5-Хлоровалерил хлорид(линк:хттпс://ввв.блоомтецхз.цом/синтхетиц-цхемицал/органиц-интермедиатес/5-цхлоровалерил-цхлориде-цас-1575-61-7.хтмл) је органско једињење које у својој структури садржи карбоксилну киселину и халогене групе. Ово једињење се може синтетизовати различитим методама. Неке од ових метода су описане у наставку:
1. Хлорисање пентахлорсирћетне киселине:
Пентахлорсирћетна киселина се припрема додавањем вишка хлороводоничне киселине на собној температури. Следећи кораци се могу предузети:
(1.) Припремите реагенсе:
Пентахлорсирћетна киселина, фосфор оксихлорид, дејонизована вода или средство за сушење
(2.) Припремите реакциону смешу:
У суву реакциону боцу додајте пентахлорсирћетну киселину и фосфор оксихлорид у дејонизовану воду или средство за сушење, уз мешање и хлађење реакционог материјала испод 0 степена.
(3.) Додајте 5-хлоровалерил хлорид:
Полако додајте {{0}}хлоровалерил хлорид у реакциону смешу док одржавате температуру испод 0 степени. Након што је додавање завршено, реакциона смеша постаје млечно бела.
(4.) За даљу реакцију:
Држите реакциону смешу испод 0 степена и наставите да мешате 30 минута, а затим додајте одређену количину дејонизоване воде или средства за сушење да би реакциона смеша постала бледо жута.
(5.) Изоловани производ:
Реакциона смеша је подвргнута вакуум дестилацији да би се одвојио производ, при чему је првобитно добијен производ 5-хлоровалерил хлорида.
(6.) Пречишћени производ:
{{0}}Производ хлоровалерил хлорида добијен горе може се пречистити рекристализацијом у диметил карбонату испод 0 степени, а затим се чисти 5- хлоровалерил хлорид може добити филтратом и сушењем.
Треба напоменути да у корацима методе хлорисања, реактанти и реакциона смеша треба да се држе у сувим и ниским температурним условима да би се обезбедио успех реакције и пречишћавање производа. Поред тога, са фосфорним оксихлоридом током реакције потребно је руковати изузетно пажљиво како би се избегле опасне хемијске реакције.
2. Карбоксилна киселина и халогенација 5-хлопентанске киселине:
5-хлопентанска киселина реагује са трихлоридом фосфорне киселине и производи 5-хлорид хлопентанске киселине. Затим реагује са меркаптоетанолом да би се формирао меркаптоестар, који се затим може прерадити у халокиселину. Реакције карбоксилне киселине и халогенације и њихови детаљни кораци.
(1.) Реакција карбоксилне киселине 5-хлоровалерил хлорида
Прво, реакција карбоксилне киселине 5-хлоровалерил хлорида захтева употребу ацетон-ХЦл.
Корак 1: Додајте 5-хлоровалерил хлорид и ацетон у две суве боце са округлим дном одвојено.
Корак 2: Гас водоник хлорида је упумпан у једну од балона са округлим дном и реагује на собној температури 2 сата.
Корак 3: Пребацити реакциону смешу у левак за одвајање и екстраховати производ етром
Корак 4: Додајте један по један разблажен раствор хлороводоничне киселине, воду и концентровани НаОХ, а на крају се етарски слој осуши анхидрованом натријум сумпорном киселином и затим дестилује да би се добио коначни производ 5-хлоровалерил хлорид.
(2.) Реакција халогенације 5-хлоровалерил хлорида
Халогенација 5-хлоровалерил хлорида се врши помоћу фосфорног хлорида.
Корак 1: Ставите 5-хлоровалерил хлорид и фосфор хлорид у реакциони балон и уметните стаклену шипку да се меша.
Корак 2: Додати Н,Н-диетилформамид (ДМФ) према тежини фосфор хлорида и наставити са мешањем и мешањем.
Корак 3: Наставите да додајете Н,Н-диетилформамид, промешајте и контролишите температуру да не прелази 35 степени.
Корак 4: Након завршетка реакције, разблажите производ водом.
Корак 5: Додата је мала количина натријум хидроксида, а горња органска фаза је екстрахована етром.
Корак 6: Осушити етарски слој анхидрованом натријум сумпорном киселином и извршити дестилацију да би се добио коначни производ 5-хлоровалерил хлорид.
