Леводопа прах(линк:хттпс://ввв.блоомтецхз.цом/синтхетиц-цхемицал/апи-ресеарцхинг-онли/леводопа-повдер-цас-59-92-7.хтмл), основни састојак леводопа, молекулска формула Ц9Х11НО2, ЦАС 59-92-7, молекулска тежина 165,19, је синтетичка аминокиселина. Бели или прљаво бели кристални прах. Тачка топљења 285,5 степени (разлагање). Има горак укус и лошу растворљивост. Само је мало растворљив у води, растворљив у врућој води, разблаженој киселини и разблаженој бази, и нерастворљив у етанолу, етру и хлороформу. Без мириса и укуса, постаје црн на ваздуху. Када је влажан, лако оксидира у ваздуху и постаје тамнији. Лако растворљив у разблаженој хлороводоничкој киселини и мрављој киселини, растворљив у води (66мг/мл), скоро нерастворљив у етанолу, бензену, хлороформу и етил ацетату. То је важан пролек који тело може да конвертује у леводопу, фармаколошки активну аминокиселину. Леводопа може да лечи неуролошке болести као што је Паркинсонова болест у људском телу. Његов механизам деловања је да ублажи симптоме Паркинсонове болести надопуњавањем недостатка допамина у мозгу. Такође се може користити као прекурсор за синтезу других лекова и биокатализатора, као и за истраживање и развој нових лекова. Због тога има широк спектар примена у медицинској области. Поред примене у области медицине, он такође игра важну улогу у областима хемије и биохемије. Треба напоменути да се Схаанки Цхукуан технологија користи само за лабораторијске реагенсе.
Леводопа
|
|
|
Леводопа Синтхесис
Конкретни кораци синтетичке леводопе су следећи:
1. Фенилаланин ствара примарни амин фенилаланина под дејством редукционог агенса:
Помешајте фенилаланин са одговарајућом количином редукционог средства и реагујте на собној температури 1-2 сати док се реакција не заврши. Додајте одговарајућу количину воде, подесите пХ вредност на неутралну помоћу натријум хидроксида, филтрирајте да бисте уклонили нерастворљиве нечистоће, а затим исперите водом до неутралног да би се добио примарни амин фенилаланин.
Ц6Х5ЦХ2ЦХ (НХ2) ЦООХ плус [Х] → Ц6Х5ЦХ2ЦХ(НХ2)ЦОХ плус [Х2О]
2. Примарни амин фенилаланина реагује са ацетил хлоридом да би се формирао фенилаланин ацетилат:
Помешати примарни амин фенилаланина са одговарајућом количином ацетил хлорида и реаговати на собној температури 1-2 сати док се реакција не заврши. Додајте одговарајућу количину воде, подесите пХ вредност на неутралну са натријум хидроксидом, филтрирајте да бисте уклонили нерастворљиве нечистоће, а затим исперите водом до неутралне да би се добио ацетиловани фенилаланин.
Ц6Х5ЦХ2ЦХ(НХ2)ЦОХ плус ЦлЦОЦХ3 → Ц6Х5ЦХ2ЦХ(НХ2)ЦОЦХ3 плус ХЦл
3. Фенилаланин ацетилат реагује са јодоводоном киселином и ствара фенилаланин јод:
Помешајте фенилаланин ацетилат са одговарајућом количином јодоводоничне киселине и воде и реагујте на собној температури 1-2 сати док се реакција не заврши. Додајте одговарајућу количину воде, подесите пХ вредност на неутралну помоћу натријум хидроксида, филтрирајте да бисте уклонили нерастворљиве нечистоће, а затим исперите водом до неутралне да би се добио фенилаланин јод.
Ц6Х5ЦХ2ЦХ(НХ2)ЦОЦХ3 плус ХИ → Ц6Х5ЦХ2ЦХ(НХ2)ЦОИ плус Х2О
4. Фенилаланин јод реагује са хидразином и ствара фенилхидразин:
Помешајте фенилаланин јод са одговарајућом количином хидразина и воде и реагујте на собној температури 1-2 сати док се реакција не заврши. Додати одговарајућу количину воде, подесити пХ вредност на неутралну хлороводоничном киселином, филтрирати да би се уклониле нерастворљиве нечистоће, а затим испрати водом до неутралне да би се добио фенилхидразин.
