Натријум триацетилборохидрид(линк:хттпс://ввв.блоомтецхз.цом/синтхетиц-цхемицал/органиц-интермедиатес/содиум-триацетоксиборохидрид-цас-56553-60-7.хтмл) је бели прах са хемијском формулом НаБХ(ОАц)₃ и његова молекулска тежина је око 252,06 г/мол. Једињење има различита физичка својства, са тачком између 150-155 степена, релативно лагане густине и добре растворљивости. Густина је око 1,18 г/цм³. То значи да је једињење релативно лагано и, под одређеним условима, може да плута на многим растварачима. Ово својство чини натријум триацетоксиборохидрид лаким за употребу у лабораторији. Ова физичка својства га чине важним редукционим агенсом и играју важну улогу у органској синтези.
 |
|
Следи кратак увод о главним хемијским особинама једињења:
1. Смањивост:
Натријум триацетилборохидрид је јак редукциони агенс који може да смањи многа органска једињења до нижих оксидационих стања. За једињења која садрже функционалне групе кисеоника, као што су алдехиди, кетони, киселине и естри, натријум триацетоксиборохидрид ће се обично селективно редуковати до одговарајућих алкохола или хидроксилних једињења. За једињења која садрже функционалне групе сумпора, као што су меркаптани и дисулфиди, редукционо средство такође има јака редукциона својства.
2. Реактивност:
У многим органским синтезама, натријум триацетоксиборохидрид се такође користи као катализатор за редукционе реакције. У овим реакцијама, једињење се обично додаје у реакциони систем да реагује са другим хемикалијама. На пример, може да реагује са анхидридима карбоксилне киселине да би створио одговарајуће алкохоле, или да реагује са ароматичним кетонима да би генерисао одговарајуће ароматичне алкохоле, итд. Поред тога, натријум триацетоксиборохидрид се такође може користити као катализатор за реакције кондензације, као што су реакције кондензације између карбоксилних киселина. киселине и амине.
3. Стабилност:
Иако је натријум триацетоксиборохидрид јак редукциони агенс, он је стабилнији од других уобичајено коришћених редукционих агенаса као што је натријум борохидрид. Током складиштења и употребе, на смешу не утичу лако услови као што су ваздух, влага и температура. У исто време, такође треба напоменути да натријум триацетоксиборохидрид треба избегавати контакт са оксидационим агенсима, као што су водоник пероксид или калијум перманганат, у супротном ће доћи до опасних реакција.
4. Реверзибилност:
Реакција редукције натријум триацетоксиборохидрида је реверзибилна, тако да се неке хемијске трансформације могу селективно извести контролисањем реакционих услова. На пример, контролисањем положаја електронски ометајуће групе, карбонил група у ароматичним кетонима може се селективно редуковати без утицаја на реакцију на другим позицијама.
5. Специфичност:
5.1. Ефикасност: Натријум триацетоксиборохидрид је веома ефикасан редукциони агенс, може брзо да редукује различите функционалне групе, као што су нитро, алдехид, кетон, естар, итд., И његова брзина реакције је бржа од других уобичајено коришћених редукционих агенаса као што је натријум бисулфит , литијум алуминијум хидрид итд. су бржи.
5.2. Селективност: Натријум триацетоксиборохидрид има добру селективну редукцију различитих функционалних група, на пример, може селективно редуковати кетоне без утицаја на функционалне групе као што су енол и карбоксилна киселина, што га чини пожељним редукционим агенсом за многе синтетичке хемичаре.
5.3. Безбедност: У поређењу са другим редукционим агенсима, као што су литијум алуминијум хидрид, натријум бисулфит, итд., употреба натријум триацетоксиборохидрида је безбеднија јер неће ослобађати водоник под водом или киселим условима, а његова употреба је такође компликована заштитне мере нису потребан.
5.4. Погодност: Натријум триацетоксиборохидрид се лако припрема, има дуг век складиштења и може се чувати и користити на собној температури. Поред тога, натријум триацетоксиборохидрид се такође може мешати са другим редукционим агенсима да би се побољшала његова редукциона способност или прилагодили реакциони услови.
