Схаанки БЛООМ Тецх Цо., Лтд. је један од најискуснијих произвођача и добављача пиридин течности цас 110-86-1 у Кини. Добродошли у велепродају расуте висококвалитетне пиридин течности цас 110-86-1 за продају овде из наше фабрике. Доступна је добра услуга и разумна цена.
Течност пиридина (азабензен) је безбојна или благо жута испарљива течност јаког оштрог мириса. Његова хемијска формула је Ц₅Х₅Н. То је важно хетероциклично једињење које садржи један атом азота и припада структури шесто- ароматичног прстена, сличном бензенском прстену, али са једном ЦХ групом замењеном азотом. У течном је стању на собној температури и има тачку кључања од 115,2 степена. Растворљив је у води и разним органским растварачима (као што су етанол, етар).
Широко се користи у индустријској производњи и лабораторијским истраживањима, углавном као растварач, катализатор или реакциони интермедијер. У области медицине је кључна сировина за синтезу лекова (као што су антихистаминици, витамин Б₃); у пољопривредној хемији користи се за производњу хербицида и пестицида. Поред тога, користи се и за производњу боја, адитива за гуму и адитива за храну (као што је никотинска киселина).
Због своје алкалности (пКа ≈ 5,2), може да учествује у кисело{1}}базним реакцијама и координационој хемији. Међутим, треба напоменути да токсичност и удисање или контакт могу изазвати иритацију респираторног тракта и коже. Током рада потребна је заштита вентилације. Његова запаљивост (тачка паљења 20 степени) такође треба да се држи даље од извора ватре.
|
Хемијска формула |
C5H5N |
|
Тачна маса |
79 |
|
Молецулар Веигхт |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
Елементарна анализа |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
Азабензен и његови деривати имају широк спектар примена у органској синтези, дизајну лекова, пољопривредној хемији, бојама и науци о материјалима. У органској синтези, често се користи као растварач или катализатор; У развоју лекова, његова језгра се често уграђују у молекуле лека да би се побољшала њихова биолошка активност и ефикасност;
У пољопривредној хемији, деривати азабензена су развијени као високо ефикасни пестициди и инсектициди; У области науке о материјалима, азабензен и његови деривати су такође проучавани као нови материјали и катализатори.
Такође се може користити као алкални растварач и одличан је растварач за средства за декисељавање и реакције ацилације; Такође се може користити као катализатор за реакције полимеризације, реакције оксидације, реакције карбонилације акрилонитрила, итд; Такође се може користити као стабилизатор за силиконску гуму и као сировина за ањонске измењивачке мембране
Укратко, то је основна хемијска сировина, не само да заузима важну позицију у истраживању и примени органске хемије, већ је развој и примена њених деривата такође у великој мери обогатила истраживачки садржај и достигнућа у областима као што су медицина, пољопривреда и наука о материјалима.
Припрема запиридин течност:
1. Може се добити од природног катрана угља или ацеталдехида и амонијака. Азабензен и његови деривати се такође могу синтетизовати различитим методама, од којих је најчешће коришћена метода синтеза Ханки азабензена, која користи два молекула - Карбонилна једињења, као што је етил ацетоацетат, кондензују се са молекулом ацеталдехида, а производ се затим кондензује у мол амоцетоетил ацетата. формирају једињења дихидропиридина, а затим дехидрогенишу оксидантом (као што је азотна киселина) и хидролизују до декарбоксилације да би се добили деривати азабензена.
2. Ацетилен, амонијак и метанол се такође могу припремити преко катализатора на 500 степени.
Хемијска својства
Пиридин и његови деривати су стабилнији од бензена, а њихова реактивност је слична нитробензону. Типичне реакције ароматичне електрофилне супституције се дешавају на позицијама 3 и 5, али је реактивност нижа од оне код бензена и није лако доћи до нитрирања, халогенирања, сулфонирања и других реакција. То је слаб терцијарни амин, који у раствору етанола може да формира нерастворљиве соли са различитим киселинама (пикринска киселина или перхлорна киселина итд.). Користи се у индустрији садржи око 1% 2-метилпиридина, тако да се може одвојити од својих хомолога користећи предности разлике у својствима стварања соли. Пиридин такође може да формира кристалне комплексе са разним металним јонима. Лакше се редукује од бензена, као што је хексахидропиридин (или пиперидин) под дејством металног натријума и етанола. Пиридин реагује са водоник-пероксидом и лако се оксидује у пиридин Н-оксид.
Азабензен је хетероцикл са недостатком π, а густина електронског облака на прстену је нижа од оне код бензена, тако да је његова активност реакције електрофилне супституције такође нижа од оне код бензена, који је еквивалентан нитробензену. Због пасивизације атома азота на прстену, услови за реакцију електрофилне супституције су релативно тешки, а принос је низак. Супституенти углавном улазе у 3( ) Бит.
У поређењу са бензеном, реакција електрофилне супституције азабензенског прстена постаје тежа, а супституент углавном улази у 3( ) Овај ефекат се може објаснити релативном стабилношћу интермедијера.
