Тхимокуинонеје једињење екстраховано из семена црне траве, са хемијском формулом Ц10Х12О2. На собној температури, то је светло жута уљаста течност са јединственим иритирајућим мирисом. Тешко се раствара у води, лако се раствара у органским растварачима као што су етанол и етар. Има јединствен иритантан мирис. Тешко се раствара у води, али се може растворити у органским растварачима као што су етанол, етар и хлороформ. Има инхибиторне ефекте на различите бактерије, укључујући Грам позитивне и Грам негативне бактерије. Ово једињење испољава антибактеријско дејство ометајући метаболичке процесе бактерија или оштећујући зидове бактеријских ћелија. Такође је проучаван за употребу у производима за оралну негу, као што су водица за испирање уста, паста за зубе, итд. Може инхибирати раст бактерија у усној дупљи и смањити појаву оралних болести као што су орални чиреви и гингивитис.
(Линк производа: хттпс://ввв.блоомтецхз.цом/синтхетиц-цхемицал/аддитиве/тхимокуиноне-повдер-цас-490-91-5.хтмл)
Ова метода укључује процес синтезе тимохинона кроз реакције у више корака почевши од 6-оксо изофорона. Овај метод има предности једноставног рада, лаке доступности сировина и високе чистоће производа.
Кораци синтезе:
1. Дехидрација током кондензације алдола
Користећи ацетон и формалдехид као сировине, долази до реакције кондензације алдола под слабим алкалним условима (као што су НХ4ОХ, НаОХ, итд.), стварајући - Незасићени бутенон. Главна хемијска једначина за овај корак је следећа:
Р-ЦХО+ЦХ3-ЦО-Р '→ Р-ЦХ=ЦХ-Р'+Х2О
2. 1,2-Реакција нуклеофилне адиције
Примените резултате добијене из претходног корака – Незасићени бутен кетон пролази кроз 1,2-нуклеофилну реакцију адиције са ацетиленом у киселим условима (као што је ХЦл, Х2СО4, итд.) да би се добио хексакарбин терцијарни алкохол. Одговарајућа хемијска једначина је следећа:
Р-ЦХ=ЦХ-Р '+ХЦ ≡ ЦХ → Р-ЦХ (ОХ) - ЦХ2-Ц ≡ ЦХ
3. Реакција преуређења
Под дејством сумпорне киселине, хексаацетилен терцијарни алкохол пролази кроз реакцију реаранжирања да би се створило циљно једињење. Хемијска једначина за овај корак је следећа:
Р-ЦХ (ОХ) - ЦХ2-Ц ≡ ЦХ+Х2СО4 → РЦ (ОХ)=Ц (ОХ) - Ц ≡ ЦХ
4. Заштита хидроксилних група
Да бисмо осигурали да хидроксилне групе не реагују у наредним корацима, користимо етерификацију или етерификацију да заштитимо хидроксилне групе. Уобичајени заштитни агенси укључују мрављу киселину, метанол, етил ацетат, итд. Одговарајућа хемијска једначина је следећа:
РЦ (ОХ)=Ц (ОХ) - Ц ≡ ЦХ+Р'ОХ → РЦ (ОР ')=Ц (ОР') - Ц ≡ ЦХ+Х2О
5. Реакција са 6-оксо изофороном
Реагујте производ добијен у претходном кораку са 6-оксо изофороном у условима слабе киселине или слабе базе да би се формирао интермедијер тимохинона. Одговарајућа хемијска једначина је следећа:
РЦ (ОР ')=Ц (ОР') - Ц ≡ ЦХ+6-ОЦ (Р ")=О → РЦ (ОР ')=Ц (ОР' ) - Ц (Р")=О+Р'ЦООХ/Р "ЦООХ
6. Билатерална Витигова реакција
Под дејством јаких база (као што су НаОХ, КОХ, итд.), билатерална Витигова реакција се изводи на међупродукту да би се на крају синтетизовао тимохинон. Хемијска једначина за овај корак је следећа:
РЦ (ОР')=Ц (ОР') - Ц (Р")=О+Пх3П=ЦХЦООЕт → Пх3П=ЦР'- ЦХ (ОР') =ЦР'ЦООХ+Пх3П=О+ЕтОХ
7. Пост третман и пречишћавање
Екстракцијом, дестилацијом и рекристализацијом, производ се пречишћава да би се добио тимохинон високе чистоће. Специфичне методе накнадне обраде могу се одабрати према стварним потребама.
