Трописетрон хидрохлорид(линк:хттпс://ввв.блоомтецхз.цом/синтхетиц-цхемицал/апи-ресеарцхинг-онли/трописетрон-хидроцхлориде-цас-105826-92-4.хтмл) је органско једињење. Хемијски назив је -(8-фенилимидазо[1,2- ]пиридин-3-ил)- -окси-метакрилат хидрохлорид, где представља хирални атом угљеника. Сол је бели или готово бели кристални прах оштрог мириса и благо горког укуса, сличан горком бадему. Молекуларна формула је Ц14Х24ЦлН3О2, ЦАС 105826-92-4, а релативна молекулска маса је око 174,2 г/мол. Растворљив у многим органским растварачима као што су алкохоли, етри и ароматични угљоводоници. Има релативно ниску растворљивост у води. То је дериват фенотиазина који садржи пиридински прстен. Његова структура садржи хирални центар и стога постоји као стереоизомери. Има добру стабилност и релативно је стабилан на светлост, топлоту и ваздух, а може се чувати на собној температури више од једне године. Финални производ овог производа се користи за лечење болести, али треба напоменути да су производи које производи Схаанки Ацхиеве цхем-тецх Цо., Лтд примарни хемијски производи и могу се користити само у лабораторијске сврхе.
Синтеза трописетрон хидрохлорида:
Индол-3-карбоксилна киселина је детаљан корак припреме сировине Трописетрон хидрохлорида:
Индол-3-карбоксилна киселина се кондензује са анхидридом малеинске киселине и Н-метилпиперазином под рефлуксом уз загревање да би се добио 4-[(3-карбокси-1Х-индол-2-ил )-метиламино] -Н-метилпиперазин реагује са тионил хлоридом и ствара 4-[(3-карбокси-1Х-индол-2-ил)-метиламино]-Н-метилпиперазин хлорид , и коначно реагује са хлороводоником, реагује у ацетонитрилу да би се добио трописетрон хидрохлорид.
Ево хемијске једначине:
1. Индол-3-карбоксилна киселина, анхидрид малеинске киселине и Н-метилпиперазин се рефлуксују и кондензују у присуству анхидрида сирћетне киселине:
ХО2ЦЦХ(ЦООХ)Ц5Х4Н плус Ц4Х4О2 → [НЦХ(ЦХ2НХЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ3)Ц5Х4Н]2 плус (ЦХ3)2ЦО
2. Настали 4-[(3-карбокси-1Х-индол-2-ил)-метиламино]-Н-метилпиперазин реагује са тионил хлоридом:
[НЦХ(ЦХ2НХЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ3)Ц5Х4Н]2 плус СОЦл2 → 4-[(ЦХ3)2НЦ5Х4Н(ЦХ2)2НХЦОЦХ=ЦХ2]Цл плус СО2 плус ХЦл
Коначно реаговати са хлороводоником у ацетонитрилу да би се добио трописетрон хидрохлорид:
4-[(ЦХ3)2НЦ5Х4Н(ЦХ2)2НХЦОЦХ=ЦХ2]Цл плус ХЦл → Ц17Х21ЦлН2О2 плус (ЦХ3)2НЦ
Фармаколошка својства трописетрон хидрохлорида:
1. Механизам деловања: Трописетрон хидрохлорид делује тако што антагонизује 5-ХТ3 рецепторе. 5-ХТ3 рецептор је рецептор на неуротрансмитеру серотонину који игра сигналну улогу у рефлексу гагљења. Супстанце које ослобађају туморске ћелије могу да активирају 5-ХТ3 рецепторе, изазивајући мучнину и повраћање. Трописетрон хидрохлорид може да се веже за 5-ХТ3 рецепторе, спречи везивање 5-хидрокситриптамина за рецепторе и тако инхибира одговор на повраћање.
2. Фармакокинетика: Трописетрон хидрохлорид се брзо апсорбује након оралне примене, а биорасположивост је око 72 процента. Након што се лек апсорбује, углавном се дистрибуира у ткивима црева и слузнице желуца, а затим у ткиву мозга. Волумен дистрибуције лека је мали, што указује да је лек концентрисан у локалним ткивима, а не широко распрострањен по целом телу. Полувреме трописетрон хидрохлорида је око 4 сата, а већина лека се излучује урином.
