоната је уобичајена метода за синтезу натријум сулфадиметоксина (сулфадиметоксипиримидин натријум). Метода укључује следеће главне кораке:
а. Синтеза 4-аминобензенсулфонске киселине (4-аминобензенсулфонске киселине):
- Реакција п-нитробензена са азотном киселином.
- Формирање 4-аминобензенсулфонске киселине и водених производа.
Хемијска једначина: Ц6H5НЕ3плус ХНО2 → C6H7НЕ3С плус Х2O
б. Реакција са метил Н4-метоксибензоатом:
- Реакција 4-аминобензенсулфонске киселине са метил Н4-метоксибензоатом у базним условима.
- Производ који резултира метил Н4-аминобензенсулфонил-Н1-метоксипиразол-2-карбоксилатом.
Хемијска формула: Ц6H7НЕ3С плус Н4-метоксибензиламин метансулфонат → Н4-сулфаниламидо-Н1-метоксиизоксазол-2-метансулфонат
ц. Реакција редукције хидрогенације:
- Каталитичка хидрогенизација редукције метил Н4-аминобензенсулфонил-Н1-метоксипиразол-2-карбоксилата.
- Уклањање амино и сулфонил група даје производ сулфадиметоксина (сулфадиметоксипиримидина).
Хемијска формула: Н4-сулфаниламидо-Н1-метоксиизоксазол-2-метан сулфонат плус Х2плус Пд/Ц → Ц12H14N4O4С плус ЦХ3ОХ
д. салинизација натријума:
- Реакција сулфадиметоксина са натријум хидроксидом.
- Производ који производи сулфадиметоксин натријум.
Хемијска једначина: Ц12H14N4O4С плус НаОХ → Ц12H15N4N4O4С плус Х2O
4. Обично, синтетички метод натријум сулфадиметоксина обухвата следеће кораке:
а. Реакција нитрације: Метилсулфонска киселина (метилсулфонска киселина) реагује са азотном киселином да би се добио нитрат метилсулфонске киселине. Једначина реакције је следећа:
ЦХ3ТАКО3Х плус ХНО3→ ЦХ3ТАКО3НЕ2плус Х2O
б. Реакција редукције: Реакција редукције нитрометансулфонске киселине и натријум бисулфита (натријум бисулфит) производи метилсулфонску киселину (метилсулфонску киселину) и натријум нитрозометансулфонат (натријум метилсулфонат). Једначина реакције је следећа:
ЦХ3ТАКО3НЕ2плус НаХСО3→ ЦХ3ТАКО3Х плус НаЦХ3ТАКО3
ц. Реакција ацетилације: реаговати натријум нитрозометилсулфонат са анхидридом сирћетне киселине (анхидрид сирћетне киселине) да би се добио натријум нитрозоацетил метилсулфонат (натријум ацетил метилсулфонат). Једначина реакције је следећа:
НаЦХ3ТАКО3 плус (ЦХ3ЦО)2О → НаО2ЦЦХ3плус ЦХ3ТАКО3ЦХ3плус ЦХ3ЦООХ
д. Реакција сулфонирања: реаговати натријум нитрозоацетилметилсулфонат са сулфонском киселином да би се добио сулфадиметоксин натријум. Једначина реакције је следећа:
НаО2ЦЦХ3плус ЦХ3ТАКО3Х → ЦХ3ТАКО2НХЦХ2ЦООНа плус ЦХ3ЦООХ
Ови кораци су само кратак преглед синтетичке методе. Стварни процес синтезе такође може укључивати оптимизацију међуфаза и реакционих услова. За конкретне детаљне кораке и хемијске једначине погледајте релевантну литературу или стручне информације. Имајте на уму да је приликом извођења ове синтетичке реакције важно поштовати безбедне радне процедуре и изводити је у професионалном лабораторијском окружењу. Поред тога, препоручује се да искусни хемичар води процес синтезе.