БАСФ је усвојио јединствену методу синтезе за припрему тимохинона, која укључује заштиту хидроксилних група, конверзију са 6-оксо изофороном и преуређивање током процеса конверзије.
Кораци синтезе:
1. Хидроксил заштита
Прво, заштитите хидроксилну групу интермедијарног хексаацетилен терц алкохола, обично коришћена средства за заштиту укључују реагенсе за етерификацију или етерификацију. На пример, мравља киселина, метанол или етил ацетат се могу користити за заштиту. Одговарајућа хемијска једначина је следећа:
Р-ЦХ (ОХ) - ЦХ2-Ц ≡ ЦХ+Р'ОХ → Р-ЦХ (ОР ') - ЦХ2-Ц ≡ ЦХ+Х2О
2. Реагујте са 6-оксо изофороном
Реагујте заштићену хидроксилну групу са 6-оксо изофороном под одређеним условима. Сврха овог корака је да повеже 6-оксо изофорон са хексаацетилен терц алкохолом уз одржавање заштитног стања хидроксилне групе. Одговарајућа хемијска једначина је следећа:
Р-ЦХ (ОР ') - ЦХ2-Ц ≡ ЦХ+6-ОЦ (Р ")=О → Р-ЦХ (ОР')=Ц (ОР" ) - Ц (Р")=О+Р'ЦООХ/Р" ЦООХ
3. Промена редоследа током процеса конверзије
Током реакционог процеса, интермедијари могу бити подвргнути реакцијама преуређивања, које се углавном постижу интрамолекуларним реакцијама или интеракцијама са другим функционалним групама. Специфична метода реаранжирања зависи од реакционих услова и структуре интермедијара. Преуређене хемијске једначине могу бити сложеније и треба их написати у складу са стварним ситуацијама.
4. Уклоните заштиту и одвајање производа
Коначно, претходно заштићена хидроксилна група је депротектована под специфичним условима да би се добио циљни производ, тимохинон. Овај корак се може уклонити помоћу метода као што су хидролиза, редукција или кисело-базна катализа, а специфичан метод треба изабрати на основу стварне заштитне групе. Након уклањања заштите, тимохинон се може одвојити и пречистити да би се добили производи високе чистоће.
Главни пут за синтезу астаксантина у Кини је да - Користећи љубичасти кетон као сировину, астаксантин се коначно синтетише низом хемијских реакција. Предности ове методе су лака доступност сировина, благи услови реакције и висока чистоћа производа.
Кораци синтезе:
1. Третман м-хлорпероксибензојевом киселином
Прво, интегришите - Љубичасти кетон реагује са м-хлорпероксибензојевом киселином и подлеже оксидацији у - Хидроксилна група се уводи на бочни ланац љубичастог кетона да би се формирао интермедијер. Сврха овог корака је да обезбеди неопходне функционалне групе за наредне хемијске реакције. Хемијска једначина је следећа:
(ЦХ3) 2Ц=ЦХЦХ2ЦХ2ЦХО+(ЦОЦл) 2 (ЦЦл4) → (ЦХ3) 2Ц=ЦХЦХ2ЦХ2ЦООХ+(ЦОЦл) 2 (ЦООХ)
2. Средња конверзија
Настали интермедијер пролази кроз низ процеса трансформације, као што су естерификација, хидролиза, итд., са циљем да се интермедијер трансформише у облик који је лакши за спровођење накнадних реакција. Специфичне кораке и хемијске једначине ових процеса трансформације треба написати у складу са стварном ситуацијом.
3. Преуређење киселине
Под дејством бромоводоничне киселине, интермедијер се подвргава реакцији преуређења ацидификације. Сврха овог корака је да се додатно прилагоди молекуларна структура кроз реакције преуређивања, у припреми за наредне реакције. Специфичне хемијске једначине треба написати у складу са стварном ситуацијом.
4. Интеракција са трифенилфосфином
Интермедијер реагује са трифенилфосфином да би се добила пентадекан трифенил кватернарна фосфонијумова со. Сврха овог корака је увођење специфичних функционалних група кроз реакцију са трифенилфосфином, у припреми за наредне реакције. Специфичне хемијске једначине треба написати у складу са стварном ситуацијом.
5. Двосмерна Витигова реакција
Коначно, кватернарна фосфонијумова со је претворена у астаксантин путем двосмерне Витигове реакције. Кључ за овај корак је да се обезбеди несметан напредак Витигове реакције и постигне висок принос. Специфичне хемијске једначине треба написати у складу са стварном ситуацијом.