3. Индикације: Трописетрон хидрохлорид се углавном користи за превенцију и лечење мучнине и повраћања изазваних хемотерапијом и радиотерапијом. Такође је ефикасан у спречавању постоперативне мучнине и повраћања. За благу мучнину и повраћање, други лекови могу бити прикладнији.
Нежељене реакције: Нежељене реакције трописетрон хидрохлорида су углавном реакције централног нервног система, као што су главобоља и вртоглавица. Поред тога, могу се јавити и реакције пробавног система, као што су мучнина и повраћање. Нежељене реакције су углавном благе до умерене и није потребан посебан третман.
4. Интеракције са лековима: Може постојати интеракција између трописетрон хидрохлорида и других лекова. На пример, када се користи у комбинацији са индукторима ензима јетрених лекова као што су рифампицин и фенитоин, може убрзати метаболизам трописетрон хидрохлорида и смањити куративни ефекат. Када се користи у комбинацији са инхибиторима ензима јетрених лекова као што су варфарин и фенитоин, може успорити метаболизам трописетрон хидрохлорида и повећати концентрацију лека у крви.
Трописетрон хидрохлорид је синтетичко једињење са значајним антиеметичким дејством, које припада индол алкалоидима. Његова хемијска својства се углавном манифестују у следећим аспектима:
(1) Карактеристике структурне формуле: Командна група трописетрон хидрохлорида има висок афинитет са 5-ХТ3 рецептором, а дужина бочног ланца је умерена, што погодује комбинацији командне групе и рецептор.
(2) Растворљивост: Трописетрон хидрохлорид има добру растворљивост у води, а такође се може растворити у органским растварачима као што су метанол и етанол.
(3) Стабилност: Трописетрон хидрохлорид је релативно стабилан под условима светлости, топлоте и влаге и има добру стабилност складиштења.
(4) Синтетичка метода: Метода синтезе трописетрон хидрохлорида углавном укључује четири корака, укључујући синтезу етил индол-2-карбоксилата, тропинола, тропинске киселине и коначног трописетрон хидрохлорида.
У молекулу трописетрон хидрохлорида постоји полициклични прстен ароматичног једињења, који се састоји од два бензенска прстена и пиридинског прстена. Карбоксиметил група и метиленска група су повезане са прстеном, од којих су обе повезане са атомом Н на пиридинском прстену. Поред тога, у молекулу постоји кватернарни амонијум јон, односно кватернарни амонијум јон формиран од Х плус јона из хидрохлоридног катјона и атома азота у молекулу трописетрона. Молекуларна структура Трописетрона је приказана у наставку:
Ова структура се може посматрати као полициклични прстен ароматичног једињења са јонима, који садржи структурне јединице као што су пиридински прстен, бензенски прстен и карбоксилна група. И атом Н на пиридинском прстену и О атом карбоксилне групе имају усамљене парове електрона, који могу да формирају водоничне везе и ковалентне везе. Поред тога, молекул трописетрон хидрохлорида такође носи кватернарни амонијум јон, који формира ковалентну везу са друга два Н атома у молекулу, чиме се стабилизује структура целог молекула.
Молекуларна структура Трописетрон хидрохлорида има значајан утицај на његове фармаколошке особине и биолошку активност. Пошто молекул трописетрона има велики број бензенских и пиридинских прстенастих структура, може да се веже за 5-хидрокситриптаминске рецепторе да би испољио ефекте против мучнине и повраћања. Поред тога, присуство трописетрон кватернарних амонијум јона такође обезбеђује додатну стабилност интеракцији између његових молекула и рецептора.
У практичним применама, потребна је детаљна анализа и карактеризација структуре трописетрон хидрохлорида да би се разумеле његове хемијске особине и карактеристике реакције. Међу њима, рендгенска дифракција (Кс-раи дифрацтион) и нуклеарна магнетна резонанца (Нуцлеар Магнетиц Ресонанце, која се назива НМР) и друге технологије су једна од важних метода анализе. Рендгенска кристалографија се може користити за одређивање кристалне структуре једињења, чиме се даље разуме његов молекуларни састав и атомски распоред. НМР се може користити за откривање молекуларне структуре и хемијских својстава једињења анализом параметара као што су интеракције између атома у молекулима и хемијска померања.