Резимирати:
Горе наведени кораци реакције карбоксилне киселине и халогенације 5-хлоровалерил хлорида. Ове реакције су уобичајене методе у органској хемији. Кроз ове реакције, низ органских једињења може да се синтетише, обезбеђујући важна средства и методе за истраживање органске хемије.
|
|
|
3. Карбонилација и халогенација ацетона:
Прво, морамо разумети процес карбонилације ацетона. Овај процес се користи за претварање двоструке везе угљеник-угљеник у средини ацетона у карбонилну групу, па се током карбонилације мења молекуларна структура ацетона. Једначина реакције овог процеса је следећа:
ЦХ3ЦОЦХ3плус Х2О плус Хплус→ ЦХ3ЦОЦХ2ОХ2 плус
Једноставно речено, када је ацетон изложен киселим условима, он губи хидроксилни јон и замењује га јоном водоника. Као резултат, степен карбонилације ацетона ће се повећати.
Сада можемо да почнемо да истражујемо реакцију 5-хлоровалерил хлорида и ацетона. Овај процес се може поделити у два корака: први корак је карбонилација ацетона, а други корак је халогенација 5-хлоровалерил хлорида. Испод је опис детаљних корака.
Први корак: карбонилација ацетона:
Урадићемо овај корак у киселим условима, додајући алкохол као катализатор. Може се користити било који раствор разблажене киселине, као што је сумпорна или хлороводонична киселина. Поступите на следећи начин:
1. Помешати ацетон, хлороводоничну киселину и метанол. Обично се користи однос 1:1:1, али се по потреби може скалирати.
2. Загрејте смешу до реакционе температуре (обично око 80-100 степена), и додајте мало катализатора сумпорне киселине у смешу да бисте убрзали брзину реакције.
3. Након што је реакција спроведена током одређеног временског периода, ми ћемо разблажити смешу водом да бисмо пречистили производ реакције.
4. Користите левак за одвајање да одвојите воду и органска једињења.
Кроз овај корак, можемо да конвертујемо Ц=Ц везу у ацетону у карбонилну групу, чиме се производи ЦХ3ЦОЦХ2ОХ2 плус, хомокарбонил једињење ацетона. Ово је веома важно за накнадне одговоре.
Други корак: халогенирање 5-хлоровалерил хлорида:
Овај корак је увођење 5-хлоровалерил хлорида у реакциони систем и реакција са високим карбонилним једињењем ацетона. Поступите на следећи начин:
1. Помешајте високо карбонил једињење ацетона и 5-хлоровалерил хлорида. Генерално, 4,5 мола ацетона и 1 мол 5-хлоровалерил хлорида се користе за мешање, али специфични однос се може подесити по потреби.
2. Додајте катализатор натријум карбоната и помешајте реактанте.
3. Смеша се затим загрева до реакционе температуре (обично око 80-110 степени).
4. Током реакције, реактанти ће бити халогенисани реакцијом катализованом киселином, а финални производ ће се формирати у овом тренутку: 5-Хлоро-3-оксопентаноил хлорид.
5. На крају, добијено једињење разблажујемо водом и одвајамо воду од органског једињења.
5-Хлоро-3-окспентаноил хлорид је интермедијерно једињење које се може користити за синтезу других органских једињења. Реакциона једначина целог процеса реакције је следећа:
ЦХ3ЦОЦХ2ОХ2 плусплус Ц5H9ЦлО плус На2ЦО3 → C7H10ЦлО2плус ЦО2плус Х2О плус НаЦл
Ова реакциона једначина покрива цео процес карбонилације ацетона и халогеновања 5-хлоровалерил хлорида да би се добио крајњи производ.
4. Халогенација 5-хлоропентанола:
5-Хлоропентанол је претворен у 5-хлоропентен са тионил хлоридом. Овај материјал се затим може конвертовати у 5-хлоровалералил хлорид реакцијом са трихлоридом фосфорне киселине након чега следи додавање дихлорометана и диетил тетраацетата да би се створила халокиселина 5-хлоровалеринске киселине. Прво, морамо припремити лабораторијске потребе, укључујући:
1. Реактор или балон са округлим дном (100 мЛ);
2. Натријум хидрохлорид (НаЦл) и хлороводонична киселина (ХЦл);
3. 5-хлоропентанол и анхидровани гвожђе хлорид (ФеЦл3);
4. Алуминијум оксид (Ал2O3) и угљен-тетрахлорид (ЦЦл4);
5. Етарски растварачи, водено купатило и ледено купатило.