Ц6Х5ЦХ2ЦХ(НХ2)ЦОИ плус Х2ННХ2·Х2О → Ц6Х5ЦХ=НХ плус НХ4И плус ЦО2
5. Фенилхидразин реагује са хидразин хидратом и хлороводоничном киселином да би се формирао хидразинобензилкетон:
Помешати фенилхидразин са одговарајућом количином хидразин хидрата, хлороводоничне киселине и воде и реаговати на собној температури 1-2 сати док се реакција не заврши. Додајте одговарајућу количину воде, подесите пХ вредност на неутралну помоћу натријум хидроксида, филтрирајте да бисте уклонили нерастворљиве нечистоће, а затим исперите водом до неутралне да би се добио хидразинобензилкетон.
Ц6Х5ЦХ=НХ плус НХ4И плус ХЦл плус Х2ННХ2·Х2О → Ц6Х5ЦХ=Н(Аг)НХ·ХНО3 плус АгЦл
6. Хидразинобензилкетон ствара динатријум дихидроген бензофуран под дејством металног натријума:
Помешати хидразинобензил кетон са металним натријумом, етанолом итд. и реаговати на собној температури 1-2 сати док се реакција не заврши. Додати одговарајућу количину воде, подесити пХ вредност на неутралну помоћу натријум хидроксида, филтрирати да би се уклониле нерастворљиве нечистоће, а затим испрати водом до неутралног да би се добио динатријум дихидроген бензофуран.
Ц6Х5ЦХ=Н(Аг)НХ·ХНО3 плус НаБХ4 → Ц6Х5Ц(О)Ц(О)НХ2·НаБХ4 плус АгНО3 плус НХ3
7. Динатријум дихидроген бензофуран ствара допахинон под дејством оксиданса:
Помешати динатријум дихидроген бензофуран са оксидантом, натријум хидроксидом и водом и реаговати на собној температури 1-2 сати док се реакција не заврши. Додајте одговарајућу количину воде, подесите пХ вредност на неутралну са хлороводоничном киселином, филтрирајте да бисте уклонили нерастворљиве нечистоће, а затим исперите водом до неутралне да би се добио допахинон.
Ц6Х5Ц(О)Ц(О)НХ2·НаБХ4 плус Бр2 → Ц6Х5Ц(О)Ц(О)НХ2·НаБ(ОХ)4 плус НХ3
8. Допахинон ствара леводопу под дејством редукционог агенса:
Помешати допахинон, редукционо средство и воду и реаговати на собној температури 1-2 сати док се реакција не заврши. Додајте одговарајућу количину воде, подесите пХ вредност на неутралну помоћу натријум хидроксида, филтрирајте да бисте уклонили нерастворљиве нечистоће, а затим исперите водом до неутралне да би се добила Леводопа.
Ц6Х5Ц(О)Ц(О)НХ2 плус НаБХ4 → Леводопа плус НаБ(ОХ)4 плус НХ3
Леводопа структура
Леводопа, такође позната као леводопа (Л-ДОПА), је лек који се широко користи за лечење Паркинсонове болести. Молекуларна формула леводопе је Ц9Х11НО4, а њено хемијско име је 3-(3,4-дихидроксифенил)-Л-аланин. То је дериват амино киселине који се састоји од бензенског прстена и аминокиселинског дела.
У структури Леводопе, део бензенског прстена има орто-супституисану хидроксилну групу и мета-супституисану хидроксилну групу, због чега Леводопа има две хидроксилне групе. На трећој позицији на бензенском прстену налази се бочни ланац аминокиселина. Овај бочни ланац се састоји од атома угљеника и његовог везаног атома водоника.
Тродимензионална конфигурација Леводопа је леворука (Л-), па се назива "леводопа". То је бела кристална чврста супстанца која је растворљива у води. Леводопа је поларна и стога може имати неке ефекте на апсорпцију и метаболизам лека.
Леводопа је пролек који се претвара у допамин у мозгу након оралне примене у тело. Допамин је важан неуротрансмитер који има озбиљан недостатак код људи са Паркинсоновом болешћу. Након што Леводопа уђе у мозак, претвара се у допамин деловањем допа декарбоксилазе, чиме се повећава ниво допамина и ублажавају симптоми Паркинсонове болести.
Генерално, Леводопа је лек са специфичном молекуларном структуром, њено хемијско име је 3-(3,4-дихидроксифенил)-Л-аланин. То је пролек који лечи Паркинсонову болест претварајући га у допамин у телу.