5.5. Широк спектар примена: Натријум триацетоксиборохидрид игра важну улогу у многим реакцијама органске синтезе, као што је припрема органских једињења као што су алкохоли, етри, амини и алкени. Поред тога, може се користити и за припрему и заштиту функционалних група као што су хидроксилне, амино и амин групе, као и за смањење органског вишка и отпадних течности у процесу производње.
Натријум триацетилборохидрид има високу специфичност у реакцији редукције. На пример, у полифункционалним карбоксилним киселинама или кетонима, само једна функционална група ће бити редукована у одговарајући алкохол или хидроксил једињење, док друге функционалне групе нису погођене. Ово чини натријум триацетоксиборохидрид високо селективним у органској синтези и може смањити стварање других споредних реакција.
У закључку, натријум триацетоксиборохидрид, као важан редукциони агенс, има јаку редуцибилност и стабилност. Има високу специфичност и селективност у хемијским реакцијама, тако да се широко користи у областима синтезе лекова, органске синтезе и науке о материјалима.
На собној температури, натријум триацетоксиборохидрид има високу термичку и хемијску стабилност и може се чувати и користити у нормалним експерименталним условима.
1. Молекуларна структура:
Молекуларна структура натријум триацетоксиборохидрида састоји се од три ацетокси групе и борохидридног јона. Структура борохидридног јона је слична правилном тетраедру, у коме се Б атом налази у центру, а три ОАц групе су распоређене на једнакој удаљености и једнако угао око њега, а сваки Х атом је повезан са ОАц групом да формира везу са Б атомом. Поред борохидридних јона, натријум јони такође играју важну улогу у стабилизацији структуре у решетки.
2. Кристална структура:
Кристалну структуру натријум триацетилборохидрида су 1973. добили ГВ Парсхалл ет ал. Моноклиничан је са просторном групом П21/ц. Параметри јединичне ћелије су а=13.236 А, б=16.145 А, ц=9.048 А и=96.74 степена. Јединична ћелија садржи четири молекула, од којих сваки ступа у интеракцију са другим молекулима кроз водоничне везе, формирајући тродимензионалну мрежну структуру. У решетки, борохидридни јон формира водоничне везе са три различите ОАц групе преко Х атома, чинећи растојање између њих око 1,2 А. Натријум јон формира јонску везу са једном од три ОАц групе.
3. Спектроскопска својства:
Натријум триацетилборохидрид има многа карактеристична спектрална својства, која се могу користити за његову квалитативну и квантитативну анализу. На пример, постоји очигледан врх Ц=О истезања вибрација на око 1700 цм-1 у његовом ИР спектру. У међувремену, постоје и апсорпционе траке узроковане БХ и ЦХ везама. У његовом 1Х НМР спектру, Х атоми хидридног јона доводе до карактеристичног хемијског померања од приближно -4 ппм. Поред тога, око јона бора (тј. атома ОАц и Х), постоји и ефекат локалног магнетног поља који доводи до цепања и промене хемијског померања.
4. Особине растворљивости:
Натријум триацетоксиборохидрид има добру растворљивост у води, око 1,5 г може се растворити у 100 мЛ воде. Његова растворљивост је већа у органским растварачима као што су етанол, метанол и диметилформамид. Због своје јаке алкалности, нестабилан је у киселом раствору и лако се разлаже да би произвео водоник.
У закључку, натријум триацетоксиборохидрид има јединствену молекуларну структуру и карактеристична спектроскопска својства. Ова својства су повезана са његовом широком применом, на пример, може се користити за редукцију једињења као што су кетони, алдехиди и енони, а може се користити и за синтезу хетероцикличних једињења која садрже бор. Разумевање његових структурних особина је од великог значаја за разумевање његовог механизма примене, предности и мана. Има предности високе ефикасности, сигурности, погодности и добре селективности и широко се користи у области органске синтезе.