Због постојања атома азота који апсорбује, позитивни јони интермедијера нису тако стабилни као одговарајући интермедијер замењен бензеном, тако да је реакција електрофилне супституције азабензена тежа од реакције бензена. Упоређујући положај напада електрофилним реагенсом, можемо видети да када нападне 2( ) Битс и 4( ) постоји формула границе резонанције за интермедијер који се формира када је позитивно наелектрисање на атому азота са већом електронегативношћу. Ова гранична формула је изузетно нестабилна, и 3( ) Не постоји таква екстремно нестабилна гранична формула за интермедијер замењен положајем, а интермедијер је стабилнији од средњег нападајућег положаја 2 и 4. Стога се супституенти на позицији 3 лако формирају.
Због електронске апсорпције атома азота на азабензенском прстену, густина електронског облака атома угљеника на прстену се смањује, посебно на позицијама 2 и 4, тако да се реакција нуклеофилне супституције на прстену лако одвија, а реакција супституције се углавном дешава на позицијама 2 и 4.
Реакција азабензена са натријум амино за производњу 2-аминопиридина назива се реакција азинибабина.
Ако је позиција 2 заузета, реакција се одвија на позицији 4 да би се добио 4-аминопиридин, али је принос низак. Ако је Бит или реакција нуклеофилне супституције лако доћи када постоји добра одлазећа група (као што је халоген, нитро) у. На пример, може се подвргнути реакцији нуклеофилне супституције са амонијаком (или амином), алкил оксидом, водом и другим слабим нуклеофилним реагенсима.
Због електронске апсорпције атома азота на пиридинском прстену, густина електронског облака атома угљеника на прстену се смањује, посебно на позицијама 2 и 4, тако да се лако одвија реакција нуклеофилне супституције на прстену, а реакција супституције се углавном дешава на позицијама 2 и 4.
Реакција азабензена са натријум амино за производњу 2-аминопиридина назива се реакција азинибабина. Ако је позиција 2 заузета, реакција се одвија на позицији 4 да би се добио 4-аминопиридин, али је принос низак.
Ако је Бит или реакција нуклеофилне супституције лако доћи када постоји добра одлазећа група (као што је халоген, нитро) у. На пример, може се подвргнути реакцији нуклеофилне супституције са амонијаком (или амином), алкил оксидом, водом и другим слабим нуклеофилним реагенсима.
Пошто је густина електронског облака на азабензенском прстену мала, генерално није лако оксидирати. Нарочито у киселим условима, има позитиван набој на атому азота након слањавања, а индукциони ефекат апсорпције електрона је ојачан, што чини густину електронског облака на прстену нижом и повећава стабилност оксиданса. Када азабензенски прстен има бочне ланце, долази до оксидације бочних ланаца.
Може да се подвргне реакцији оксидације сличној терцијарном амину под посебним условима оксидације да би се формирао Н-оксид. На пример, азабензен Н-оксид се може добити када азабензен реагује са перокси киселином или водоник-пероксидом.
У азабензен Н-оксиду, непотрошени електронски пар на атому кисеоника може имати п-π коњугацију са ароматичном великом π везом, због чега се густина електронског облака на прстену повећава Битсум. Реакција електрофилне супституције азабензенског прстена се лако може догодити због повећања положаја. Након формирања азабензен Н-оксида, атом азота има позитивно наелектрисање, а индукциони ефекат апсорпције електрона се повећава, тако да се густина електронског облака на позицији 4 смањује, па се реакција електрофилне супституције углавном јавља на 4( ) Он. Истовремено, азабензен Н-оксиди су такође склони реакцијама нуклеофилне супституције.
За разлику од реакције оксидације, азабензенски прстен се лакше подвргне редукцији хидрогенације него бензенски прстен, који се може редуковати каталитичком хидрогенацијом и хемијским реагенсима.
Производ смањења одпиридин течностје хексахидропиридин (пиперидин), који има својство секундарног амина, алкалнији је од азабензена (пКа=11.2), а тачка кључања је 106 степени. Многи природни производи имају овај систем прстенова и обично су коришћене органске базе.
Азабензен и његови деривати су стабилнији од бензена, а њихова реактивност је слична нитробензону. Типичне реакције електрофилне супституције ароматичних једињења дешавају се на позицијама 3 и 5, али је њихова реактивност нижа од оне бензена и генерално су мање склона реакцијама као што су нитрирање, халогеновање и сулфонисање. То је слаб терцијарни амин који може да формира нерастворљиве соли са различитим киселинама (као што су пикринска киселина или перхлорна киселина) у раствору етанола.
Користи се у индустрији садржи око 1% 2-метилпиридина, тако да се може одвојити од својих хомолога користећи предности разлика у својствима формирања соли. Такође може да формира кристалне комплексе са разним металним јонима. Лакше се редукује од бензена, као што је хексахидропиридин (или пиперидин) под дејством металног натријума и етанола. Реагује са водоник-пероксидом и лако се оксидује у Н-оксидовани пиридин.