Затим почињемо корак халогенирања 5-хлоропентанола:
Корак 1: Додајте 5-хлоропентанол (1.0 мЛ, 10 ммол) у балон са сувим округлим дном;
Корак 2: Додајте хлороводоничну киселину (2 мЛ, моларни однос 1:1) у балон са округлим дном, загрејте је на собној температури 15 минута;
Корак 3: Додајте 30% раствора НаЦл (2 мЛ) у реактант, ставите га у водено купатило да се загреје;
Корак 4: Након потпуног загревања и мешања, употребите левак за одвајање да одвојите водени слој и органски слој и сакупите органски слој у чисту тиквицу са округлим дном;
Корак 5: Додати анхидровани фери хлорид (5 г) и глиницу (5 г) у балон са округлим дном и мешати на собној температури 30 минута;
Корак 6: Додати угљен-тетрахлорид (10 мЛ) за екстракцију, ставити левак за одвајање на дрвени чеп, одвојити органски слој и водени слој и сакупити органски слој у чисту балончићу са округлим дном;
Корак 7: коришћење концентрованог раствора хлороводоничне киселине за закисељавање органског слоја;
Корак 8: Растварање органске материје у етарском растварачу, филтрирање и сушење;
Корак 9: Користите ротациони испаривач да уклоните растварач да бисте добили 5-хлоровалерил хлорид, халогенизовани производ 5-хлоропентанола.
Уопштено говорећи, ова реакција је релативно стабилна и безбедна, а очекивани производ се може добити у експерименту. Приликом спровођења реакција халогеновања потребно је обратити посебну пажњу да се избегне контакт са очима и кожом са халогенидима и обезбедити добру вентилацију. Ако дође до било какве абнормалне хемијске реакције у реакцији, одмах зауставите реакцију и предузмите одговарајуће мере безбедности.
5. Реакција халогенације бромобутерне киселине:
Реакција халогеновања 5-хлоровалерил хлорида и бромобутерне киселине је уобичајена реакција органске синтезе, а реактивне функционалне групе у њиховим хемијским структурама могу се користити за реакције супституције за добијање нових органских једињења.
Кораци реакције су следећи:
(1.) Припрема реактаната: Прво, потребно је припремити реактанте 5-хлоровалерил хлорида и бромобутерне киселине. 5-Хлоровалерил хлорид се може добити хлорисањем 5-хлоровалеринске киселине и тионил хлорида. Бромобутерна киселина се може добити реакцијом супституције бутанола и брома.
(2.) Припрема реакционог раствора: Растворити припремљени 5-хлоровалерил хлорид и бромобутерну киселину у сувом органском растварачу, као што је дихлорометан или бензен, респективно.
(3.) Додајте катализатор: додајте одговарајућу количину катализатора, генерално користите натријум хидроксид или гвожђе хлорид, итд.
(4.) Реакциони процес: Полако додајте две реакционе течности кап по кап у реактор и загрејте реакцију. Реакционо време је неколико сати, а реакциона температура се генерално контролише испод тачке кључања реактанта.
(5.) Третман на крају реакције: Након реакције, третирати реакциону супстанцу хладном водом или раствором хлороводоничне киселине да би се уклонио остатак реакције и катализатор. Добијени халогенизовани производ је одвојен екстракцијом и одвајањем, кондензован и филтриран да би се добио чист производ.
Механизам реакције је следећи: Прво, катализатор додатно закисељује карбоксилну групу бромобутерне киселине, чиме се олакшава замена. Друго, хлороалкил група у 5-хлоровалерил хлориду пролази кроз реакцију супституције са карбоксилном групом у бромобутерној киселини да би се добио халогенизовани производ. Коначно, раствор је филтриран да би се добио чисти халогенизовани производ.
Горе наведено је неколико главних синтетичких метода, од којих се све може добити 5-хлоровалерил хлорид. Избор синтетичке методе такође зависи од доступности реактаната, цене и опреме и хемикалија доступних у лабораторији.