Ароматичност
Структура пиридина је веома слична бензену. Савремене физичке методе су измериле да је дужина угљеник-карбонске везе у молекулима пиридина 139 пм, што је између Ц-Н једноструке везе (147 пм) и Ц=Н двоструке везе (128 пм). Штавише, вредности дужине везе његове угљеник-угљеничне везе и угљеник-азотне везе су такође сличне, са углом везе од око 120 степени. Ово указује да је просечан степен везивања на пиридинском прстену висок, али не тако потпун као бензен.
Атоми угљеника и азота на пиридинском прстену се преклапају један са другим у сп2 хибридизованим орбиталама да би формирали сигма везу, формирајући раван шесточлани прстен. Сваки атом има ап орбиталу окомиту на раван прстена, са једним електроном у свакој п орбитали. Ове п орбитале се преклапају бочно и формирају затворену велику π везу, са 6 π електрона, пратећи правило 4н+2, слично бензенском прстену. Дакле, пиридин има одређени степен ароматичности. Постоји још једна сп2 хибридна орбитала на атому азота која не учествује у везивању и заузета је паром усамљених електрона, чинећи пиридин алкалним. Електронегативност атома азота на пиридинском прстену је релативно висока, што има значајан утицај на дистрибуцију густине електронских облака на прстену, узрокујући да се π електронски облак помера ка атому азота. Густина електронских облака око атома азота је велика, док се густина електронских облака у осталим деловима прстена смањује, посебно у суседним и пара позицијама, што је значајно смањено. Дакле, пиридин има лошију ароматичност од бензена.
У молекулима пиридина, улога атома азота је слична оној нитро групе у нитробензену, што изазива смањење густине електронског облака на орто и пара позицијама у поређењу са бензенским прстеном, док је мета позиција слична бензенском прстену. Као резултат тога, густина електронског облака атома угљеника на прстену је много нижа од густине бензена. Стога су ароматични хетероцикли као што је пиридин такође познати као хетероцикли са недостатком π -. Овај тип хетероцикличног прстена је хемијски склонији реакцијама електрофилне супституције, реакцијама нуклеофилне супституције, реакцијама оксидације и реакцијама редукције.
Алкалне и сољење
Недељени електронски парови на атому азота пиридина могу прихватити протоне и показати алкалност. ПКа коњуговане киселине пиридина (пиридин који прихвата протон на атому Н) је 5,25, што је киселије од амонијака (пКа 9,24) и масних амина (пКа 10-11) (што је пКа мањи, то је киселост јача). Разлог је тај што се неподељени електронски парови на атому азота у пиридину налазе у сп2 хибридним орбиталама, које имају више с-орбиталних компоненти од сп3 хибридних орбитала и ближе су атомском језгру. Електрони су снажно везани језгром и имају мању тенденцију да донирају електроне, што отежава везивање са протонима и мање алкално. Међутим, у поређењу са ароматичним аминима као што је анилин са пКа од 4,6, пиридин је нешто алкалнији.
Пиридин може формирати стабилне соли са јаким киселинама, а одређене кристалне соли се могу користити за рад одвајања, идентификације и рафинирања. Алкалност пиридина се користи као катализатор и агенс за одкисељавање у многим хемијским реакцијама. Због добре растворљивости у води и органским растварачима, његов каталитички ефекат је често ван домашаја неких неорганских база.
Пиридин не може само да формира соли са јаким киселинама, већ и са Луисовим киселинама.
Поред тога, он такође поседује одређена својства терцијарних амина, који могу да реагују са халогенизованим угљоводоницима да формирају кватернарне амонијумове соли или са ацил халогенидима да формирају соли.
Често постављана питања
Да ли је пиридин токсичан за људе?
+
-
Из извештаја о случајевима на људима и студија на животињама, сматрамо да ће најважнија здравствена брига за људе изложене пиридину битиоштећење јетре. Други здравствени проблеми за људе могу бити неуролошки ефекти, ефекти на бубреге и иритација коже и ока.
Шта се дешава ако осетимо мирис пиридина?
+
-
Удисање пиридин можеиритирају нос и грло изазивајући кашаљ и пискање. Пиридин може изазвати мучнину, повраћање, дијареју и бол у стомаку. Пиридин може изазвати главобољу, умор, вртоглавицу, вртоглавицу, конфузију, па чак и кому и смрт.
Који лекови садрже пиридин?
+
-
Пријављено је да лекови на бази пиридина- имају различите биолошке атрибуте, што укључује њихову употребу као антитуберкулозних лекова (изониазид), антиканцерогених (абиратерон), антималаријских (енпиролин), респираторних стимуланса (никетамид), мијастеније гравис (пиридостигмин).
Popularne oznake: пиридин течност кас 110-86-1, добављачи, произвођачи, фабрика, велепродаја, куповина, цена, расути, на продају